1,8-二溴芘 | 38303-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1,8-二溴芘
• 中文别名: K0119
• 英文名称: 1,8-dibromopyrene
• 英文别名: 1,8-Dibrom-pyren
• CAS: 38303-35-4
• 化学式: C₁₆H₈Br₂
• 分子量: 360.048
• InChiKey: JBLQSCAVCHTKPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C
• 沸点：
  469.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.852±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二溴芘 在 四(三苯基膦)钯 barium dihydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 sodium butanolate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pyrene-Fused Porphyrins: Annulation Reactions ofmeso-Pyrenylporphyrins

  摘要：

  我们通过中生芘卟啉的氧化分子内封环反应制备了新型芘融合卟啉。与相应前体相比，分离出的深色芘融合卟啉的激发能和氧化电位明显较低。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.40
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,8-二溴芘
  参考文献：
  名称：

  The optical properties and quantum chemical calculations of thienyl and furyl derivatives of pyrene

  摘要：

  给您结果：

  针对各种新的噻吩基和呋喃基吡啶衍生物进行了详细的电化学、光物理和理论研究。

  DOI：

  10.1039/c5cp03013g
• 作为试剂：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 1,6-二溴芘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,8-二溴芘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以450 mg的产率得到5,5'-(pyrene-1,6-diyl)dipent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  两亲性Ol低聚物形成二维超分子聚合物

  摘要：

  阅读谱带：两性pyr三聚体在水性介质中自组装成二维的超分子聚合物。折叠和聚集过程伴随着J和H谱带的同时发展以及荧光性质的显着变化。原子力显微镜证实了片状纳米结构的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201307029

文献信息

• A novel pyrene-containing fluorescent organogel derived from a quinoline-based fluorescent porbe: synthesis, sensing properties, and its aggregation behavior
  作者：Chang-Bo Huang、Li-Jun Chen、Junhai Huang、Lin Xu

  DOI：10.1039/c4ra02373k

  日期：——

  A new family of pyrene-containing compounds 2–4 derived from aminoquinoline-containing fluorescent probe 1 were successfully synthesized and well characterized. The investigation of the absorption and emission spectra of these compounds revealed that the photophysical properties were significantly affected by the substitution of pyrene. Moreover, these compounds exhibited selective fluorescence behaviour towards Zn2+ in aqueous solution. The gelation properties of these compounds were investigated by the “stable to inversion of a test tube” method. Interestingly, 1,8-bis-substituted compound 4 displayed stable gel-formation properties in acetone, dioxane, tetrahydrofuran, ethyl acetate, chloroform, and dichloromethane. The morphologies of the xerogels were investigated by scanning electron microscopy (SEM) and laser scanning confocal microscopy (LSCM). The concentration- and temperature-dependent emission properties, and concentration- and temperature-variable 1H NMR spectroscopy of compound 4 were investigated, which suggested that both π–π stacking interaction and hydrogen bonding were the driving forces for the process of self-aggregation and the gel formation. In addition, studies on the luminescence properties indicated that 4 had the ability to form a fluorescent organogel with interesting fluorescence behaviour. More importantly, it was found that compound 4 could form a stimuli-responsive gel that had a sensitive gel-to-sol transition response to heating or adding Zn2+.

  从含氨基喹啉的荧光探针1成功合成并表征了一类新的含芘化合物2-4。对这些化合物的吸收和发射光谱的研究表明，光物理性质显著受到芘取代的影响。此外，这些化合物在水溶液中对Zn2+展示了选择性的荧光行为。通过“测试管稳定反转”方法研究了这些化合物的凝胶化性质。有趣的是，1,8-双取代化合物4在丙酮、二氧六环、四氢呋喃、乙酸乙酯、氯仿和二氯甲烷中表现出稳定的凝胶形成性质。通过扫描电子显微镜（SEM）和激光扫描共聚焦显微镜（LSCM）研究了凝胶的形态。研究了化合物4的浓度依赖性和温度依赖性的发射性质，以及浓度和温度可变的1H NMR光谱，结果表明π–π堆积相互作用和氢键是自聚集和凝胶形成过程的驱动力。此外，对发光性质的研究表明，4具有形成具有有趣荧光行为的荧光有机凝胶的能力。更重要的是，发现化合物4能够形成刺激响应性凝胶，对加热或添加Zn2+具有敏感的凝胶-溶胶转变响应。
• Bis(carbazol-9-yl)phenyl end-caped polyaromatics as solution-processed deep blue fluorescent emitters for simple structure solution-processed electroluminescent devices
  作者：Anna Pachariyangkun、Praweena Wongkaew、Taweesak Sudyoadsuk、Supawadee Namuangruk、Vinich Promarak

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.109065

  日期：2021.2

  have been designed and synthesized in this contribution for blue OLED application. The molecules are constructed from basic building blocks of blue chromophores (anthracene or pyrene derivatives) and end-capped with charge transporting (1,3-phenylene)bis(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazole) units which provided the tunable emission in the blue spectral range. Their optical, electrochemical, photophysical

  有机发射器（特别是蓝色）的发展是影响面板显示应用中有机发光二极管（OLED）范围的关键因素。由于发蓝光的材料稀疏，但对于高效能器件非常需要，因此一系列不同的共轭核心有机小分子荧光发射器（CAC，C-BA-C，C-PA-C，C-NA-C，CPC和C-BP-C）已被设计并合成用于蓝色OLED应用。这些分子是由蓝色发色团（蒽或pyr衍生物）的基本结构单元构成的，并被电荷传输（1,3-亚苯基）双（3,6-二叔丁基）封端-丁基-9H-咔唑）单元，可在蓝色光谱范围内提供可调发射。系统地研究了它们的光学，电化学，光物理和热性能以及器件性能。基于CAC的最佳器件性能作为发射器，可提供3.7 V的低导通电压，3.24％的外部量子效率，在CIE坐标x = 0.155时具有高色纯度（FWHM = 59）的强深蓝光发射（424 nm） ，y ＝ 0.066。
• Synthesis of unsymmetrically substituted pyrene derivatives through (6-bromo-3,8-dibutylpyren-1-yl)trimethylsilane
  作者：Akihiro H. Sato、Mine Maeda、Shigenori Mihara、Tetsuo Iwasawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.089

  日期：2011.11

  A straightforward route to unsymmetrically functionalized pyrene derivatives is described involving the synthesis of key precursor (6-bromo-3,8-dibutylpyren-1-yl)trimethylsilane 1. In a first step bromide 1 was successful in Suzuki–Miyaura, Sonogashira, and Buchwald–Hartwig cross-coupling reactions. Subsequent transformation of the trimethylsilyl group to bromide enabled the introduction of a second

  描述了不对称官能化pyr衍生物的直接路线，涉及关键前体（6-溴-3,8-二丁基吡啶-1-基）三甲基硅烷1的合成。第一步，溴化物1在Suzuki–Miyaura，Sonogashira和Buchwald–Hartwig的交叉偶联反应中是成功的。随后将三甲基甲硅烷基转化为溴化物使得能够将第二可变官能团引入onto骨架上。
• Preparation of a hyperbranched porous polymer and its sensing performance for nitroaromatics
  作者：Hongtao Wu、He Xu、Furong Tao、Xi Su、William W. Yu、Tianduo Li、Yuezhi Cui

  DOI：10.1039/c8nj01881b

  日期：——

  A hyperbranched porous polymer P based on adamantane and pyrene was synthesized through the Sonogashira coupling reaction. The quenching efficiency (η_EP) of film P in saturated DNT vapour reached 82% due to its 3D structure.

  基于戊二醛和芘的超支化多孔聚合物P通过Sonogashira偶联反应合成。由于其三维结构，薄膜P在饱和DNT蒸汽中的猝灭效率(ηEP)达到了82%。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：SEO Jeong Dae

  公开号：US20100155714A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Disclosed is an organic electroluminescent device including a substrate, a first and a second electrode, and an emitting layer formed between the first electrode and the second electrode. The emitting layer includes a plurality of materials which is a blue emitting material using a following chemical formula as dopant. In this case, at least one of A 1 and A 2 is selected from a substituted or non-substituted aromatic group, a heterocyclic group, an aliphatic group, and hydrogen.

  揭示了一种有机电致发光器件，包括基板、第一和第二电极，以及形成在第一电极和第二电极之间的发光层。发光层包括多种材料，其中一种是使用以下化学式作为掺杂剂的蓝色发光材料。在这种情况下，A1和A2中至少有一个是从取代或非取代芳香基团、杂环基团、脂肪基团和氢中选择的。