(1,4-dioxan-2-yl)(phenyl)methanone | 5397-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,4-dioxan-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 1,4-Dioxan-2-yl(phenyl)methanone
• CAS: 5397-44-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: MBEGNJWTCXYTKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,4-dioxan-2-yl)(phenyl)methanone 以 苯 为溶剂， 以37%的产率得到cis-3-benzoyl-4-hydroxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  饱和杂环的光介导环收缩

  摘要：

  饱和杂环存在于许多治疗剂和生物活性天然产物中，并且在许多医药和农化化合物库中含量丰富。为了获得新的化学空间和功能，人们开发了许多在这些结构外围进行功能化的方法。已知的用于重构其核心框架的方法相对较少。在此，我们描述了可见光介导的α-酰化饱和杂环的环收缩。这种非常规的转化与传统的环收缩正交，挑战了杂环多样化的范式，包括哌啶、吗啉、噻烷、四氢吡喃和四氢异喹啉衍生物。这种 Norrish II 型变体的成功取决于特定化学环境中光反应酮基团之间的反应性差异。该策略应用于药物衍生物、肽和糖的后期重塑。

  DOI：

  10.1126/science.abi7183
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 苯基溴化镁 作用下， 生成 (1,4-dioxan-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Derivatives of Cyano-1,4-dioxane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01611a096

文献信息

• C(sp3)–H Bond Acylation with N-Acyl Imides under Photoredox/ Nickel Dual Catalysis
  作者：Abderrahmane Amgoune、Taline Kerackian、Antonio Reina、Tetiana Krachko、Hugo Boddaert、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1055/s-0040-1707301

  日期：2021.9

  A novel Ni/photoredox-catalyzed acylation of aliphatic substrates, including simple alkanes and dialkyl ethers, has been developed. The method combines C–N bond activation of amides with a radical relay mechanism involving hydrogen-atom transfer. The protocol is operationally simple, employs bench-stable N-acyl imides as acyl-transfer reagents, and permits facile access to alkyl ketones under very

  已经开发了一种新型的 Ni/光氧化还原催化的脂肪族底物酰化，包括简单的烷烃和二烷基醚。该方法将酰胺的 C-N 键活化与涉及氢原子转移的自由基中继机制相结合。该协议操作简单，采用长期稳定的 N-酰基酰亚胺作为酰基转移试剂，并允许在非常温和的条件下轻松获得烷基酮。
• Photocatalytic α-Acylation of Ethers
  作者：Zhongdong Sun、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01552

  日期：2017.7.21

  Direct coupling of ethers and acyl halides was promoted by a binary catalytic system comprising an Ir-based photocatalyst and a Ni complex under blue-light irradiation. Photocatalysts with high triplet energy directed the catalysis, and the reaction likely proceeded by triplet–triplet energy transfer from the excited photocatalysts. Chlorine radicals generated from an excited Ni complex bearing a Ni–Cl

  在蓝光照射下，包括Ir基光催化剂和Ni络合物的二元催化体系促进了醚和酰基卤的直接偶联。具有高三重态能量的光催化剂指导催化，并且反应很可能是通过激发的光催化剂中的三重态-三重态能量转移而进行的。由带有Ni-Cl键的激发Ni配合物产生的氯自由基将负责产生导致α-酰化醚的α-氧自由基。
• Carbene‐Catalyzed Intermolecular Dehydrogenative Coupling of Aldehydes with C(sp³)−H Bonds
  作者：Fen Su、Juan Zou、Xiaokang Lv、Fengfei Lu、Yijie Long、Kun Tang、Benpeng Li、Huifang Chai、Xingxing Wu、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.202303388

  日期：2023.6.5

  An NHC-catalyzed intermolecular dehydrogenative coupling of aldehyde with ether, amine or benzylic C(sp3)−H bonds is disclosed via metal- and light-free radical pathways.

  通过金属自由基和光自由基途径公开了NHC 催化的醛与醚、胺或苄基 C(sp 3 )-H 键的分子间脱氢偶联。
• Photoinduced cerium-catalyzed C–H acylation of unactivated alkanes
  作者：Jing Cao、Joshua L. Zhu、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1039/d3sc05162e

  日期：——

  Ketones are ubiquitous motifs in the realm of pharmaceuticals and natural products.

  在医药和天然产品领域，酮是无处不在的主题。
• Photomediated ring contraction of saturated heterocycles
  作者：Justin Jurczyk、Michaelyn C. Lux、Donovon Adpressa、Sojung F. Kim、Yu-hong Lam、Charles S. Yeung、Richmond Sarpong

  DOI：10.1126/science.abi7183

  日期：2021.8.27

  visible light–mediated ring contraction of α-acylated saturated heterocycles. This unconventional transformation is orthogonal to traditional ring contractions, challenging the paradigm for diversification of heterocycles including piperidine, morpholine, thiane, tetrahydropyran, and tetrahydroisoquinoline derivatives. The success of this Norrish type II variant rests on reactivity differences between

  饱和杂环存在于许多治疗剂和生物活性天然产物中，并且在许多医药和农化化合物库中含量丰富。为了获得新的化学空间和功能，人们开发了许多在这些结构外围进行功能化的方法。已知的用于重构其核心框架的方法相对较少。在此，我们描述了可见光介导的α-酰化饱和杂环的环收缩。这种非常规的转化与传统的环收缩正交，挑战了杂环多样化的范式，包括哌啶、吗啉、噻烷、四氢吡喃和四氢异喹啉衍生物。这种 Norrish II 型变体的成功取决于特定化学环境中光反应酮基团之间的反应性差异。该策略应用于药物衍生物、肽和糖的后期重塑。