5-甲氧基异吲哚烷-1,3-二酮 | 50727-04-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基异吲哚烷-1,3-二酮
• 英文名称: 4-methoxyphthalimide
• 英文别名: 5-methoxyisoindoline-1,3-dione；4-Methoxyphthalimid；5-methoxy-isoindole-1,3-dione；4-methoxy-phthalic acid imide；4-Methoxy-phthalsaeure-imid；5-Methoxy-isoindolin-1,3-dion；5-methoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 50727-04-3
• 化学式: C₉H₇NO₃
• mdl: MFCD13248628
• 分子量: 177.159
• InChiKey: BIANPEOCBJDOEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219 °C
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温环境下，应保持干燥并密封保存。

制备方法与用途

用途

5-甲氧基异吲哚啉-1,3-二酮用作合成KUP-1的试剂。KUP-1是一种具有光活性和荧光特性的拟除虫菊酯，可用作光亲和标记的工具。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基异吲哚烷-1,3-二酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以47%的产率得到5-甲氧基-2,3二氢-1H吲哚
  参考文献：
  名称：

  PHARMACEUTICAL COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了一种用于药物中的化合物，该化合物是式(VI0)的化合物或其盐、溶剂化物、互变异构体或N-氧化物：其中双环基团：选自结构C1、C5和C6：其中n为0、1、2或3；R1为氢、羟基或O—Rz；R2a为羟基、甲氧基或O—Rz；条件是R1和R2a中至少一个是O—Rz；Rz为Lp-Rp1；SO3H；一个葡萄糖苷酸残基；一个单、二或三肽残基；或Lp为键、C═O、(C═O)O、(C═O)NRp1或S(O)xNRp1；x为1或2；Rp1为氢或一个可选地取代的含0、1或2个碳环和0、1、2、3、4、5或6个碳-碳多重键的C1-25烃基团，条件是当Lp为键、C═O或(C═O)O时，Rp1不是氢；并且还条件是O—Rz不包含O—O部分；并排除R1为羟基且R2a为甲氧基的化合物；Rp2和Rp3相同或不同，且各自为Rp1基团；R3、R4a、R8和R10如权利要求中定义。式(VI0)的化合物是其中R1和/或R2a为羟基的母化合物的前药，其中母化合物具有Hsp90抑制活性。

  公开号：

  US20100152184A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基邻苯二甲酸 在 硫酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 formamide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 5-甲氧基异吲哚烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷在路易斯酸催化环空中噻炔的不同反应性

  摘要：

  在合成和药物化学中迫切需要有效的方法来收敛合成（多）环骨架。在本文中，我们描述了硫代炔烃与邻苯二甲酰亚胺取代的供体-受体环丙烷的新环化反应，该反应可以使用高度取代的环戊烯和多环系统。对于甲硅烷基硫代炔烃，路易斯酸与供体-受体环丙烷进行了[3 + 2]环化反应，得到了1-硫代-环戊烯-3-胺。另一方面，通过直接涉及邻苯二甲酰亚胺基团的反应途径，与烷基硫代炔烃形成了前所未有的多环化合物。两次转化均以高收率进行，并耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.201602755

文献信息

• Synthesis and Blocking Activities of Isoindolinone- and Isobenzofuranone-Containing Phenoxylalkylamines as Potent .ALPHA.1-Adrenoceptor Antagonists
  作者：Shou-Hua Zhang、Chun-Ye Wang、Zhen-Zhou Jiang、Pei-Zhou Ni、Jin-Pei Zhou、Bao-Min Xi、Wen-Hua Chen

  DOI：10.1248/cpb.59.96

  日期：——

  This paper describes the synthesis and blocking activities of twelve new isoindolinone- and isobenzofuranone-containing phenoxylalkylamines as potent α(1)-Adrenoceptor antagonists. These compounds were synthesized in moderate to good yields starting from 3,4-dimethylphenol, and characterized with (1)H-NMR, MS, IR and elemental analysis. Their blocking activities toward α(1)-Adrenoceptors were evaluated

  本文描述了十二种新的含异吲哚啉酮和异苯并呋喃酮的苯氧基烷基胺作为强力α（1）-肾上腺素受体拮抗剂的合成和阻断活性。这些化合物从3,4-二甲基苯酚开始以中等至良好的产率合成，并通过（1）H-NMR，MS，IR和元素分析进行​​表征。在离体大鼠无球藻肌肉上评估了它们对α（1）-肾上腺素受体的阻断活性。结果表明，这些化合物在阻断α（1）-肾上腺素受体方面非常强，并且大多数具有与已知有效的α（1）-肾上腺素受体拮抗剂1-（2,6-二甲基苯氧基）-2相当的活性。 -（3，4-二甲氧基苯基乙基氨基）丙烷盐酸盐（DDPH）。
• Dynamic Kinetic Asymmetric [3 + 2] Annulation Reactions of Aminocyclopropanes
  作者：Florian de Nanteuil、Eloisa Serrano、Daniele Perrotta、Jerome Waser

  DOI：10.1021/ja5024578

  日期：2014.4.30

  asymmetric [3 + 2] annulation reaction of aminocyclopropanes with both enol ethers and aldehydes. Using a Cu catalyst and a commercially available bisoxazoline ligand, cyclopentyl- and tetrahydrofurylamines were obtained in 69-99% yield and up to a 98:2 enantiomeric ratio using the same reaction conditions. The method gives access to important enantio-enriched nitrogen building blocks for the synthesis of bioactive

  我们报告了氨基环丙烷与烯醇醚和醛的动态动力学不对称 [3 + 2] 环化反应的第一个例子。使用铜催化剂和市售的双恶唑啉配体，使用相同的反应条件，以 69-99% 的产率和高达 98:2 的对映体比获得环戊基胺和四氢呋喃胺。该方法提供了用于合成生物活性化合物的重要的富含对映体的氮结构单元。
• Hofmann-Type Rearrangement of Imides by in Situ Generation of Imide-Hypervalent Iodines(III) from Iodoarenes
  作者：Katsuhiko Moriyama、Kazuma Ishida、Hideo Togo

  DOI：10.1021/ol300028j

  日期：2012.2.3

  The Hofmann-type rearrangement of aromatic and aliphatic imides using a hypervalent iodine(III) reagent generated in situ from PhI, m-CPBA, and TsOH·H2O proceeded in the presence of a base in alcohol to provide anthranilic acid derivatives and amino acid derivatives in high yields, respectively. This reaction proceeds through a tandem reaction via alcoholysis followed by a Hofmann rearrangement promoted

  使用由PhI，m -CPBA和TsOH·H 2 O原位生成的高价碘（III）试剂对芳族和脂族酰亚胺进行霍夫曼型重排，可在醇中存在碱的情况下进行，以提供邻氨基苯甲酸衍生物和氨基酸衍生物分别高收率。这通过经由醇解之后是霍夫曼一个串联反应反应进行重排由酰亚胺-λ的形成促进了3 -iodane中间。
• Effect of catalytic alkali metal bromide on Hofmann-type rearrangement of imides
  作者：Katsuhiko Moriyama、Kazuma Ishida、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c2cc33914e

  日期：——

  The Hofmann-type rearrangement of aromatic and aliphatic imides using KBr as the catalyst proceeded to provide aromatic and aliphatic amino acid derivatives. We have also developed a new synthetic route to gabapentin with this method.

  使用KBr作为催化剂的芳族和脂族酰亚胺的霍夫曼型重排进行以提供芳族和脂族氨基酸衍生物。我们还开发了这种方法合成加巴喷丁的新合成途径。
• 一种芳胺基烷基胺类化合物及其制备方法
  申请人：宜春学院

  公开号：CN106317021A

  公开（公告）日：2017-01-11

  一种芳胺基烷基胺类化合物，其是将Ar‑X、通式Ⅲ的化合物及R1‑Y1加入到溶剂(亦可在有碱条件下)中，按如下反应式进行合成，得到。本方法操作简单高效，反应条件温和，所用到的试剂廉价易得，安全性强，适于工业化大生产。