ethyl 4-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate | 131436-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(4-methoxybenzyl)-2,5-dihydro-4-hydroxy-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate；ethyl 4-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-oxo-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 131436-77-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: CNXSHPZDKZIAOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-8-phenacyl-11-phenyl-1,5,8,12-tetrazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3(7),9,11-triene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶的新型抑制剂6,7-二氢-4H-吡唑并[1,5-a]吡咯并[3,4-d]嘧啶-5,8-二酮的合成及降胆固醇活性。

  摘要：

  描述了酶-CoA：胆固醇O-酰基转移酶的一系列新的6,7-二氢-4H-吡唑并[1,5-a]吡咯并[3,4-d]嘧啶-5,8-二酮抑制剂。发现这些衍生物中的许多是胆固醇喂养的大鼠中血清脂蛋白水平的有效调节剂。对最有效的类似物之一的进一步评估证实，它明显阻止了肠道中胆固醇的吸收。

  DOI：

  10.1021/jm00109a028
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 4-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3-吡咯烷二酮衍生物对口腔病原菌的抗菌和抗真菌活性

  摘要：

  在应用于抗菌药物开发的新方法中，通过提供经过生物学验证的起点，天然产物启发的合成起着重要作用。 四酸是一类含有2,4-吡咯烷二酮环系统的天然产物，因其抗菌，抗病毒，抗真菌和抗癌活性而备受关注。相反，对具有2，3-吡咯烷二酮骨架的化合物的研究较少。在这项工作中，我们建立了取代2，3-吡咯烷二酮核心的化学路线，从而引入了广泛的多样性。从口腔保健的潜在应用的角度，研究了2,3-吡咯烷二酮核心上具有各种取代基的许多类似物的抗微生物和抗真菌活性。最有前途的化合物对变形链球菌和白色念珠菌具有显着的抗菌活性， 与洗必泰相当，这是口腔保健的黄金标准。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.082

文献信息

• Total synthesis of leopolic acid A, a natural 2,3-pyrrolidinedione with antimicrobial activity
  作者：Atul A Dhavan、Rahul D Kaduskar、Loana Musso、Leonardo Scaglioni、Piera Anna Martino、Sabrina Dallavalle

  DOI：10.3762/bjoc.12.159

  日期：——

  The first total synthesis of leopolic acid A, a fungal metabolite with a rare 2,3-pyrrolidinedione nucleus linked to an ureido dipeptide, was designed and carried out. Crucial steps for the strategy include a Dieckmann cyclization to obtain the 2,3-pyrrolidinedione ring and a Wittig olefination to install the polymethylene chain. An oxazolidinone-containing leopolic acid A analogue was also synthesized

  设计并进行了Leopolic acid A（一种具有稀有的2,3-吡咯烷二酮核与脲基二肽连接的真菌代谢物）的首次全合成。该策略的关键步骤包括Dieckmann环化以获得2,3-吡咯烷二酮环和Wittig烯化以安装聚亚甲基链。还合成了含恶唑烷酮的leopolic acid A类似物。两种化合物显示的抗菌活性表明它们可以被认为是未来开发的有希望的候选者。
• Aurora kinase A inhibitors: Identification, SAR exploration and molecular modeling of 6,7-dihydro-4H-pyrazolo-[1,5-a]pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-5,8-dione scaffold
  作者：Mohane Selvaraj Coumar、Jian-Sung Wu、Jiun-Shyang Leou、Uan-Kang Tan、Chung-Yu Chang、Teng-Yuan Chang、Wen-Hsing Lin、John T.-A. Hsu、Yu-Sheng Chao、Su-Ying Wu、Hsing-Pang Hsieh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.068

  日期：2008.3

  Tricyclic 6,7-dihydro-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-5,8-dione was identified as a novel scaffold for Aurora kinase A inhibition through virtual screening. SAR exploration coupled with molecular modeling of 8a reveals the minimum pharmacophore requirements for Aurora kinase A inhibition. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MYLARI, BANAVARA L.;BEYER, THOMAS A.;SIEGEL, TODD W., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1011-1018
  作者：MYLARI, BANAVARA L.、BEYER, THOMAS A.、SIEGEL, TODD W.

  DOI：——

  日期：——