methyl 2-(cyclohex-2-enyl)-3-oxobutanoate | 155251-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(cyclohex-2-enyl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: Methyl 2-cyclohex-2-en-1-yl-3-oxobutanoate
• CAS: 155251-00-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: FZAQPQVRAJFZBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(cyclohex-2-enyl)-3-oxobutanoate 在 碘 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3aS,7aS)-2-Methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzofuran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3-二取代-1-烯丙基）-1,3-二羰基化合物的碘烯醇环化：四取代二氢呋喃的非对映选择性合成

  摘要：

  I 2诱导的具有单和双取代双键的2-烯基-1,3-二羰基化合物的环化反应具有良好的非对映选择性。对烯丙基侧链上不同取代基的立体化学方面进行了研究。当取代基为烷基时，反式异构体优先形成，在芳族取代基的情况下，反应代替顺式异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00136-4
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 [(Z)-2-cyclohex-2-en-1-yloxyethenyl]sulfonylbenzene 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到methyl 2-(cyclohex-2-enyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的无环碳酸乙烯酯和磺酸酯的重排和取代反应：为钯烯丙基化学开发新的离去基团

  摘要：

  标有氘的钯催化的重排插烯碳酸酯1提供的β-甲酰基酯3A / B在68％的产率，而ž -vinylogous磺酸盐（Ž -VINS）2导致可逆类似的反应条件下ö烷基化和异构化，以以61％的收率得到E -VINS 4a / b。该观察结果促进了乙烯基磺酸盐作为各种钯催化的烯丙基取代反应的改进的离去基团的发展。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00475-x

文献信息

• Manganese(III)-based oxidative free-radical reaction of α-allyl-β-keto ester with molecular oxygen
  作者：Takashi Ohshima、Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61371-0

  日期：1993.1

  Oxidative reactions of α-allyl-β-keto esters 5 with Mn(OAc)3·2H2O give the δ-hydroxy-β-,γ-unsaturated-α-keto esters 6 in good yields. The mechanism of this reaction is discussed.

  α-烯丙基-β-酮酯5与Mn（OAc）3 ·2H 2 O的氧化反应以良好的收率得到δ-羟基-β-，γ-不饱和-α-酮酯6。讨论了该反应的机理。
• Catalytic Allylic Alkylation via the Cross-Dehydrogenative-Coupling Reaction between Allylic sp³ C−H and Methylenic sp³ C−H Bonds
  作者：Zhiping Li、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ja056541b

  日期：2006.1.1

  A catalytic allylic alkylation was developed via the cross-dehydrogenative-coupling reaction of allylic sp3 C-H and methylenic sp3 C-H catalyzed by copper bromide and cobalt chloride in the presence of an oxidizing reagent, t-BuOOH. This methodology provides a direct way to use allylic sp3 C-H bonds for forming C-C bonds.
• Polymer-supported selenium-induced electrophilic cyclization: solid-phase synthesis of poly-substituted dihydrofurans and tetrahydrofurans
  作者：E. Tang、Xian Huang、Wei-Ming Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.042

  日期：2004.10

  Poly-substituted dihydrofurans and tetrahydrofurans have been synthesized through polymer-supported selenium-induced intramolecular electrophilic cyclization, followed by selenoxide syn-elimination or novel nucleophilic substitution cleavage of selenium resin with good yields and purities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.