双环[4.1.0]庚烷-7-甲酸甲酯 | 61452-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 双环[4.1.0]庚烷-7-甲酸甲酯
• 英文名称: Bicyclo<4.1.0>heptan-7-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: methyl bicyclo<4.1.0>heptane-7-carboxylate；endo-7-Methoxycarbonylbicyclo<4.1.0>heptan；exo-7-Methoxycarbonylbicyclo<4.1.0>heptan；7-Methoxycarbonylbicyclo<4.1.0>heptan；Methylnorcaran-7-carboxylat；7-Methoxycarbonylbicyclo[4.1.0]heptan；Methyl bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate
• CAS: 61452-49-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• mdl: MFCD06804461
• 分子量: 154.209
• InChiKey: MSAQFZVACWBUBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201℃
• 密度：
  1.079
• 闪点：
  69℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[4.1.0]庚烷-7-甲酸甲酯 、 丙酮 、 三乙基硅烷 、 二氯甲烷 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BRUCKNER, CHRISTIANE;HOLZINGER, HILTRUD;REISSIG, HANS-ULRICH, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, 2450-2456

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl endo-7-(1-ethyl-1-hydroxypropyl)bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到双环[4.1.0]庚烷-7-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  SmI₂-Promoted Reformatsky-Type Reaction and Acylation of Alkyl 1-Chlorocyclopropanecarboxylates

  摘要：

  In the presence of HMPA in THF, highly stereoselective Sml(2)-promoted substitutions of alkyl 1-chlorocyclopropanecarboxylates 1 using various ketones, aldehydes (Reformatsky-type reaction), and acyl chlorides (acylation) proceeded to give trans-adducts (2 or 5) in good to high yield with excellent trans-stereoselectivity (trans-add/cis-add = > 99/1). The Reformatsky-type reaction of 1 with aldehydes and unsymmetrical ketones proceeded with moderate diastereoselectivity (re-face-adduct/si-face-adduct = 60/40-75/25).

  DOI：

  10.1021/ol8022038

文献信息

• Calixarenes as ligands for transition-metal catalysts: a bis(calix[4]arene-11,23-dicarboxylato) dirhodium complex
  作者：Jürgen Seitz、Gerhard Maas

  DOI：10.1039/b110478k

  日期：2002.2.12

  A novel dirhodium tetracarboxylate complex is described in which two calix[4]arene macrocycles, bridged at the upper rim by a Rh-Rh unit, serve as ligands and whose solid-state structure shows an unusual coordination of a toluene molecule in the axial position at each rhodium atom.

  描述了一种新型的四羧酸二氢吡啶鎓络合物，其中两个杯[4]芳烃大环在上边缘被Rh-Rh单元桥接，充当配体，并且其固态结构显示了甲苯分子在轴向位置的不寻常配位在每个铑原子上。
• Diruthenium(I,I) saccharinate complexes: Synthesis, molecular structure, and evaluation as catalysts for carbenoid reactions of diazoacetates
  作者：Stefan Buck、Gerhard Maas

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.02.013

  日期：2006.6

  The dinuclear ruthenium complexes [Ru2(μ-sac)2(CO)6] (1), [Ru2(μ-sac)2(CH3CN)2(CO)4] (3), [Ru2(μ-sac)2(CO)5(PPh3)] (4) and [Ru2(μ-sac)2(CO)4(PPh3)2] (5) as well as the tetranuclear ruthenium complex [Ru2(μ-sac)2(CO)5]2 (2) (sac = saccharinate, C7H4NO3S−) were synthesized starting from Ru3(CO)12 and saccharin. X-ray crystal structure analysis of 1, 3A × p-xylene, 4 × CH2Cl2 and 5 × 3CH2Cl2 showed that

  双核钌络合物[Ru 2（μ-sac）2（CO）6 ]（1），[Ru 2（μ-sac）2（CH 3 CN）2（CO）4 ]（3），[Ru 2（ μ-sac）2（CO）5（PPh 3）]（4）和[Ru 2（μ-sac）2（CO）4（PPh 3）2 ]（5）以及四核钌配合物[Ru 2（μ-sac）2（CO）5 ]2（2）（囊=糖精，C 7 ħ 4 NO 3小号- ）的合成从Ru起始3（CO）12和糖精。的X射线晶体结构分析1，3A  ×  p二甲苯，4  ×CH 2氯2和5  ×3CH 2氯2表明，Ru22 +芯通过两个糖精配体的酰胺化物结构部分桥接，具有头-尾在复合物结构1，图3A和5，并在4中进行正面布置。对于复合物3，溶液中存在头顶区域异构体3A和第二种物质3b的平衡混合物。配合物1和2是合适的催化剂，用于用重氮乙酸甲酯对亲核烯烃（苯乙烯，环己烯和2-甲基-2-丁烯）进行环丙烷化。
• Transition-metal-catalyzed reactions of diazo compounds. 1. Cyclopropanation of double bonds
  作者：Andre J. Anciaux、Andre J. Hubert、Alfred F. Noels、N. Petiniot、Philippe Teyssie

  DOI：10.1021/jo01292a029

  日期：1980.2
• A novel synthetic route to cyclopropane derivatives from olefins
  作者：Nariyoshi Kawabata、Michiharu Naka、Shinzo Yamashita

  DOI：10.1021/ja00425a052

  日期：1976.4
• Synthesis of cyclopropane derivatives from olefins by the reaction with organic gem-dihalides and copper
  作者：Nariyoshi Kawabata、Ichiro Kamemura、Michiharu Naka

  DOI：10.1021/ja00502a034

  日期：1979.4