(3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d]isoxazol-3-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d]isoxazol-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-1,2-benzoxazol-3-yl(phenyl)methanone；3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,2-benzoxazol-3-yl(phenyl)methanone
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: DOIVBCYZCAIMFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 环己烯 在 甲酸 、 cerium(III) ammonium nitrate 作用下， 反应 20.0h， 以67%的产率得到(3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d]isoxazol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用硝酸铈铈铵（CAN）通过一氧化氮形成异恶唑衍生物：3-乙酰基和3-苯甲酰基异恶唑衍生物的新型一锅合成

  摘要：

  烯烃和炔烃与硝酸铈铈（IV）铵（（NH 4）2 Ce（NO 3）6，CAN（IV））在丙酮中的回流下反应，得到相应的3-乙酰基-4,5-二氢异恶唑和3-乙酰异恶唑衍生物。在苯乙酮的情况下，获得了3-苯甲酰基-4，5-二氢异恶唑和3-苯甲酰基异恶唑衍生物。丙酮与CAN（IV）反应，得到相应的呋喃烷（3,4-二乙酰基-1,2,5-恶二唑2-氧化物），为一氧化二氮的二聚体。此外，发现使用四水合硝酸铈铈（III）（（NH 4）2 Ce（NO 3）5 ·4H 2O，CAN（III））-甲酸。还提出了基于硝化反应并由丙酮或苯乙酮通过CAN（IV）或CAN（III）介导形成一氧化氮的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.088

文献信息

• A Simple and Efficient One-Pot Synthesis of 3-Acylisoxazolines from Alcohols and α-Nitro Ketones in the Presence of NaHSO₄/SiO₂
  作者：Tadashi Aoyama、Ken-ichi Itoh、Takuya Hanzawa、Natsumi Meguro、Miki Osanai、Mamiko Hayakawa、Akihiko Ouchi

  DOI：10.1002/ejoc.201801196

  日期：2018.12.6

  Three types of reactions between nitrile oxides and (I) endo and exo alkenes, (II) dimerized alkenes, and (III) single alkenes, in which all the alkenes were generated in situ by NaHSO4/SiO2 are presented. This procedure allowed the concomitant generation of both nitrile oxides and alkenes in a single reaction vessel, gave higher yields for the expected isoxazoline products than the conventional method

  提出了腈氧化物与（I）内链和外链烯烃，（II）二聚烯烃和（III）单烯烃之间的三种类型的反应，其中所有烯烃都是通过NaHSO 4 / SiO 2原位生成的。与使用烯烃作为起始原料的常规方法相比，该方法允许在单个反应容器中同时产生氧化氮和烯烃，从而为预期的异恶唑啉产物提供了更高的收率。
• Formation of isoxazole derivatives via nitrile oxide using ammonium cerium nitrate (CAN): a novel one-pot synthesis of 3-acetyl- and 3-benzoylisoxazole derivatives
  作者：Ken-ichi Itoh、C.Akira Horiuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.088

  日期：2004.2

  4-diacetyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide) as the dimer of nitrile oxide. Moreover, it was found that yields of isoxazole derivatives were improved using ammonium cerium(III) nitrate tetrahydrate ((NH4)2Ce(NO3)5·4H2O, CAN(III))-formic acid. The reaction mechanisms based on nitration and formation of nitrile oxide mediated by CAN(IV) or CAN(III) from acetone or acetophenone are also proposed.

  烯烃和炔烃与硝酸铈铈（IV）铵（（NH 4）2 Ce（NO 3）6，CAN（IV））在丙酮中的回流下反应，得到相应的3-乙酰基-4,5-二氢异恶唑和3-乙酰异恶唑衍生物。在苯乙酮的情况下，获得了3-苯甲酰基-4，5-二氢异恶唑和3-苯甲酰基异恶唑衍生物。丙酮与CAN（IV）反应，得到相应的呋喃烷（3,4-二乙酰基-1,2,5-恶二唑2-氧化物），为一氧化二氮的二聚体。此外，发现使用四水合硝酸铈铈（III）（（NH 4）2 Ce（NO 3）5 ·4H 2O，CAN（III））-甲酸。还提出了基于硝化反应并由丙酮或苯乙酮通过CAN（IV）或CAN（III）介导形成一氧化氮的反应机理。
• Method for manufacturing isoxazole derivative or dihydroisoxazole derivative
  申请人：Horiuchi Akira C.

  公开号：US20060247288A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  There is provided with a method for manufacturing an isoxazole derivative at a high yield and without discharging waste products, and a novel isoxazole derivative. An isoxazole derivative expressed by Formula (8) is produced by reacting a 1-alkyne compound expressed by Formula (7) with iron(III) nitrate in the presence of acetone or acetophenone: (where R 1 is an alkyl, cycloalkyl, phenyl, or other such group); and (where R 2 is a methyl or a phenyl).

  提供了一种制造异噁唑衍生物的方法，可以高产率地制造而不排放废物，并提供了一种新颖的异噁唑衍生物。通过在丙酮或苯乙酮存在下，将式（7）表示的1-炔基化合物与硝酸铁（III）反应，可以制备式（8）表示的异噁唑衍生物：（其中R1是烷基、环烷基、苯基或其他类似基团）；以及（其中R2是甲基或苯基）。
• 3-Benzoylisoxazolines by 1,3-Dipolar Cycloaddition: Chloramine-T-Catalyzed Condensation of α-Nitroketones with Dipolarophiles
  作者：Xinhui Pan、Xiaobing Xin、Ying Mao、Xin Li、Yanan Zhao、Yidi Liu、Ke Zhang、Xiaoda Yang、Jinhui Wang

  DOI：10.3390/molecules26123491

  日期：——

  In this study, 3-benzoylisoxazolines were synthesized by reacting alkenes with various α-nitroketones using chloramine-T as the base. The scope of α-nitroketones and alkenes is extensive, including different alkenes and alkynes to form various isoxazolines and isoxazoles. The use of chloramine-T, as the low-cost, easily handled, moderate base for 1,3-dipolar cycloaddition is attractive.

  在本研究中，以氯胺-T 为碱，通过烯烃与各种 α-硝基酮反应合成了 3-苯甲酰基异恶唑啉。α-硝基酮和烯烃的范围很广，包括不同的烯烃和炔烃形成各种异恶唑啉和异恶唑。使用氯胺-T 作为 1,3-偶极环加成的低成本、易于处理、温和的碱是有吸引力的。
• Novel Synthesis of Dihydroisoxazoles by p-TsOH-Participated 1,3-Dipolar Cycloaddition of Dipolarophiles withα-Nitroketones
  作者：Caiyun Yang、Sirou Hu、Xinhui Pan、Ke Yang、Ke Zhang、Qingguang Liu、Xiaobing Xin、Jie Li、Jinhui Wang、Xiaoda Yang

  DOI：10.3390/molecules28062565

  日期：——

  This article reports in detail a method for the synthesis of 3-benzoxoxazoline by the reaction of alkenes (alkynes) and a variety of α-nitroketones in the presence of p-TsOH. The scope of alkenes is broad, including different alkenes and the alkyne. This reaction provides a convenient and efficient synthetic method of 3-benzoylisoxazolines.

  本文详细报道了烯烃（炔烃）与多种α-硝基酮在p-TsOH存在下反应合成3-苯并恶唑啉的方法。烯烃的范围很广，包括不同的烯烃和炔烃。该反应提供了一种简便高效的3-苯甲酰异恶唑啉的合成方法。