5-benzylidene-3-phenyl-2-thiohydantoine | 32832-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-benzylidene-3-phenyl-2-thiohydantoine
• 英文别名: phenylmethylene-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one；PPT；5-benzylidene-3-phenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one；5-benzylidene-3-phenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 32832-07-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂OS
• 分子量: 280.35
• InChiKey: LXYCJVYXNAZNFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  421.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzylidene-3-phenyl-2-thiohydantoine 在 potassium hydroxide 、 碘甲烷 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-benzylidene-3-phenylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  基于5-丙烯醛乙内酰脲和Isatins作为p53–MDM2蛋白与蛋白质相互作用抑制剂的新型Dispiro化合物的合成和生物学评估

  摘要：

  以2-芳基乙内酰脲为起始原料，通过两种方法合成了一系列基于乙内酰脲的新型双螺吲哚酮类化合物作为潜在的小分子p53–MDM2蛋白-蛋白相互作用抑制剂。一些化合物在微摩尔浓度范围内对IC50表现出对癌细胞系的中等细胞毒性，这与nutlin-3相当。两种合成的双螺吲哚满酮在p53报告基因激活试验中显示p53相关活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02726-0
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-benzylidene-3-phenyl-2-thiohydantoine
  参考文献：
  名称：

  新型4-芳基-2-巯基-1-苯基-1H-咪唑烷-5(4H)-酮的双重COX-2和15-LOX抑制研究：设计、合成、对接和抗炎活性

  摘要：

  新型亚芳基-5(4 H )-咪唑啉酮衍生物4a–r被设计和评估为多药定向配体，即炎症、促炎介质和活性氧 (ROS) 抑制剂。所有测试的化合物均表现出比塞来昔布更强且比吲哚美辛更强的环氧合酶（COX）-1抑制作用，并且还表现出对15-脂氧合酶（15-LOX）的改善的抑制活性。化合物4f、4l和4p表现出与塞来昔布相当的COX-2选择性，而4k是选择性最强的COX-2抑制剂。有趣的是，筛选结果表明，化合物4k对15-LOX表现出优异的抑制作用，并且被发现是比塞来昔布最具选择性的COX-2抑制剂，而化合物4f除了抑制COX-2和15-LOX外，还表现出有希望的COX-2和15-LOX抑制活性。对抗 ROS 产生的作用以及将肿瘤坏死因子-α 和白细胞介素 6 水平降低约 80% 的作用。此外，化合物4f减弱了 RAW 264.7 巨噬细胞中脂多糖介导的 NF-κB 活化增加。通过对接研究证实了这些

  DOI：

  10.1002/ardp.202300615

文献信息

• ALKYLATION OF THIOHYDANTOINS INCLUDING SYNTHESIS, CONFORMATIONAL AND CONFIGURATIONAL STUDIES OF SOME ACETYLATED S-PYRANOSIDES
  作者：Youssef L. Aly、Ahmed A. El-Barbary、Ashraf A. El-Shehawy

  DOI：10.1080/10426500490257131

  日期：2004.1

  5-Benzylidene-2-thiohydantoin (1) and 5,5-dimethyl-2,4-dithiohydantoin (6) undergo Mannich reaction with formaldehyde and morpholine to give the corresponding Mannich products 2 and 7, respectively. Subsequent reaction of the product 2 and 7 with phenacyl bromide gives the corresponding 2-benzolmethylthiohydantoin Reaction of 5-benzylidene-2-carbomethoxythiohydantoin (5b) with P2S5 afforded 4-benzylideneimidazo[2

  5-亚苄基-2-硫代乙内酰脲 (1) 和 5,5-二甲基-2,4-二硫代乙内酰脲 (6) 与甲醛和吗啉发生曼尼希反应，分别得到相应的曼尼希产物 2 和 7。随后产物 2 和 7 与苯甲酰溴反应得到相应的 2-苯甲酰甲硫基乙内酰脲 5-苯亚甲基-2-甲氧基硫乙内酰脲 (5b) 与 P2S5 反应得到 4-苯亚甲基咪唑并[2,1-b]-噻唑-2-硫酮-5 - 一 (13) 作为唯一产品​​。2-硫代和 2,4-二硫代乙内酰脲衍生物 2 和 7 与（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖-或半乳糖-吡喃糖基）溴化物或（2,3,4 -tri-O-乙酰基-α-吡喃木糖基）溴化物提供相应的 S-葡萄糖-半乳糖或木糖苷（14-19）。尝试了许多将所得 S-核苷脱乙酰化并获得 N-核苷的尝试。
• Synthesis and coordinating properties of 5-phenyl- and 5-pyridylmethylidene-substituted 2-selenohydantoines and 2-selenoimidazol-4-ones
  作者：M. Yu. Steklov、A. N. Chernysheva、R. L. Antipin、A. G. Majouga、E. K. Beloglazkina、A. A. Moiseeva、E. D. Strel’tsova、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s11172-012-0161-z

  日期：2012.6

  2-Selenoimidazolidin-4-ones and 2-selenoimidazol-4-ones containing phenylor pyridylmethylidene substituent at position 5 were synthesized. The structure of 3-benzyl-2-selenohydantoine was confirmed by X-ray crystallography. A series of 2-(methylseleno)imidazol-4-ones was obtained by alkylation of 3,5-disubstituted selenohydantoines with methyl iodide. The synthesized selenohydantoines and 3-benzyl-5-pyridylmethylidene-2-(methylseleno)imidazol-4-ones were examined in the complexation reactions with CoCl2, NiCl2, CuCl2, and CuI(CH3CN)4ClO4; electrochemical investigations showed that reduced forms of the copper-containing complexes were stable

  2-硒咪唑烷-4-酮和2-硒咪唑-4-酮在5号位置含有苯基或吡啶基亚甲基取代基。3-苄基-2-硒海因的结构通过X射线晶体学得到证实。一系列2-(甲基硒)咪唑-4-酮是通过3,5-二取代硒海因与甲基碘的烷基化反应得到的。合成的硒海因和3-苄基-5-吡啶基亚甲基-2-(甲基硒)咪唑-4-酮与CoCl2、NiCl2、CuCl2和CuI(CH3CN)4ClO4的络合反应进行了研究；电化学研究表明，含铜络合物的还原形式是稳定的
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Dispiro-Indolinones with Anticancer Activity
  作者：Yan A. Ivanenkov、Maxim E. Kukushkin、Anastasia A. Beloglazkina、Radik R. Shafikov、Alexander A. Barashkin、Andrey A. Ayginin、Marina S. Serebryakova、Alexander G. Majouga、Dmitry A. Skvortsov、Viktor A. Tafeenko、Elena K. Beloglazkina

  DOI：10.3390/molecules28031325

  日期：——

  Novel variously substituted thiohydantoin-based dispiro-indolinones were prepared using a regio- and diastereoselective synthetic route from 5-arylidene-2-thiohydantoins, isatines, and sarcosine. The obtained molecules were subsequently evaluated in vitro against the cancer cell lines LNCaP, PC3, HCTwt, and HCT(-/-). Several compounds demonstrated a relatively high cytotoxic activity vs. LNCaP cells

  使用区域选择性和非对映选择性合成路线从 5-亚芳基-2-硫代乙内酰脲、靛红和肌氨酸制备了基于不同取代的硫代乙内酰脲的新型二螺环二氢吲哚酮。随后针对癌细胞系 LNCaP、PC3、HCTwt 和 HCT(-/-) 对获得的分子进行了体外评估。与 LNCaP 细胞相比，几种化合物表现出相对较高的细胞毒性活性（IC50 = 1.2-3.5 µM）和合理的选择性指数（SI = 3-10）。共聚焦显微镜显示，炔丙基取代的二螺环吲哚酮与荧光染料 Sulfo-Cy5-叠氮化物的结合物主要位于 HEK293 细胞的细胞质中。P388 接种小鼠和 HCT116 异种移植 BALB/c 裸鼠用于评估化合物 29 的体内抗癌活性。特别，P388 模型的 TGRI 值在最终控制时间点为 93%。直到研究的第 31 天，人口中没有登记死亡率。在 HCT116 异种移植模型中，该化合物（170 mg/kg，ip，od，10
• Étude de dérivés 5-arylidène-2-thiohydantoïnes à potentialité immunomodulatrice et anticancéreuse
  作者：V Chazeau、M Cussac、A Boucherle

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90140-v

  日期：1992.9

  Various 5-arylidene-2-thiohydantoins, N3-substituted and/or S-substituted or not, were synthesized by aldolisation-crotonisation reaction from aromatic aldehydes or cyclic ketones and 2-thiohydantoins. These products, largely original, prepared as potentially active on chronic inflammatory diseases involving cellular-mediated immunity, display immunosuppressive activity which, however, remains clearly lower than ciclosporine's one. Searched in a few cases, anticancer activity is not obviously detected for any of tested products.
• A Novel S-Arylated Dispiro Derivative of 2-Thiohydantoin
  作者：A. V. Finko、S. P. Stepanova、M. E. Kukushkin、S. V. Kovalev、B. N. Tarasevich、V. A. Chertkov、N. V. Zyk、A. G. Majouga、E. K. Beloglazkina

  DOI：10.1134/s1070428020050322

  日期：2020.5

  A method has been developed for the preparation of a new type of dispiro derivative, 5''-bromo-2-[(4-chlorophenyl)sulfanyl]-1'-methyl-1,4'-diphenyldispiro[imidazole-4,3'-pyrrolidine-2',3''-indoline]-2'',5(1H)-dione, starting from 2-thiohydantoin and using a 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The configuration of the target dispiro derivative was unambiguously established by physicochemical methods.