3-苯基-2-氧代己内酰脲 | 2221-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-苯基-2-氧代己内酰脲
• 中文别名: 3-苯基咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-phenylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-phenyl hydantoin
• CAS: 2221-13-8
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00209486
• 分子量: 176.175
• InChiKey: RUEGAVIENIPHGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C (decomp)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，应保持干燥和密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-2-氧代己内酰脲 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到5-hydroxy-1-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型生理活性（2-氧杂咪唑啉-5-基）吲哚的合成

  摘要：

  用5-羟基-1-苯基亚氨基偶氮唑烷-2-酮的三氟化硼催化的吲哚衍生物的酰胺烷基烷基化提供了具有直接CC键的新双杂环。在它们之中，3-或2-（2-氧代咪唑啉丁-5-基）吲哚表现出抗炎活性且毒性相对较低。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2020.05.029
• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxycarbonyl-glycine anilide 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-苯基-2-氧代己内酰脲
  参考文献：
  名称：

  Johnson; Hill; Kelsey, Journal of the American Chemical Society, 1920, vol. 42, p. 1714,1719

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-catalyzed <i>N</i>-3-Arylation of Hydantoins Using Diaryliodonium Salts
  作者：Linn Neerbye Berntsen、Ainara Nova、David S. Wragg、Alexander H. Sandtorv

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00642

  日期：2020.4.3

  A general Cu-catalyzed, regioselective method for the N-3-arylation of hydantoins is described. The protocol utilizes aryl(trimethoxyphenyl)iodonium tosylate as the arylating agent in the presence of triethylamine and a catalytic amount of a simple Cu-salt. The method is compatible with structurally diverse hydantoins and operates well with neutral aryl groups or aryl groups bearing weakly donating/withdrawing

  描述了用于乙内酰脲的N -3-芳基化的一般的Cu催化的区域选择性方法。该方案在三乙胺和催化量的简单铜盐存在下，将甲苯磺酸芳基（三甲氧基苯基）碘鎓用作芳基化剂。该方法与结构上不同的乙内酰脲兼容，并且可以与中性芳基或带有弱供电子/吸出元素的芳基一起很好地操作。它也适用于药学上相关的乙内酰脲的快速多样化。
• Hydantoins having RNase modulatory activity
  申请人：Olson W. Matthew

  公开号：US20050203156A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention relates to hydantoin derivatives having RNase H, polymerase and/or HIV reverse transcriptase modulatory, and particularly, inhibitory activity. Included in the invention are the hydantoin derivatives, compositions containing the derivatives, methods of synthesis of the derivatives, screening methods to identify the derivatives, and methods of treatment using the hydantoin derivatives, including the treatment of HIV, AIDS and retrovirus-associated cancer.

  本发明涉及具有RNase H、聚合酶和/或HIV逆转录酶调节活性，特别是抑制活性的咪唑烷酮衍生物。该发明包括咪唑烷酮衍生物、含有这些衍生物的组合物、合成这些衍生物的方法、筛选方法以识别这些衍生物，以及使用这些咪唑烷酮衍生物进行治疗的方法，包括治疗HIV、艾滋病和逆转录病毒相关癌症的方法。
• <i>N</i> ¹ ‐ and <i>N</i> ³ ‐Arylations of Hydantoins Employing Diaryliodonium Salts <i>via</i> Copper(I) Catalysis at Room Temperature
  作者：Raktim Abha Saikia、Dhiraj Barman、Anurag Dutta、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1002/ejoc.202001353

  日期：2021.1.22

  reported employing diaryliodonium triflates as aryl source using a copper(I) catalyst. The developed protocol is performable at room temperature and easily scalable. The robustness is confirmed with a wide range of substrate studies of both hydantoins and diaryliodonium salts. Sterically complicated ortho‐substituted diaryliodonium salts are also compatible with the reaction protocol.

  报道了乙内酰脲的N 1和N 3芳基化反应，使用三芳基二芳基碘鎓作为芳烃源，使用铜（I）催化剂。开发的协议可在室温下执行，并且易于扩展。乙内酰脲和二芳基碘鎓盐的大量底物研究证实了其坚固性。立体复杂的邻位取代二芳基碘鎓盐也与反应方案兼容。
• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF AMINOALKYLENEPHOSPHONIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ACIDE AMINOALKYLÈNEPHOSPHONIQUE
  申请人：STRAITMARK HOLDING AG

  公开号：WO2014012987A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention is related to a method for the synthesis of an aminoalkylenephosphonic acid or its phosphonate esters comprising the following steps: a) forming, in the presence of an aldehyde or ketone and an acid catalyst, a reaction mixture by mixing a compound comprising at least one HNR1R2 moiety or a salt thereof, with a compound having one or more P-O-P anhydride moieties, said moieties comprising one P atom at the oxidation state (+III) and one P atom at the oxidation state (+III) or (+V), wherein the ratio of moles of aldehyde or ketone to N-H moieties is 1 or more and wherein the ratio of N-H moieties to P-O-P anhydride moieties is 0.3 or more and, b) recovering the resulting aminoalkylenephosphonic acid comprising compound or its phosphonate esters.

  本发明涉及一种合成氨基烯膦酸或其膦酸酯的方法，包括以下步骤：a) 在醛或酮和酸催化剂的存在下，通过将至少含有一个HNR1R2基团或其盐的化合物与至少含有一个或多个P-O-P酸酐基团的化合物混合形成反应混合物，所述基团包括一个氧化态为(+III)的P原子和一个氧化态为(+III)或(+V)的P原子，其中醛或酮的摩尔比与N-H基团的比值为1或更多，N-H基团与P-O-P酸酐基团的比值为0.3或更多；b) 回收所得的氨基烯膦酸化合物或其膦酸酯。
• Benzylphosphonic acid tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05326905A1

  公开（公告）日：1994-07-05

  Certain benzylphosphonic acid compounds, and their pharmaceutically-acceptable salts, are inhibitors of tyrosine kinase enzymes, and so are useful for the control of tyrosine kinase dependent diseases (e.g., cancer, atherosclerosis).

  某些苄基磷酸化合物及其药用盐是酪氨酸激酶酶的抑制剂，因此对于控制依赖酪氨酸激酶的疾病（例如癌症、动脉粥样硬化）是有用的。