1-(p-cyanophenyl)-2,5-di(2-thienyl)pyrrole | 499793-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(p-cyanophenyl)-2,5-di(2-thienyl)pyrrole
• 英文别名: 1-(4'-cyanophenyl)-2,5-bis(2''-thienyl)pyrrole；4-(2,5-di-2-thienyl-1H-pyrrol-1-yl)benzonitrile；4-(2,5-Dithiophen-2-ylpyrrol-1-yl)benzonitrile；4-(2,5-dithiophen-2-ylpyrrol-1-yl)benzonitrile
• CAS: 499793-89-4
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂S₂
• 分子量: 332.45
• InChiKey: HUFMBDYVTAUMOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-cyanophenyl)-2,5-di(2-thienyl)pyrrole 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 lead dioxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[4'-(2'',5''-bis(2'''-thienyl)pyrrol-1''-yl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-3-oxide 1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  Design and preparation of pyrrole-based spin-polarized donorsElectronic supplementary information (ESI) available: cyclic voltammograms for N-PN, β-PN, N-TPN, PhNN and TPP. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b2/b211986b/

  摘要：

  作为导电磁性大分子的基本构件，我们制备了一系列带有硝基亚硝氧（NN）基团的吡咯衍生物。其中一些衍生物在单电子氧化时产生基态三重二极阳离子，并根据扰动分子轨道方法合理解释了单氧化吡咯基 NN 的自旋倍率差异。循环伏安法和紫外可见吸收光谱也证实了吡咯和硝基亚硝基之间的电子相互作用。尽管吡咯环的 2 号和 5 号位置存在空位，但除了一种扩展的 α-thienyl 衍生物外，没有观察到这些衍生物的电化学聚合反应。

  DOI：

  10.1039/b211986b
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(2-噻吩基)-1,4-丁二酮 、 对氨基苯腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 以64%的产率得到1-(p-cyanophenyl)-2,5-di(2-thienyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Facile Formation of Stable Crystals with Gold-like Metallic Luster from Organic Molecules: 1-Aryl-2-(2-thienyl)-5-[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrroles

  摘要：

  1- 苯基-2-(2-噻吩基)-5-[5-(三氰基乙烯基)-2-噻吩基]吡咯（1a）的衍生物形成了具有金色或青铜色金属光泽的晶体。如果在 1-苯基的对位上添加一个小取代基，则会形成具有金色光泽的晶体。相反，在 1-苯基的对位上具有较长烷基链的 1 的衍生物则会形成古铜色晶体。类金色光泽晶体具有片状结构。在片状结构中，1 的分子通过氰基氮与最近的噻吩环或吡咯环的氢的分子间相互作用而彼此靠近，从而使氰基与最近的噻吩环和吡咯环并排相互作用。青铜晶体具有长烷基链的薄片结构，被两个 π 电子壁夹在中间。在壁中，2-(2-噻吩基)-5-[5-(三氰基乙烯基)-2-噻吩基]吡咯分子以带状结构排列，相互影响。本文讨论了 2-(2-噻吩基)-5-[5-(三氰基乙烯基)-2-噻吩基]吡咯分子的排列与晶体金属色的关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2359

文献信息

• 1-substituted 2,5-dithienyl pyrrole derivatives and film-forming materials
  申请人：Chiba University

  公开号：US06335452B2

  公开（公告）日：2002-01-01

  A 1-substituted 2,5-dithienylpyrrole derivative having the following formula (I). in which R is hydrogen, a substituted or non-substituted alkyl group, or a substituted or non-substituted aromatic group, Y is hydrogen or cyano group, it can be involved the case that one of Ys may be hydrogen and the other may be cyano group, and n is an integer of 1 to 3. The derivative is used for forming films.

  一种具有以下化学式(I)的1-取代的2,5-二噻吩基吡咯衍生物，其中R是氢、取代或未取代的烷基基团，或取代或未取代的芳香基团，Y是氢或氰基，可能涉及其中一个Y为氢，另一个为氰基的情况，n为1至3的整数。该衍生物用于形成薄膜。
• Easy formation of gold-like lustrous crystals with a high melting point from 1-aryl-2,5-bis[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrroles
  作者：Katsuyuki Ogura、Rui Zhao、Mingtao Jiang、Motohiro Akazome、Shoji Matsumoto、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00716-0

  日期：2003.4

  A new class of π-conjugated organic compounds, 1-aryl-2,5-bis[5-(tricyanoethenyl)-2-thienyl]pyrroles that form gold-like lustrous crystals with a high melting point were obtained. The molecules in these crystals are arranged in a planar sheet to get close to each other via the intermolecular CH⋯N hydrogen bond between the cyano nitrogen and the hydrogen of the nearest thiophene or pyrrole ring, which

  获得了新型的π共轭有机化合物，即1-芳基-2，5-双[5-（三氰基乙烯基）-2-噻吩基]吡咯，其形成了具有高熔点的金状光泽晶体。这些晶体中的分子排列在一个平面片中，通过氰基氮与最近的噻吩或吡咯环的氢之间的分子间CH⋯N氢键彼此靠近，这使得晶体几乎不溶于水。有机溶剂。
• Synthesis and spectroscopic characterization on 4-(2,5-di-2-thienyl-1H-pyrrol-1-yl) benzoic acid: A DFT approach
  作者：M. Kurt、E. Babur Sas、M. Can、S. Okur、S. Icli、S. Demic、M. Karabacak、T. Jayavarthanan、N. Sundaraganesan

  DOI：10.1016/j.saa.2015.07.058

  日期：2016.1

  structural and vibrational analysis of the 4-(2,5-di-2-thienyl-1H-pyrrol-1-yl) benzoic acid (TPBA), was carried out by ab initio calculations, at the density functional theory (DFT) method. Molecular geometry, vibrational wavenumbers and gauge including atomic orbital (GIAO) 13C NMR and 1H NMR chemical shift values of (TPBA), in the ground state have been calculated by using ab initio density functional

  根据密度泛函理论（DFT）从头计算，对4-（2,5-二-2-噻吩基-1H-吡咯-1-基）苯甲酸（TPBA）进行了完整的结构和振动分析） 方法。分子几何，振动波数和量规，包括原子轨道（GIAO）13 C NMR和1通过使用从头算密度泛函理论（DFT / B3LYP）的方法，首次以6-311G（d，p）为基础，计算了基态（TPBA）的H NMR化学位移值。将所观察到的（TPBA）基本振动模式与通过DFT / B3LYP方法计算的结果进行比较表明，B3LYP理论水平为量子化学研究提供了良好的结果。通过DFT / B3LYP方法获得的振动波数与实验数据吻合良好。该研究辅以自然键轨道（NBO）分析，以评估超共轭相互作用和静电作用对此类分子结构的重要性。通过使用TD-DFT方法，可以预测标题化合物的电子吸收光谱，并且与TD-DFT方法和实验方法具有良好的一致性。此外，使用理论计算方法研究了TPBA的分