4-cyanobenzenediazonium tosylate | 137066-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyanobenzenediazonium tosylate
• 英文别名: 4-cyanobenzenediazonium 4-methylbenzenesulfonate；4-cyanobenzenediazonium 4-toluenesulfonate；p-Cyanobenzenediazonium tosylate (12a)；4-cyanobenzenediazonium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 137066-22-9
• 化学式: C₇H₄N₃*C₇H₇O₃S
• 分子量: 301.326
• InChiKey: MWRGFRAESZQZRY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanobenzenediazonium tosylate 在 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.67h， 以74%的产率得到4-溴苯腈
  参考文献：
  名称：

  异常稳定，通用且纯净的甲苯二磺酸甲苯磺酸铵盐：其制备，结构和合成适用性。

  摘要：

  通过在对甲苯磺酸存在下使用聚合物负载的重氮化剂，已经开发出一种新的，简单而有效的重氮化多种芳基胺的方法。通过这种方法可以容易地制备具有不同稳定性的各种纯的芳基氮杂甲苯磺酸盐。结果，这些盐对于随后的转化，例如卤化和Heck型反应，是有用且通用的底物。还初步讨论了甲苯磺酸壬二唑鎓盐的异常稳定性及其X射线结构。

  DOI：

  10.1021/ol8013528
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 对氨基苯腈 在 nitrite loaded Amberlyst A₂₆ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以52%的产率得到4-cyanobenzenediazonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  使用固相负载的磺酸壬二唑鎓盐和1-（芳基二氮烯基）哌嗪没有载剂添加的亲核芳族放射性氟化反应

  摘要：

  这封信涉及基于固相的方法的研究，该方法不通过去重氮氟化作用将芳香族化合物添加到载体上，并增加其亲核性[ 18 F]氟化作用。反应条件的初步筛选是使用可溶性类似物，即溶液中取代的甲苯二甲苯磺酸甲苯磺酸盐和1-（苯基二氮烯基）哌嗪进行的。随后将原理条件转化为固相结合的类似物。各种取代的芳基重氮阳离子的使用磺酸官能化的离子交换树脂固定，并用[标记18 F]氟化物通过Balz-席曼没添加载体的存在下进行[离子等热分解18F]氟离子。同样，使用哌嗪对含氯甲基的（Merrifield-）树脂进行了改性，以提供共价固定重氮离子的方法。获得的与树脂结合的1-（芳基二氮烯基）哌嗪用作与[ 18 F]氟化氢进行Wallach反应的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.082

文献信息

• Matsuda–Heck reaction with arenediazonium tosylates in water
  作者：Ksenia V Kutonova、Marina E Trusova、Andrey V Stankevich、Pavel S Postnikov、Victor D Filimonov

  DOI：10.3762/bjoc.11.41

  日期：——

  An environmentally friendly Matsuda–Heck reaction with arenediazonium tosylates has been developed for the first time. A range of alkenes was arylated in good to quantitative yields in water. The reaction is significantly accelerated when carried out under microwave heating. The arylation of haloalkylacrylates with diazonium salts has been implemented for the first time.

  已经开发出一种环境友好的Matsuda-Heck反应，使用芳基重氮磺酸酯。一系列烯烃在水中以良好至定量产率芳基化。当在微波加热下进行时，反应显著加速。首次实现了使用重氮盐对卤代烯丙酸酯进行芳基化。
• Synthesis of Symmetric Binuclear 5,6-Dihydro-1,2,4,5-tetrazinium Perchlorates
  作者：S. G. Kostryukov、A. Sh. Kozlov、D. A. Krasnov、A. A. Burtasov、P. S. Petrov、V. S. Tezikova、A. Yu. Asfandeev、T. D. Idris

  DOI：10.1134/s107036322104006x

  日期：2021.4

  -phenyl-5,6-dihydro-1,2,4,5-tetrazinium) perchlorates (R = H, Me, Cl, OMe, CN, NO2) were obtained as a result of a three-stage synthesis from terephthalic aldehyde. The synthesis of tetrazinium salts was carried out by reaction of the corresponding formazans with formalin in the presence of perchloric acid in dioxane. Formazans and tetrazinium perchlorates were isolated in individual state and characterized

  一系列 3,3'-(1,4-亚苯基)双(1-4-R-苯基)-5-苯基-5,6-二氢-1,2,4,5-四嗪鎓)高氯酸盐 (R = H、Me、Cl、OMe、CN、NO2) 是由对苯二甲醛三步合成得到的。四嗪盐的合成是通过相应的甲臜与福尔马林在高氯酸存在下在二恶烷中的反应进行的。甲臜和高氯酸四嗪以单独状态分离，并通过元素分析、IR、UV、1H 和 13C NMR 光谱数据进行表征。采用循环伏安法(CV)研究了高氯酸四嗪的电化学还原过程。已经表明，这些化合物是基于verdazyl自由基的对称双自由基系统的透视前体。
• From Rare Reagents to Rare Products: Regiospecific Silver‐Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Aryl‐, Alkyl‐ and Aminosulfonyl Diazomethanes with Arenediazonium Tosylates
  作者：Ekaterina Levashova、Olga Bakulina、Dmitry Dar'in、Andrey Bubyrev、Sergey Chuprun、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.202000619

  日期：2020.7.23

  A AgI‐catalyzed [3+2] cycloaddition between diazomethyl sulfones and sulfonamides with arenediazonium tosylates provides regiospecific access to novel tetrazoles. The reaction products can be obtained in moderate to good yields.

  重氮甲基磺酸盐和磺胺与甲苯磺酰甲苯磺酸甲苯磺酸盐之间的Ag I催化的[3 + 2]环加成反应提供了对新颖四唑的区域专一性途径。可以以中等至良好的产率获得反应产物。
• Radiosynthesis of ¹⁸F-Labeled Arenesulfonyl Fluorides through Two-Bond Construction with [¹⁸F]Fluoride
  作者：Xiaoyun Deng、Ziqiang Wang、Huimin Zhou、Junyi Liu、Bo Yu、Xiaohua Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00516

  日期：2023.3.24

  aryl-SO2-18F from arenediazonium tosylates with a SO2 source and [18F]fluoride. This approach is compatible with a wide range of substrates and enabled the production of 18F-labeled drug-like derivatives through late-stage 18F fluorination, representing a significant advance in the radiosynthesis of 18F-labeled arenesulfonyl fluorides. A reactive 18F labeling synthon, bearing a maleimide-based prosthetic

  开发了一种新的18 F 标记策略，以使用 SO 2源和 [ 18 F] 氟化物从甲苯磺酸芳烃中直接构建芳基-SO 2 - 18 F。这种方法与广泛的底物兼容，并能够通过后期18 F 氟化生产 18 F-标记的药物样衍生物，代表18 F-标记的芳烃磺酰氟的放射合成取得了重大进展。反应性18 F 标记合成子，带有基于马来酰亚胺的辅基，可生成18通过马来酰亚胺-半胱氨酸化学，F 标记的含有半胱氨酸残基的温度敏感生物分子。
• Iodination of aryl amines in a water-paste form via stable aryl diazonium tosylates
  作者：Dmitry A. Gorlushko、Victor D. Filimonov、Elena A. Krasnokutskaya、Nadya I. Semenischeva、Bong Seong Go、Ho Yun Hwang、Eun Hye Cha、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.192

  日期：2008.2

  The diazotization of aryl amines at room temperature in paste form with NaNO(2), p-TsOH and a small amount of water, followed by treatment with KI provides a new, simple, and effective route for the preparation of various aryl iodides. The water-paste and strong acid-free reaction conditions are environmentally friendly and compatible with acid-sensitive functional groups. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.