sodium 5-chloro-2-methoxybenzene sulphinate | 82635-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: sodium 5-chloro-2-methoxybenzene sulphinate
• 英文别名: sodium 5-chloro-2-methoxybenzenesulfinate；sodium;5-chloro-2-methoxybenzenesulfinate
• CAS: 82635-17-4
• 化学式: C₇H₆ClO₃S*Na
• 分子量: 228.632
• InChiKey: PFNJOTNSYFHZDZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.41
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 5-chloro-2-methoxybenzene sulphinate 在 sodium hydroxide 、 氢碘酸 、 苄胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-Chloro-2-(2-nitro-phenyl)-2,3-dihydro-benzo[1,4]oxathiine 4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Baliah, V.; Ganapathy, K.; Ananthapadmanabhan, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 3, p. 208 - 211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Engaging sulfinate salts <i>via</i> Ni/photoredox dual catalysis enables facile C_sp2–SO₂R coupling
  作者：María Jesús Cabrera-Afonso、Zhi-Peng Lu、Christopher B. Kelly、Simon B. Lang、Ryan Dykstra、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/c7sc05402e

  日期：——

  employed to prepare sulfones with biological relevance (e.g., in bioconjugation, drug substance synthesis, etc.) as demonstrated in the synthesis of drug-like compounds or their precursors. When paired with existing Ni/photoredox chemistry for Csp3–Csp2 cross-coupling, an array of diverse sulfone scaffolds can be readily assembled from bifunctional electrophiles. A mechanistic manifold consistent with

  该报告详细介绍了通过镍/光氧化还原双重催化构建芳基和杂芳基砜的策略的开发和实施。使用芳基亚磺酸盐，可以在室温、无碱条件下形成C-S键。一系列芳基卤化物和杂芳基卤化物与该方法兼容。所描述的反应的广泛耐受性和温和性质可以潜在地用于制备具有生物相关性的砜（例如，在生物共轭、药物物质合成等中），如在药物样化合物或其前体的合成中所证明的。当与现有的用于 C sp 3 –C sp 2交叉偶联的 Ni/光氧化还原化学配对时，可以很容易地从双功能亲电子试剂组装一系列不同的砜支架。提出了与实验和计算数据一致的机械流形。
• Three-component three-bond forming cascade <i>via</i> palladium photoredox catalysis
  作者：Peter Bellotti、Maximilian Koy、Christian Gutheil、Steffen Heuvel、Frank Glorius

  DOI：10.1039/d0sc05551d

  日期：——

  A highly modular radical cascade strategy based upon radical cyclisation/allylic substitution sequence between alkyl/aryl bromides, 1,3-dienes and nucleophiles ranging from sulfinates to amines, phenols and 1,3-dicarbonyls is described (>80 examples). Palladium phosphine complexes – which merge properties of photo- and cross coupling-catalysts – allow to forge three bonds with complete 1,4-selectivity

  描述了一种高度模块化的自由基级联策略，其基于烷基/芳基溴、1,3-二烯和亚磺酸盐、胺、酚和 1,3-二羰基等亲核试剂之间的自由基环化/烯丙基取代序列（>80 示例）。钯膦配合物——融合了光催化和交叉偶联催化剂的特性——可以形成具有完整1,4-选择性和立体控制的三键，提供高附加值的碳环和杂环基序，这些基序尤其可以具有邻位四级中心的特征，自由质子基团、宝石二氟图案和应变环。此外，流动化学方法首次应用于涉及自由基的钯光催化研究中。
• Lewis Acid-Promoted Three-Component Cyclization for the Construction of Functionalized Oxazoles
  作者：Anquan Li、Jun Zhao、Chen Zhang、Qiuxia Jiang、Baofu Zhu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01432

  日期：2023.1.6

  A simple and efficient synthetic strategy from amides, ynals, and sodium sulfinates via a Lewis acid-promoted three-component reaction has been reported. Thus, a broad range of various aryl (not alkyl)-substituted oxazoles could be synthesized via the formation of C–N, C–O, and C–S bonds in a one-pot process. In addition, this reaction possesses other unique advantages, such as transition metal-free

  已经报道了一种通过路易斯酸促进的三组分反应从酰胺、炔烃和亚磺酸钠合成简单有效的策略。因此，通过在一锅法中形成 C-N、C-O 和 C-S 键，可以合成范围广泛的各种芳基（而非烷基）取代的恶唑。此外，该反应还具有无过渡金属催化、步骤经济性好、官能团耐受性好、区域选择性好等独特优势。
• Photochemical Halogen-Bonding Promoted Synthesis of Vinyl Sulfones via Vinyl and Sulfonyl Radicals
  作者：Zhou Jiang、Ke You、Haibo Wu、Mengyu Xu、Tao Wang、Jin Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03958

  日期：2024.1.26

  A photochemical halogen-bonding-assisted synthesis of vinyl sulfones via radical–radical cross-coupling of vinyl bromines and sodium sulfinates is developed. This methodology offers a facile and efficient approach to various vinyl sulfones with excellent functional group tolerance under metal-, photocatalyst-, base-, and oxidant-free conditions. The reaction is also applicable for the late-stage functionalization

  通过乙烯基溴和亚磺酸钠的自由基-自由基交叉偶联，开发了一种光化学卤素键辅助合成乙烯基砜的方法。该方法为各种乙烯基砜提供了一种简便有效的方法，在无金属、光催化剂、碱和氧化剂的条件下具有优异的官能团耐受性。该反应也适用于药物分子的后期功能化和百克规模。此外，代替制备亚硫酸钠，这些反应也可以使用磺酰氯以一锅法进行。
• DE2128010
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——