N^α-benzyloxycarbonyl-N'-(4-cyanophenyl)-L-phenylalaninamide | 927191-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-benzyloxycarbonyl-N'-(4-cyanophenyl)-L-phenylalaninamide
• 英文别名: benzyloxycarbonyl-Phe-4-cyanoanilide；Cbz-Phe-4-cyanoanilide；benzyl N-[(2S)-1-(4-cyanoanilino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 927191-07-9
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₃
• 分子量: 399.449
• InChiKey: OETXBUZMPXHHAZ-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  686.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-benzyloxycarbonyl-N'-(4-cyanophenyl)-L-phenylalaninamide 在 盐酸 、 Sodium tetraborate decahydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (2S)-2-[1-[(2R)-2-carboxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]sulfanylisoindol-2-yl]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过硒代羧酸从羧酸和叠氮化物的高效酰胺化：在氨基酸和肽与叠氮化物的偶联中的应用

  摘要：

  已经开发了一种简单的一锅法，用于通过硒代羧酸盐和硒代三唑啉偶联羧酸和叠氮化物，并将其成功地用于氨基酸和肽与叠氮化物的偶联。通过在温和条件下使活化的羧酸与LiAlHSeH反应，可以轻松制备硒代羧酸盐。原位形成的硒羧酸盐用于通过硒代三唑啉中间体与叠氮化物直接反应形成相应的酰胺。对于缺乏电子的叠氮化物，获得了优异的产率，对于富含电子的叠氮化物，获得了中等至良好的产率。硒代羧酸酯/叠氮化物酰胺化反应是清洁的和化学选择性的。

  DOI：

  10.1021/jo061703n
• 作为产物：
  描述：

  4-azidobenzonitrile 、 N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 N-甲基哌啶 、 氯甲酸异丙酯 、 LiAlHSeH 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.83h， 以85%的产率得到N^α-benzyloxycarbonyl-N'-(4-cyanophenyl)-L-phenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  通过硒代羧酸从羧酸和叠氮化物的高效酰胺化：在氨基酸和肽与叠氮化物的偶联中的应用

  摘要：

  已经开发了一种简单的一锅法，用于通过硒代羧酸盐和硒代三唑啉偶联羧酸和叠氮化物，并将其成功地用于氨基酸和肽与叠氮化物的偶联。通过在温和条件下使活化的羧酸与LiAlHSeH反应，可以轻松制备硒代羧酸盐。原位形成的硒羧酸盐用于通过硒代三唑啉中间体与叠氮化物直接反应形成相应的酰胺。对于缺乏电子的叠氮化物，获得了优异的产率，对于富含电子的叠氮化物，获得了中等至良好的产率。硒代羧酸酯/叠氮化物酰胺化反应是清洁的和化学选择性的。

  DOI：

  10.1021/jo061703n

文献信息

• An Efficient Synthesis of Nα-Protected Amino and Peptide Acid Aryl Amides via Iodine-Mediated Oxidative Acylation of Nα-Protected Amino and Peptide Thioacids
  作者：Vommina Sureshbabu、Chilakapati Madhu、T. Vishwanatha

  DOI：10.1055/s-0033-1339488

  日期：——

  Abstract Thioacids derived from N-protected amino or dipeptide and tripeptide acids undergo facile N-acylation with aromatic amines to afford N-protected amino or peptide aryl amides in good to excellent yields and enantiopurities. The method also furnishes difficult-to-prepare N-Fmoc amino acid 4-nitroanilides in good yields. This simple oxidative Nα-acylation of thioacids with aromatic amines proceeds

  摘要 衍生自N-保护的氨基或二肽和三肽的硫代酸容易与芳族胺进行N-酰化，以良好的收率和对映纯度提供N-保护的氨基或肽芳基酰胺。该方法还以高收率提供了难以制备的N -Fmoc氨基酸4-硝基苯胺。这个简单的氧化N- α酰化硫代酸与在碘的存在下，1-羟基苯并三唑和芳族胺前进Ñ，Ñ二异丙基乙胺在四氢呋喃中室温。 衍生自N-保护的氨基或二肽和三肽的硫代酸容易与芳族胺进行N-酰化，以良好的收率和对映纯度提供N-保护的氨基或肽芳基酰胺。该方法还以高收率提供了难以制备的N -Fmoc氨基酸4-硝基苯胺。这个简单的氧化N- α酰化硫代酸与在碘的存在下，1-羟基苯并三唑和芳族胺前进Ñ，Ñ二异丙基乙胺在四氢呋喃中室温。
• An Efficient and Epimerization Free Synthesis of C-Terminal Arylamides Derived from α-Amino Acids and Peptide Acids via T3P Activation
  作者：Chilakapati Madhu、Panguluri NageswaraRao、N. Narendra、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1007/s10989-013-9383-7

  日期：2014.9

  A high yield and rapid synthesis of enantiomerically pure N α-protected amino/peptide acid arylamides using n-propylphosphonic anhydride (T3P) in presence of N-methylmorpholine is described. The generality of the reaction has been studied for various N α-protected amino acids with diverse range of aromatic amines and coumarin derivatives.

  高产量和对映体纯快速合成Ñ α -保护的氨基/肽使用酸芳基酰胺Ñ在存在-propylphosphonic酸酐（T3P）ñ甲基吗啉进行说明。该反应的一般性已经研究了各种Ñ α -保护的氨基酸与不同范围的芳族胺和香豆素衍生物。
• Enzymatic Synthesis of <i>C</i>-Terminal Arylamides of Amino Acids and Peptides
  作者：Timo Nuijens、Claudia Cusan、John A. W. Kruijtzer、Dirk T. S. Rijkers、Rob M. J. Liskamp、Peter J. L. M. Quaedflieg

  DOI：10.1021/jo900634g

  日期：2009.8.7

  A mild and cost-efficient chemo-enzymatic method for the synthesis of C-terminal arylamides of amino acid and peptides is described. Using the industrial serine protease Alcalase under near-anhydrous conditions, C-terminal arylamides of N-Cbz-protected amino acids and peptides could be obtained from the corresponding C-terminal carboxylic acids, methyl (Me) or benzyl (Bn) esters, in hi-h chemical and enantio- and diastereomeric purities. Yields ranged between 50% and 95% depending on the size of the aryl substituents and the presence of electron-withdrawing substituents. Complete (alpha-C-terminal selectivity could be obtained even in the presence of various unprotected side-chain functionalities such as beta/gamma-carboxyl, hydroxyl, and guanidino groups. In addition, the use of the cysteine protease papain and the lipase Cal-B gave anilides in high yields. The chemo-enzymatic synthesis of arylamides proved to be completely free of racemization, in contrast to the state-of-the-art chemical methods.
• [EN] CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS OF A C-TERMINAL ARYL AMIDE OF AN AMINO ACID OR PEPTIDE<br/>[FR] SYNTHÈSE CHIMIO-ENZYMATIQUE D'UN ARYLAMIDE DE C-TERMINAL D'UN ACIDE AMINÉ OU PEPTIDE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009080631A2

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to a method for preparing an aryl amide, comprising reacting an aryl amine with a compound selected from N-protected amino acids and optionally N-protected peptides in the presence of a hydrolytic enzyme. The invention further relates to the use of a compound obtained in a method according to the invention in the manufacture of a diagnostic. In addition the invention relates to the use of a compound obtained in a method according to the invention as a substrate for a proteolytic enzyme.
• Efficient Amidation from Carboxylic Acids and Azides via Selenocarboxylates:  Application to the Coupling of Amino Acids and Peptides with Azides
  作者：Xinghua Wu、Longqin Hu

  DOI：10.1021/jo061703n

  日期：2007.2.1

  A facile one-pot procedure for the coupling of carboxylic acid and azide via selenocarboxylate and selenatriazoline has been developed and successfully applied to the coupling of amino acids and peptides with azides. Selenocarboxylates are readily prepared by the reaction of the activated carboxylic acids with LiAlHSeH under mild conditions. The selenocarboxylates formed in situ are used to react directly

  已经开发了一种简单的一锅法，用于通过硒代羧酸盐和硒代三唑啉偶联羧酸和叠氮化物，并将其成功地用于氨基酸和肽与叠氮化物的偶联。通过在温和条件下使活化的羧酸与LiAlHSeH反应，可以轻松制备硒代羧酸盐。原位形成的硒羧酸盐用于通过硒代三唑啉中间体与叠氮化物直接反应形成相应的酰胺。对于缺乏电子的叠氮化物，获得了优异的产率，对于富含电子的叠氮化物，获得了中等至良好的产率。硒代羧酸酯/叠氮化物酰胺化反应是清洁的和化学选择性的。