methyl N-(2'-nitrobenzyl)carbamate | 779-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-(2'-nitrobenzyl)carbamate
• 英文别名: methyl 2-nitrobenzylcarbamate；Methyl-o-nitrobenzylcarbamat；methyl N-[(2-nitrophenyl)methyl]carbamate
• CAS: 779-18-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: RRXLMNJGNWCPIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  367.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2'-nitrobenzyl)carbamate 在 碘代三甲硅烷 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到1H-benzo[d]imidazol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1 N-羟基吲唑的多功能合成新途径

  摘要：

  提出了一种新型且通用的环化反应，可提供稀有的1 N-羟基吲唑。用甲醇氢氧化钠处理2-硝基苄胺可选择性地高产率地提供1N-羟基吲唑。该反应可耐受一系列官能团和电子效应。

  DOI：

  10.1021/ol902085k
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸甲酯 、 邻硝基苯甲醛 在 t-butyldimethylsilane 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到methyl N-(2'-nitrobenzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  1 N-羟基吲唑的多功能合成新途径

  摘要：

  提出了一种新型且通用的环化反应，可提供稀有的1 N-羟基吲唑。用甲醇氢氧化钠处理2-硝基苄胺可选择性地高产率地提供1N-羟基吲唑。该反应可耐受一系列官能团和电子效应。

  DOI：

  10.1021/ol902085k

文献信息

• GLUCURONIDE PRODRUGS OF JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R&D IP, LLC

  公开号：US20180339990A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The invention relates to glucuronide prodrug compounds of Janus kinase (JAK) inhibitors having formula I: where W 1 , R 1 and A 1 are as defined. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds to treat gastrointestinal inflammatory diseases; and processes and intermediates for preparing such compounds.

  本发明涉及具有公式I的糖苷酸前药化合物的Janus激酶（JAK）抑制剂：其中W1、R1和A1如所定义。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物治疗胃肠炎性疾病的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。
• [EN] GLUCURONIDE PRODRUGS OF TOFACITINIB<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS À BASE DE GLUCURONIDE DE TOFACITINIB
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R&D IP LLC

  公开号：WO2018165250A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The invention relates to glucuronide prodrug compounds of the Janus kinase (JAK) inhibitor tofacitinib having formula (I): (Formula (I)) where A1 and R1 are as defined. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds to treat gastrointestinal inflammatory diseases; and processes and intermediates for preparing such compounds.

  这项发明涉及具有式(I)的Janus激酶（JAK）抑制剂托法替尼的葡萄糖醛酸酯前药化合物：（式(I)）其中A1和R1如所定义。该发明还涉及包含这种化合物的药物组合物；使用这种化合物治疗胃肠道炎症性疾病的方法；以及制备这种化合物的过程和中间体。
• A New Route to 7-Substituted Derivatives of <i>N</i>-{4-[2-(2-Amino-3,4-dihydro-4-oxo-7<i>H</i>-pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-5-yl)- ethyl]benzoyl}-<scp>l</scp>-glutamic Acid [ALIMTA (LY231514, MTA)]¹
  作者：Edward C. Taylor、Bin Liu

  DOI：10.1021/jo001580l

  日期：2001.6.1

  unexpected redox reaction to the diethyl esters 9 of a series of 7-substituted derivatives of ALIMTA (LY231514, MTA), from which the target analogues 10 were readily prepared by saponification. Attempted deprotection at position 7 was successful in only one case (9d, R = CH(2)C(6)H(3)(OMe)(2)(-3',4'), which resulted in a known pentultimate precursor (9, R = H) of ALIMTA. The 7-substituted derivatives 10 proved

  用巴豆基溴将各种伯胺烷基化，然后用DMAP促进用甲基丙二酰氯酰化为4，然后由三乙酸锰二水合物/乙酸铜诱导的自由基环化，得到1-取代的4-乙烯基-3-羰基甲氧基-2-吡咯烷酮（ 5）。然后对硫代内酰胺6进行硫杂化和胍环化，得到一系列的2-氨基-3,4-二氢-4-氧代-5-乙烯基-7-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶（7）。钯催化的CC与4-碘苯甲酰谷氨酸二乙酯的偶联反应通过意外的氧化还原反应一步一步地与ALIMTA的一系列7-取代衍生物的二乙基酯9（LY231514，MTA）结合，从中可以轻松地制备目标类似物10皂化。仅在一种情况下（9d，R = CH（2）C（6）H（3）（OMe）（2）（-3'，4'），尝试在7位脱保护成功，得到已知的ALIMTA的五倍前体（9，R = H）。7-取代的衍生物10被证明在体外作为细胞分裂的抑制剂是无活性的。
• Some cyclic hydroxamic acids
  作者：R T Coutts、D Noble、D G Wibberley

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1964.tb07409.x

  日期：2011.4.12

  The preparation of certain quinolines, quinazolines, quinoxalines, benzoxazines and benzothiazines containing the cyclic hydroxamic grouping is described. In vitro antibacterial activities showed that no compound had a broader spectrum of activity than the known 1,2-dihydro-1-hydroxy-2-oxoquinoline.

  摘要：本文介绍了含有环状羟肟基团的某些喹啉、喹唑啉、喹啉二酮、苯并噁唑啉和苯并噻唑啉的制备方法。体外抗菌活性表明，没有一种化合物的活性谱比已知的1,2-二氢-1-羟基-2-氧代喹啉更广。
• Glucuronide prodrugs of tofacitinib
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R&D IP, LLC

  公开号：US10472366B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  The invention relates to glucuronide prodrug compounds of the Janus kinase (JAK) inhibitor tofacitinib having formula I: where A1 and R1 are as defined. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds to treat gastrointestinal inflammatory diseases; and processes and intermediates for preparing such compounds.

  本发明涉及具有式 I 的 Janus 激酶（JAK）抑制剂托法替尼的葡糖醛酸原药化合物：其中 A1 和 R1 如所定义。 本发明还涉及包含此类化合物的药物组合物；使用此类化合物治疗胃肠道炎症性疾病的方法；以及制备此类化合物的工艺和中间体。