茚达特罗中间体-4 | 601487-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 茚达特罗中间体-4
• 英文名称: N-(5-ethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 601487-88-1
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO
• 分子量: 257.255
• InChiKey: JUKKOFDOKRVDKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茚达特罗中间体-4 在 aluminum (III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 78.0 ℃ 、377.13 kPa 条件下， 反应 3.42h， 生成 2-氨基-5,6-二乙基茚烷
  参考文献：
  名称：

  5,6-二乙基-2,3-二氢-1 H-茚满-2-胺盐酸盐的高效经济合成

  摘要：

  描述了利用2-氨基茚满作为便宜且可商购的起始原料有效和经济地合成5,6-二乙基-2,3-二氢-1 H-茚满-2-胺盐酸盐（1）。新开发的合成方法涉及六个步骤，总产率为49％，并且通过顺序的区域选择性Friedel-Crafts乙酰化反应和N保护的2-氨基茚满的氢化反应，在5位和6位引入了两个乙基。Friedel-Crafts乙酰化反应可以使用乙酰氯作为试剂以及溶剂，以高区域选择性的方式进行纯净，从而避免使用卤代溶剂。

  DOI：

  10.1021/op0502093
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基茚 在 aluminum (III) chloride 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 4.42h， 生成 茚达特罗中间体-4
  参考文献：
  名称：

  5,6-二乙基-2,3-二氢-1 H-茚满-2-胺盐酸盐的高效经济合成

  摘要：

  描述了利用2-氨基茚满作为便宜且可商购的起始原料有效和经济地合成5,6-二乙基-2,3-二氢-1 H-茚满-2-胺盐酸盐（1）。新开发的合成方法涉及六个步骤，总产率为49％，并且通过顺序的区域选择性Friedel-Crafts乙酰化反应和N保护的2-氨基茚满的氢化反应，在5位和6位引入了两个乙基。Friedel-Crafts乙酰化反应可以使用乙酰氯作为试剂以及溶剂，以高区域选择性的方式进行纯净，从而避免使用卤代溶剂。

  DOI：

  10.1021/op0502093

文献信息

• 10th international symposium on the synthesis and applications of isotopes and isotopically labelled compounds - poster presentations Session 19, Sunday, June 14 to Thursday, June 18, 2009
  作者：William Wheeler

  DOI：10.1002/jlcr.1776

  日期：——

  The poster session is a series of papers dealing with a conglomeration of all of the previous sessions. Cristian Postolache, the fourth of the Wiley Young Scientist Award winners gave a Poster in this session. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  海报展示环节由一系列论文组成，涵盖了之前所有环节的内容。第四位威利青年科学家奖获得者克里斯蒂安-波斯托拉奇（Cristian Postolache）在此环节发表了一篇海报。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。
• Process for preparing 5,6-diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine
  申请人：——

  公开号：US20030187301A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  A process for preparing 5,6-diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine and acid addition salts thereof from 2-aminoindan. The process comprises protecting the amino group of 2-aminoindan, acetylating the ring in the protected compound, reducing the acetyl group to ethyl to form a monoethyl derivative, acetylating the monoethyl derivative, reducing the acetyl group to form a diethyl derivative, deprotecting the latter by hydrolysis and recovering the product in free or salt form. The process does not use deleterious Grignard reagents or nitrites such as isoamyl nitrite, and provides high regioselectivity and high yield of 5,6-diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine. In addition, the process uses acetyl halide as both a reactant and a solvent.

  一种从2-氨基茚制备5,6-二乙基-2,3-二氢-1H-茚-2-胺及其酸盐的方法。该方法包括保护2-氨基茚的氨基，使保护化合物中的环乙酰化，将乙酰基还原为乙基以形成单乙基衍生物，对单乙基衍生物乙酰化，将乙酰基还原为二乙基衍生物，通过水解去除后者的保护基，并以自由形式或盐形式回收产物。该方法不使用有害的格氏试剂或亚硝酸盐，如异戊基亚硝酸酯，并提供高区域选择性和高产率的5,6-二乙基-2,3-二氢-1H-茚-2-胺。此外，该方法使用乙酰卤代物既作为反应物又作为溶剂。
• PROCESS FOR PREPARING 2-AMINOINDAN DERIVATIVES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1487781B1

  公开（公告）日：2008-07-23
• US6933410B2
  申请人：——

  公开号：US6933410B2

  公开（公告）日：2005-08-23
• An Efficient and Economical Synthesis of 5,6-Diethyl-2,3-dihydro-1<i>H</i>-inden-2-amine Hydrochloride
  作者：Mahavir Prashad、Bin Hu、Denis Har、Oljan Repič、Thomas J. Blacklock、Olivier Lohse

  DOI：10.1021/op0502093

  日期：2006.1.1

  material is described. The newly developed synthesis involves six-steps with 49% overall yield, and it introduces two ethyl groups at the 5- and 6-positions via sequential regioselective Friedel−Crafts acetylations and hydrogenations of N-protected-2-aminoindan. The Friedel−Crafts acetylations can be carried out neat with high regioselectivity using acetyl chloride as the reagent as well as the solvent,

  描述了利用2-氨基茚满作为便宜且可商购的起始原料有效和经济地合成5,6-二乙基-2,3-二氢-1 H-茚满-2-胺盐酸盐（1）。新开发的合成方法涉及六个步骤，总产率为49％，并且通过顺序的区域选择性Friedel-Crafts乙酰化反应和N保护的2-氨基茚满的氢化反应，在5位和6位引入了两个乙基。Friedel-Crafts乙酰化反应可以使用乙酰氯作为试剂以及溶剂，以高区域选择性的方式进行纯净，从而避免使用卤代溶剂。