2-azido-N-butylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-butylacetamide
• 英文别名: N-butyl-2-azidoacetamide
• 化学式: C₆H₁₂N₄O
• 分子量: 156.187
• InChiKey: FUYXHQDSQIPPOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丙炔基邻苯二甲酸胺 、 2-azido-N-butylacetamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以92 %的产率得到N–butyl–2-(4-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  带有 1,2,3-三唑单元的新型邻苯二甲酰亚胺衍生物的合成、光谱表征以及通过计算机研究作为潜在 SARS-CoV-2 抑制剂的检验

  摘要：

   [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132915
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基-2-氯乙酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-azido-N-butylacetamide
  参考文献：
  名称：

  带有 1,2,3-三唑单元的新型邻苯二甲酰亚胺衍生物的合成、光谱表征以及通过计算机研究作为潜在 SARS-CoV-2 抑制剂的检验

  摘要：

   [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132915

文献信息

• INHIBITION AND DISPERSION OF BACTERIAL BIOFILMS WITH IMIDAZOLE-TRIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Melander Christian

  公开号：US20090263438A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Disclosure is provided for imidazole-triazole derivative compounds that prevent, remove and/or inhibit the formation of biofilms, compositions comprising these compounds, devices comprising these compounds, and methods of using the same.

  披露了咪唑-三唑衍生物化合物，用于防止、移除和/或抑制生物膜的形成，包含这些化合物的组合物，包含这些化合物的设备，以及使用这些化合物的 methods。
• Amine-mediated synthesis of amides from 1,3-dicarbonyl compounds through a domino diazo transfer/aminolysis process
  作者：Taíssa A. Costin、Luiz G. Dutra、Adailton J. Bortoluzzi、Marcus M. Sá

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.013

  日期：2017.8

  compound and the nucleophilicity of the amine, the resulting α-diazo-β-keto ester undergoes cleavage of the acyl group to give amides. A multifunctionalized γ-azido-α-diazo-β-keto ester was cleanly prepared in good yields by this one-pot protocol under practical and safe conditions, being employed in a Knoevenagel-type condensation with aromatic aldehydes to give densely functionalized diazo azido compounds

  本文描述了胺作为由1，3-二羰基化合物合成重氮化合物或羧酰胺的催化剂和底物的双重作用。在合适的重氮转移剂的存在下，伯和环状仲胺充当重氮向丙二酸酯，β-酮酸酯和β-二酮的重氮转移反应的碱性催化剂。取决于1，3-二羰基化合物的结构和胺的亲核性，所得的α-重氮-β-酮酯经历酰基的裂解以得到酰胺。多功能γ-叠氮基-α-重氮-β在实际和安全的条件下，通过这一一锅操作规程，以高收率干净地制备了β-酮酯，将其用于与芳香族醛的Knoevenagel型缩合反应中，得到致密的官能化重氮叠氮基化合物。用伯胺进一步处理这些不饱和的γ-叠氮基-α-重氮-β-酮酯很容易就能以高收率得到相应的α-叠氮酰胺，它们被用于铑催化的分子内合成新型吲哚-2-羧酰胺。 C H插入。
• A Strain-Promoted [3 + 2] Azide−Alkyne Cycloaddition for Covalent Modification of Biomolecules in Living Systems
  作者：Nicholas J. Agard、Jennifer A. Prescher、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja044996f

  日期：2004.11.1

  Cu(I)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of azides and alkynes ("click chemistry"). The Staudinger ligation has sufficient biocompatibility for performance in living animals but suffers from phosphine oxidation and synthetic challenges. Click chemistry obviates the requirement of phosphines, but the Cu(I) catalyst is toxic to cells, thereby precluding in vivo applications. Here we present a strain-promoted [3 + 2] cycloaddition

  与生物系统的不同功能正交的选择性化学反应已成为化学生物学领域的重要工具。两个值得注意的例子是叠氮化物和膦的 Staudinger 连接以及 Cu(I) 催化的叠氮化物和炔烃的 [3 + 2] 环加成反应（“点击化学”）。Staudinger 结扎对于活体动物的表现具有足够的生物相容性，但会受到膦氧化和合成的挑战。点击化学不需要膦，但 Cu(I) 催化剂对细胞有毒，因此排除了体内应用。在这里，我们提出了环辛炔和叠氮化物之间的应变促进 [3 + 2] 环加成反应，该反应在生理条件下无需催化剂即可进行。
• Iron-Catalyzed Denitrogenative Annulation Reactions between α-Azido Acetamides and Cyclic Ketones
  作者：Siyu Liang、Yuxin Zhou、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03883

  日期：2024.1.26

  FeCl2-catalyzed annulation reaction between α-azido acetamides and cyclic ketones. Two types of α,β-unsaturated γ-lactam products can be obtained, depending on the reaction conditions. When α-azido acetamides were reacted with cyclohexanone, 8-amino-5,6,7,8-tetrahydro-1H-indol-2(4H)-ones were obtained when a primary amine was present in the reaction system; conducting the reaction in the presence of 2-

  我们报道了 FeCl 2催化的 α-叠氮基乙酰胺和环酮之间的成环反应。根据反应条件，可以获得两种类型的α,β-不饱和γ-内酰胺产物。 α-叠氮基乙酰胺与环己酮反应，当反应体系中存在伯胺时，得到8-氨基-5,6,7,8-四氢-1H-吲哚-2( 4H )-酮；相反，在2-氨基苯磺酸存在下进行该反应，导致形成5,6-二氢-1H-吲哚-2( 4H )-酮。环庚酮和环辛酮的反应方式与环己酮相同。该反应通过 2-亚氨基乙酰胺中间体进行，2-亚氨基乙酰胺是通过 FeCl 2促进 α-叠氮基乙酰胺的二氮化形成的。这些反应构成了扩大有机叠氮化物合成尺寸的新策略。
• US7897631B2
  申请人：——

  公开号：US7897631B2

  公开（公告）日：2011-03-01