2-(5-fluoro-1H-indol-1-yl)ethan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-fluoro-1H-indol-1-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: 1H-Indole-1-ethanamine, 5-fluoro-；2-(5-fluoroindol-1-yl)ethanamine
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂
• 分子量: 178.209
• InChiKey: UEPNGPGBALZHNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-fluoro-1H-indol-1-yl)ethan-1-amine 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 以62.5 g的产率得到2-(5-fluoro-1H-indol-1-yl)ethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pictet−Spengler Based Synthesis of a Bisarylmaleimide Glycogen Synthase Kinase-3 Inhibitor

  摘要：

  A practical synthesis of the glycogen synthase kinase-3 (GSK3) inhibitor bisarylmaleimide 1 has been accomplished employing Pictet-Spengler methodology to access the indole 7-position in preparing the benzodiazepine tricyclic fragment. A seven-step linear sequence that starts with commercially available 5-fluoroindole 7 affords the bisarylmaleimide 1 in 33% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol101405g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(5-fluoro-1H-indol-1-yl)ethyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.30 g的产率得到2-(5-fluoro-1H-indol-1-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  用于正电子发射断层扫描成像和药物发现的高效，高选择性和脑暴露的GSK-3β抑制的结构基础。

  摘要：

  使用结构指导的设计，几种基于细胞的分析方法以及微剂量正电子发射断层扫描（PET）成像，我们鉴定了一系列高效，选择性和脑渗透性的基于oxazole-4-羧酰胺的糖原合酶激酶-3抑制剂（ GSK-3）。我们的第一代铅[ 3 H] PF-367的同位素同源物证明了其在体外的选择性和特异性靶标结合作用，而与激活状态无关。我们在Tg2576阿尔茨海默氏病（AD）中发现了广泛存在的GSK-3特异性放射性配体结合，暗示了这些化合物在AD诊断中的应用，并确定了[ 11 C] OCM-44作为我们的主要GSK-3放射性示踪剂，PET的大脑摄取达到了最佳。在非人类灵长类动物中成像。对GSK-3β同工酶的选择性进行了评估，以揭示最有效的OCM-51（IC50 = 0.030 nM）和迄今已知的选择性（> 10倍GSK-3β/GSK-3α）GSK-3β抑制剂。在细胞中观察到CRMP2 T514的抑制和tau磷酸化，以及对抗WNT

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01030

文献信息

• Gold‐catalyzed Rapid Construction of Nitrogen‐containing Heterocyclic Compound Library with Scaffold Diversity and Molecular Complexity
  作者：Jin Qiao、Xiuwen Jia、Pinyi Li、Xiaoyan Liu、Jingwei Zhao、Yu Zhou、Jiang Wang、Hong Liu、Fei Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201801494

  日期：2019.3.15

  react with alkynoic acids (AAs) to achieve gold‐catalyzed highly selective cascade reactions to furnish novel indole‐fused skeletons. Furthermore, with this powerful gold catalytic system, a library of indole/pyrrole/thiophene/benzene/naphthalene/pyridine‐based nitrogen‐containing heterocyclic compounds (NCHCs) with scaffold diversity and molecular complexity was constructed rapidly using various amine

  1,3-未取代2-（1 H吲哚-2-基乙乙胺首次用于与炔酸（AAs）反应以实现金催化的高选择性级联反应，从而提供新颖的吲哚融合骨架。此外，借助这种功能强大的金催化系统，使用各种胺亲核试剂（AN）和苯胺/吡咯/噻吩/苯/萘/吡啶/吡啶基含氮杂环化合物（NCHCs）可以快速构建具有骨架多样性和分子复杂性的文库。各种AA作为基本要素。该通用规程具有出色的选择性，超宽的底物范围，易于获得的输入，良好的高收率，高的键形成效率和步骤经济性，因此可轻松有效地获得各种有价值的含氮杂环。
• Gold-catalyzed tandem reaction in water: an efficient and convenient synthesis of fused polycyclic indoles
  作者：Enguang Feng、Yu Zhou、Fei Zhao、Xianjie Chen、Lei Zhang、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1039/c2gc35293a

  日期：——

  This report describes the gold-catalyzed synthesis of fused polycyclic indoles from substituted 2-(1H-indol-1-yl) alkylamines and alkynoic acids in water under microwave irradiation. This protocol proceeds in high atom economy and leads to the generation of two rings, together with the formation of one new C–C bond and two new C–N bonds in a single operation. The advantages of the method include a

  该报告描述了金催化的稠合多环合成 吲哚取代的2-（1 H-吲哚-1-基）烷基胺和炔酸水在微波照射下。该协议以高原子经济性进行，并导致了两个环的生成，并在一次操作中形成了一个新的C–C键和两个新的C–N键。该方法的优点包括反应时间短，产率高，后处理容易，使用微波辐射和对环境无害。溶剂。
• Indol derivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0655440A2

  公开（公告）日：1995-05-31

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel    worin R1 bis R4 Wasserstoff, Halogen, nieder-Alkyl, Cycloalkyl oder Trifluormethyl, R5 und R6 Wasserstoff, Halogen, nieder-Alkyl, Cycloalkyl, Trifluormethyl, Hydroxy oder nieder-Alkoxy und R7 Wasserstoff oder nieder-Alkyl bedeuten, sowie pharmazeutisch annehmbare Säureadditionsalze der Verbindungen der Formel I. Diese Verbindungen eignen sich insbesondere zur Behandlung oder Verhütung von zentralnervösen Störungen wie Depressionen, bipolaren Störungen, Angstzuständen, Schlaf- und Sexualstörungen, Psychosen, Schizophrenie, Migräne und andere mit Kopfschmerz oder Schmerz anderer Art verbundene Zustände, Persönlichkeitsstörungen oder obsessiv-compulsive Störungen, soziale Phobien oder panische Anfälle, mentale organische Störungen, mentale Störungen in Kindesalter, Aggressivität, alterbedingte Gedächnisstörungen und Verhaltensstörungen, Sucht, Obesitas, Bulimie etc., Schädigungen des Nervensystems durch Trauma, Schlaganfall, neurodegenerative Erkrankungen etc; cardiovasculären Störungen, wie Bluthochdruck, Trombose, Schlaganfall, und gastrointestinalen Störungen, wie Dysfunktion der Motilität des Gastrointestinaltrakts.

  本发明涉及通式如下的化合物 其中R1至R4为氢、卤素、低级烷基、环烷基或三氟甲基，R5和R6为氢、卤素、低级烷基、环烷基、三氟甲基、羟基或低级烷氧基，R7为氢或低级烷基、 以及式 I 化合物的药学上可接受的酸加成盐。 这些化合物尤其适用于治疗或预防中枢神经疾病，如抑郁症、躁郁症、焦虑症、睡眠和性障碍、精神病、精神分裂症、偏头痛和其他与头痛或不同性质的疼痛相关的疾病、人格障碍或强迫症、社交恐惧症或恐慌症、精神器质性疾病、儿童精神障碍、攻击性、与年龄相关的记忆和行为障碍、成瘾、肥胖症、贪食症等、因外伤、中风、神经退行性疾病等造成的神经系统损伤；高血压、血栓形成、中风等心血管疾病；胃肠道蠕动功能障碍等胃肠道疾病。
• JPH07149723A
  申请人：——

  公开号：JPH07149723A

  公开（公告）日：1995-06-13
• US5494928A
  申请人：——

  公开号：US5494928A

  公开（公告）日：1996-02-27