3-(pentafluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(pentafluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: pentafluorobenzalacetophenone；3-(Pentafluorophenyl)-1-phenyl-prop-2-en-1-one；3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₇F₅O
• 分子量: 298.212
• InChiKey: JIOFBHNILKPQLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pentafluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 三乙醇胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异质氮化碳光催化剂上Ch的可见光驱动还原（环）二聚反应

  摘要：

  查耳酮单电子还原为相应的自由基阴离子是激活这些分子进行后续转化的有用技术。在此，提出了在三乙醇胺作为方便的电子供体存在下并使用非均相氮化碳可见光光催化剂还原查尔酮的无金属光催化方案。该反应通过异质有机半导体的长寿命自由基种类进行。研究了反应的范围，并研究了查耳酮自由基偶联的区域选择性。（1）十个查耳酮生成选择性多取代的环戊醇，分离产率为31-73％；（2）两个带有电子给体基团的查耳酮，4-MeOC 6 H 4和2-噻吩基分别产生β-酮二烯，分离产率分别为42％和53％。（3）五氟苯基取代的查尔酮仅给出自由基偶联的产物，然后从三乙醇胺-己烷-1,6-二酮中转移氢，分离出产率为65％。两种不同查耳酮混合物的还原性交叉环二聚反应区域选择性地进行，形成了四种可能产物中的一种。通过循环伏安法和线性扫描伏安法研究了该机理，表明该反应通过质子偶联电子转移进行。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04182
• 作为产物：
  描述：

  无氟肉桂酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 生成 3-(pentafluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Anichkina,S.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 2409 - 2412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formyl Derivatives of Amino-Substituted Polyfluorotriphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles: Synthesis and Use as Donor Blocks of Nonlinear Optical Chromophores
  作者：V. V. Shelkovnikov、N. A. Orlova、I. Yu. Kargapolova、K. D. Erin、A. M. Maksimov、A. A. Chernonosov

  DOI：10.1134/s1070428019100087

  日期：2019.10

  5-dihydro-1H-pyrazoles containing various amine residues in the fluorinated benzene ring have been synthesized and used as donor building blocks in the synthesis of donor–acceptor dyes as potential chromophores for nonlinear electro-optics. Effects of substituents in the donor and acceptor moieties of the obtained chromophores on their spectral characteristics have been studied.

  合成了一系列在氟化苯环中含有各种胺残基的多氟代三苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑的新甲酰基衍生物，并将其用作合成供体-受体染料的供体构件，作为潜在的发色团。非线性电光学。研究了所得生色团的供体和受体部分中的取代基对其光谱特性的影响。
• Ein neuer zugang zu substituierten 5,6,7,8-tetrafluorchinolinen
  作者：H.J. Bader、G. Schütz、H. Wenck

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81952-1

  日期：1986.9

  The reaction of 2,3,4,5,6-pentafluorochalcones in ammonium acetate/ glacial acetic acid yields 5,6,7,8-tetrafluoroquinolines. In addition 4-pentafluorophenyl-2,6-diphenylpyridines are formed.

  2,3,4,5,6-五氟邻苯二甲in在乙酸铵/冰醋酸中的反应生成5,6,7,8-四氟喹啉。另外形成4-五氟苯基-2，6-二苯基吡啶。
• Synthesis of 1-[4-(1,3-diaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]piperidin-4-ols and their acrylates
  作者：E. A. Soboleva、N. A. Orlova、V. V. Shelkovnikov

  DOI：10.1134/s1070428017030149

  日期：2017.3

  (4-Hydroxypiperidin-1-yl)tetra- and -octafluorochalcones reacted with phenylhydrazine in acetic acid to give mixtures of polyfluoro-1,3,5-triaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles and their O-acetyl derivatives. Analogous reactions in ethanol afforded in satisfactory yields 1-[4-(1,3-diaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]piperidin-4-ols which were treated with acryloyl chloride to obtain the corresponding acrylates that are promising as monomers for the preparation of fluorescent films.

  (4-羟基哌啶-1-基)四氟和八氟查尔酮在乙酸中与苯肼反应，生成多氟代-1,3,5-三芳基-4,5-二氢-1H-吡咯和它们的O-乙酸衍生物的混合物。在乙醇中类似的反应以令人满意的产率提供了[4-(1,3-二芳基-4,5-二氢-1H-吡咯-5-基)-2,3,5,6-四氟苯基]哌啶-4-醇，这些化合物与丙烯酰氯反应得到相应的丙烯酸酯，作为制备荧光膜的潜在单体。
• Reactions of polyfluorinated chalcones with o-aminobenzenethiol and its zinc salt
  作者：K. S. Shmuilovich、N. A. Orlova、I. V. Beregovaya、V. V. Shelkovnikov

  DOI：10.1007/s11172-011-0058-2

  日期：2011.2

  The reactions of polyfluorochalcones with o-aminothiophenol in methanol in the presence of HCl afford polyfluorine-substituted 2,3-dihydrobenzo[b][1,5]thiazepines. In some cases, the cyclization is accompanied by fluorine substitution in the perfluorophenyl ring. Probably, the formation of thiazepines proceeds through the Michael thia-adduct. The Zn salt of o-aminothiophenol reacts with chalcones in DMF exclusively via fluorine substitution.

  多氟查尔酮与邻氨基苯硫酚在甲醇中在HCl存在下反应得到多氟取代的2,3-二氢苯并[b][1,5]硫氮杂卓类化合物。在一些情况下，环化伴随着全氟苯环中的氟取代。硫氮杂卓类药物的形成可能是通过迈克尔硫杂加合物进行的。邻氨基苯硫酚的锌盐仅通过氟取代与 DMF 中的查尔酮反应。
• Reactions of polyfluorinated chalcones with hydrazine hydrate and phenylhydrazine
  作者：K. S. Smuilovich、N. A. Orlova、E. V. Karpova、M. M. Shakirov、V. V. Shelkovnikov

  DOI：10.1007/s11172-010-0255-4

  日期：2010.7

  Polyfluorinated di-and triarylpyrazolines were synthesized by the reactions of polyfluorinated chalcones with hydrazine hydrate and phenylhydrazine, respectively. Reactions of benzyl-idenepolyfluoroacetophenones with phenylhydrazine resulted in the mixtures of isomeric 1,5-diphenyl-3-polyfluoroaryl-and 1,3-diphenyl-5-polyfluoroarylpyrazolines. Fluorescence properties of the synthesized triarylpyrazolines

  多氟二芳基吡唑啉和三芳基吡唑啉分别通过多氟查耳酮与水合肼和苯肼反应合成。苄叉多氟苯乙酮与苯肼的反应产生异构体 1,5-二苯基-3-多氟芳基和 1,3-二苯基-5-多氟芳基吡唑啉的混合物。研究了合成的三芳基吡唑啉的荧光性质。