1-环戊基-4-硝基苯 | 89410-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-环戊基-4-硝基苯
• 英文名称: 1-cyclopentyl-4-nitrobenzene
• 英文别名: 4-(cyclopentyl)-nitrobenzene；(4-nitrophenyl)cyclopentane；4-Nitro-cyclopentylbenzol
• CAS: 89410-18-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD11111745
• 分子量: 191.23
• InChiKey: ASZGEZWODFLQLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环戊基-4-硝基苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(4-cyclopentyl-2-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIIMIDAZOLE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE ET DE BENZIIMIDAZOLE EN TANT QUE MODULATEURS DU CANAL SODIUM

  摘要：

  这项发明涉及苯并咪唑和咪唑吡啶衍生物，它们在药物中的应用，含有它们的组合物，它们的制备方法以及用于这些方法的中间体。更具体地，该发明涉及公式(I)的新Nav1.8调节剂或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和Y如描述中所定义。Nav1.8调节剂在治疗各种疾病，特别是疼痛方面，具有潜在的用途。

  公开号：

  WO2013114250A1
• 作为产物：
  描述：

  环戊基苯 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 以34%的产率得到1-环戊基-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  β（II）-微管蛋白和硫氧还蛋白-1的选择性烷基化被芳基氯乙基脲的结构相关子集导致抗微管或氧化还原调节剂。

  摘要：

  芳基氯乙基脲（CEU）是有效的抗肿瘤药物，可将特定的细胞内蛋白质（例如β（II）-微管蛋白）烷基化。最近，我们发现了衍生自化合物36的CEU的新子集，该子集使硫氧还蛋白同工型1（Trx-1）烷基化，抑制Trx-1的核易位，并促进细胞在G（0）/ G（1）相中的积累。我们已经评估了各种取代基及其在一系列36衍生物的芳环上的位置对（i）抗增殖活性，（ii）细胞周期进程，（iii）Trx-1核易位的影响，以及（iv）它们与β-微管蛋白的共价结合。在代表性的CEU衍生物上进行了相同的实验，其中2-氯乙基氨基部分被乙基，2-氨基恶唑啉基或2-氯乙酰基取代。一方面，我们的结果表明，CEUs在3或4位的苯环上被环烷基和取代的环烷基或环烷氧基取代，会抑制Trx-1的核易位并阻止G（0）/ G（1）中的细胞周期进程。另一方面，被稠合的芳环，脂族链或稠合的脂族环取代的CEU是使β（II）-微管蛋白烷基化，而不

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.028

文献信息

• Methods and compositions for treating pain
  申请人：Moran M. Magdalene

  公开号：US20070219222A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present application relates to compounds and methods for treating pain, incontinence and other conditions.

  本申请涉及化合物和治疗疼痛、失禁和其他疾病的方法。
• Ruphos-mediated Suzuki cross-coupling of secondary alkyl trifluoroborates
  作者：Adri van den Hoogenband、Jos H.M. Lange、Jan Willem Terpstra、Melle Koch、Gerben M. Visser、Martin Visser、Ties J. Korstanje、Johann T.B.H. Jastrzebski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.129

  日期：2008.6

  A Ruphos-mediated Suzuki cross-coupling between (hetero)aryl bromides and secondary alkyltrifluoroborates is described using palladium catalysis. The Ruphos ligand showed superior properties as compared to S-Phos in this type of reaction. This method constitutes a valuable extension to current methods for the straightforward production of secondary-alkylated (hetero)aryl derivatives.

  使用钯催化描述了Ruphos介导的（杂）芳基溴化物和仲烷基三氟硼酸盐之间的Suzuki交叉偶联。在这种类型的反应中，Ruphos配体与S-Phos相比显示出优异的性能。该方法构成了直接生产仲烷基化的（杂）芳基衍生物的现有方法的重要扩展。
• Alkylation of Nitroaromatics with Trialkyborane
  作者：N. Palani、Karamil Jayaprakash、Shmaryahu Hoz

  DOI：10.1021/jo034218q

  日期：2003.5.1

  studied (CHO, PHCO, SO(2)Ph, and CN), it is the latter group which was preferentially displaced by the alkyl group. According to the suggested mechanism, the radical anion of the substrate combines with the alkyl radical released from the boranyl radical to form a Meisenheimer complex. The reaction takes place at the ring carbon bearing the highest spin density in accordance with ab initio calculations

  当对二硝基苯在t-BuOK的存在下于t-BuOH或THF中与Et（3）B反应时，会生成对硝基乙苯。在本报告中，我们通过监控各种参数对反应的影响来检查这种转化的范围。已经发现该反应对温度极其敏感，而对所用的碱-溶剂组合不敏感。它还对碱的空间位阻不敏感：使用2,6-二异丙基苯氧基钠或使用NaH可获得良好的收率。使用从直链到多环的各种烷基硼烷进行烷基化。如果其中一个硝基被另一个吸电子基团取代，则产率会显着下降。在所研究的所有情况下（CHO，PHCO，SO（2）Ph和CN），后者都是优先被烷基取代的基团。根据建议的机理，底物的自由基阴离子与从硼基自由基释放的烷基自由基结合形成迈森海默络合物。根据从头算在B3LYP / 6-31 + G的水平上的计算，反应在具有最高自旋密度的环碳上进行。
• HETEROCYCLIC ARYLSULPHONES SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE SEROTONIN 5HT6 RECEPTOR
  申请人：Grandel Roland

  公开号：US20090306175A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention relates to compounds of the formula (I) wherein the variables have meanings given in the claims and the description. The invention also relates to the use of a compound of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof for preparing a medicament for the treatment of a medical disorder susceptible to the treatment with a 5HT 6 receptor ligand.

  本发明涉及化合物(I)的公式，其中变量的含义在权利要求和说明书中给出。本发明还涉及使用公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐来制备用于治疗可通过5HT6受体配体治疗的医学疾患的药物。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE DOPAMINE D3 RECEPTOR
  申请人：Drescher Karla

  公开号：US20110160176A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The invention relates to compounds of the formula (I) wherein n is 0, 1 or 2; G is CH 2 or CHR 3 ; R 1 is H, C,-C 6 -alkyl, C,-C 6 -alkyl substituted by C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -hydroxyalkyl, fluorinated C,-C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, fluorinated C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, fluorinated C 3 -C 6 -alkenyl, formyl, acetyl or propionyl; R 2 , R 3 and R 4 are, independently of each other, H, methyl, fluoromethyl, difluoromethyl, or trifluoromethyl; A is phenylene, pyridylene, pyrimidylene, pyrazinylene, pyridazinylene or thiophenylene, which can be substituted by one or more substituents selected from halogen, methyl, methoxy and CF 3 ; E is NR 5 or CH 2 , wherein R 5 is H or C 1 -C 3 -alkyl; Ar is a cyclic radical selected from the group consisting of phenyl, a 5- or 6-membered heteroaromatic radical comprising as ring members 1, 2 or 3 heteroatoms selected from N, O and S and a phenyl ring fused to a saturated or unsaturated 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, where the heterocyclic ring comprises as ring members 1, 2 or 3 heteroatoms selected from N, O and S and/or 1, 2 or 3 heteroatom-containing groups each independently selected from NR 8 , where R 8 is H, C 1 -C 4 -alkyl, fluorinated C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 alkylcarbonyl or fluorinated C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, and where the cyclic radical Ar may carry 1, 2 or 3 substituents R a , wherein the variable R a has the meanings given in the claims and in the description; and physiologically tolerated acid addition salts thereof. The invention also relates to the use of a compound of the formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof for preparing a pharmaceutical composition for the treatment of a medical disorder susceptible to treatment with a dopamine D3 receptor ligand.

  本发明涉及公式（I）化合物，其中n为0，1或2；G为CH2或CHR3；R1为H，C,-C6-烷基，C,-C6-烷基被C3-C6-环烷基，C1-C6-羟基烷基，氟代C,-C6-烷基，C3-C6-环烷基，氟代C3-C6-环烷基，C3-C6-烯基，氟代C3-C6-烯基，甲酰基，乙酰基或丙酰基取代；R2，R3和R4分别为H，甲基，氟甲基，二氟甲基或三氟甲基；A为苯基，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，吡嗪啉基或噻吩基，可以被一个或多个卤素，甲基，甲氧基和CF3等取代基所取代；E为NR5或CH2，其中R5为H或C1-C3-烷基；Ar为从苯基，一个5-或6-成员的杂环芳基基团，包括由1、2或3个从N、O和S中选择的杂原子作为环成员和与饱和或不饱和的5-或6-成员的碳环或杂环的苯环融合的杂环，其中杂环包含作为环成员的1、2或3个从N、O和S中选择的杂原子和/或1、2或3个杂原子含有的基团，每个基团独立地从NR8中选择，其中R8为H，C1-C4-烷基，氟代C1-C4-烷基，C1-C4-烷基羰基或氟代C1-C4-烷基羰基，其中环状基团Ar可以携带1、2或3个取代基Ra，其中变量Ra在权利要求和说明中给出其含义；以及其生理耐受的酸加盐。本发明还涉及使用公式I化合物或其药学上可接受的盐制备用于治疗可用多巴胺D3受体配体治疗的医学疾病的药物组合物。