1-环戊基-4-甲基苯 | 827-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-环戊基-4-甲基苯
• 英文名称: p-cyclopentyltoluene
• 英文别名: 1-cyclopentyl-4-methylbenzene；4-Cyclopentyl-toluol；p-Tolyl-cyclopentan；p-Cyclopentyltoluol
• CAS: 827-55-4
• 化学式: C₁₂H₁₆
• mdl: MFCD11111744
• 分子量: 160.259
• InChiKey: DXLNQBADBSYAHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239 °C
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环戊基-4-甲基苯 在 氧气 、 cobalt(II) acetate 、 乙醛 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-cyclopentylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Voronenkov, V. V.; Kokorev, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 12.2, p. 2302 - 2305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(环戊烯-1-基)-4-甲基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1-环戊基-4-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  58.芳核的烷基化。第九部分 环戊基化和环庚基化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630000373

文献信息

• Dilithium Amides as a Modular Bis-Anionic Ligand Platform for Iron-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Peter G. N. Neate、Bufan Zhang、Jessica Conforti、William W. Brennessel、Michael L. Neidig

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02053

  日期：2021.8.6

  Dilithium amides have been developed as a bespoke and general ligand for iron-catalyzed Kumada–Tamao–Corriu cross-coupling reactions, their design taking inspiration from previous mechanistic and structural studies. They allow for the cross-coupling of alkyl Grignard reagents with sp2-hybridized electrophiles as well as aryl Grignard reagents with sp3-hybridized electrophiles. This represents a rare

  氨基二锂已被开发为铁催化的 Kumada-Tamao-Corriu 交叉偶联反应的定制和通用配体，其设计灵感来自先前的机械和结构研究。它们允许烷基格氏试剂与 sp 2杂化亲电试剂以及芳基格氏试剂与 sp 3杂化亲电试剂交叉偶联。这代表了一个罕见的例子，即单一铁催化系统在不同的偶联反应中有效，而无需对催化方案进行重大修改，并且操作简单。
• Pd-Catalyzed reductive heck reaction of olefins with aryl bromides for Csp²–Csp³ bond formation
  作者：Liqun Jin、Jiaxia Qian、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1039/c8cc02571a

  日期：——

  We developed a Pd-catalyzed intermolecular reductive Heck reaction to construct Csp2–Csp3 bonds between aryl bromides and olefins. Various styrene derivatives, acyclic and cyclic alkenes, were well tolerated to couple with varied aryl bromides in linear selectivity. Kinetic and deuterium labeling experiments suggested that i-PrOH provides a hydride through β-H elimination.

  我们开发了Pd催化的分子间还原性Heck反应，以构建芳基溴化物和烯烃之间的Csp 2 -Csp 3键。各种苯乙烯衍生物（无环和环状烯烃）具有良好的耐受性，可以线性选择性地与各种芳基溴化物偶联。动力学和氘标记实验表明，i-PrOH可通过消除β-H来提供氢化物。
• Mild Negishi Cross-Coupling Reactions Catalyzed by Acenaphthoimidazolylidene Palladium Complexes at Low Catalyst Loadings
  作者：Zelong Liu、Ningning Dong、Mizhi Xu、Zheming Sun、Tao Tu

  DOI：10.1021/jo400803s

  日期：2013.8.2

  3a exhibited extremely high catalytic activity toward Negishi cross-coupling of alkylzinc reagents with a wide range of (hetero)aryl halides under mild reaction conditions within 30 min. Besides a great number of bromoarenes, various less expensive and inactive (hetero)aryl chlorides were coupled successfully with the alkyl- and arylzinc reagents, in which active functional groups (such as -NH2) were

  考虑到衍生自π-延伸的咪唑鎓盐的亚烷基的强大的σ-供体性质有利于提高所得钯N-杂环卡宾配合物的催化活性，因此制备了具有健壮的并咪唑-亚烷基钯配合物3a - c，具有不同的大取代基团通过在纯净的3-氯吡啶中与PdCl 2和K 2 CO 3加热，从相应的啶咪唑氯化物中得到满意的收率。即使在催化剂负载量低至0.25 mol％的情况下，配合物3a在温和的反应条件下，在30分钟内显示出对烷基锌试剂与各种（杂）芳基卤化物的Negishi交叉偶联极高的催化活性。除了大量的溴代芳烃外，还成功地将各种较便宜且不活泼的（杂）芳基氯化物与烷基-和芳基锌试剂偶联，其中具有活性官能团（例如-NH 2））即使在无保护的一锅双偶转换中也具有良好的耐受性。此外，在与仲烷基锌试剂偶联的情况下，有效抑制了导致异构化的线性产物的不希望的β-氢化物消除。通过杂芳基锌试剂和杂环氯代芳烃的偶联，该催化剂体系还显示出在杂二芳基结构方面
• Efficient cross-coupling of aryl Grignard reagents with alkyl halides by recyclable ionic iron(iii) complexes bearing a bis(phenol)-functionalized benzimidazolium cation
  作者：Chong-Liang Xia、Cun-Fei Xie、Yu-Feng Wu、Hong-Mei Sun、Qi Shen、Yong Zhang

  DOI：10.1039/c3ob41376d

  日期：——

  designed and used to prepare ionic iron(III) complexes of the type [H3L][FeX4] (X = Cl, 2; X = Br, 3). Both 2 and 3 were characterized by elemental analysis, Raman spectroscopy, electrospray ionization mass spectrometry and X-ray crystallography. The catalytic performances of 2 and 3 in cross-coupling reactions using aryl Grignard reagents with primary and secondary alkyl halides bearing β-hydrogens were

  设计了一种新型的双（苯酚）官能化苯并咪唑鎓盐1,3-双（3,5-二叔丁基-2-羟基苄基）苯并咪唑鎓氯化物（H 3 LCl，1），并用于制备离子铁（III）[H 3 L] [FeX 4 ]类型的络合物（X ＝ Cl，2； X ＝ Br，3）。既2和3进行了元素分析，拉曼光谱，电喷雾电离质谱法和X-射线晶体学进行了表征。2和3的催化性能用芳基格氏试剂与带有β-氢的伯烷基卤和仲烷基卤的交叉偶联反应进行了研究。该分析表明，络合物2具有烷基氯介导的偶联的良好潜力。相比之下，配合物3显示出稍低的催化活性。倾析出包含在醚层中的产物后，可以将络合物2循环至少八次而不会显着降低催化活性。
• Iron Phosphine Catalyzed Cross-Coupling of Tetraorganoborates and Related Group 13 Nucleophiles with Alkyl Halides
  作者：Robin B. Bedford、Peter B. Brenner、Emma Carter、Jamie Clifton、Paul M. Cogswell、Nicholas J. Gower、Mairi F. Haddow、Jeremy N. Harvey、Jeffrey A. Kehl、Damien M. Murphy、Emily C. Neeve、Michael L. Neidig、Joshua Nunn、Benjamin E. R. Snyder、Joseph Taylor

  DOI：10.1021/om500518r

  日期：2014.10.27

  Iron phosphine complexes prove to be good precatalysts for the cross-coupling of alkyl, benzyl, and allyl halides with not only aryl triorganoborate salts but also related aluminum-, gallium-, indium-, and thallium-based nucleophiles. Mechanistic studies revealed that while Fe(I) can be accessed on catalytically relevant time scales, lower average oxidation states are not formed fast enough to be relevant

  膦铁络合物被证明是烷基，苄基和烯丙基卤化物与三有机硼酸酯芳基盐以及相关的铝，镓，铟和al基亲核试剂交叉偶联的良好预催化剂。机理研究表明，虽然可以在催化相关的时间范围内访问Fe（I），但形成的较低平均氧化态的速度不足以与催化相关。EPR光谱研究表明，在具有一系列13族亲核试剂的代表性催化反应和相关过程中，存在双（二膦）铁（I）配合物。通过Mössbauer光谱学和单晶X射线结构分析研究了孤立的例子，而通过色散校正的B3LYP DFT计算探测了电子结构。小号= 1 / 2物种与不等价膦施主环境单（二膦）合铁（I）物质的形成是一致的。对模型配合物的DFT分析使我们可以排除T形的Fe（I）结构，因为这被认为是高自旋的。