(6S,3aR,6aS,S_R)-6-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-(toluene-4-sulfinyl)-hexahydro-furo[3,4-c]pyrrol-1-one | 861145-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (6S,3aR,6aS,S_R)-6-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-(toluene-4-sulfinyl)-hexahydro-furo[3,4-c]pyrrol-1-one
• 英文别名: (3aS,4S,6aR)-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-5-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-furo[3,4-c]pyrrol-3-one
• CAS: 861145-08-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄S
• 分子量: 385.484
• InChiKey: JTMYUPXBIVNTAW-NYDAOZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,3aR,6aS,S_R)-6-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-(toluene-4-sulfinyl)-hexahydro-furo[3,4-c]pyrrol-1-one 在 ruthenium trichloride 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 mercury(II) diacetate 、 氨 、 四氯化钛 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.92h， 生成 红藻氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性的亚甲基环丙烷环的扩环合成（-）-（α）-海藻酸。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了13个步骤的简明和对映选择性合成（-）-α-海藻酸的总产率为15％。通过叔甲基亚甲基环丙基酰胺的MgI（2）介导的扩环，以优异的非对映选择性（> 20：1）制备具有所需C2 / C3反立体化学的吡咯烷类化合物前体。然后采用选择性氢硼化来将剩余的立体化学设定在通往（-）-α-海藻酸的C4位。

  DOI：

  10.1021/ol051003p
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,SR)-4-formyl-2-(4-methoxyphenyl)-1-(toluene-4-sulfinyl)-pyrrolidine-3-carboxylic acid diphenylamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (6S,3aR,6aS,S_R)-6-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-5-(toluene-4-sulfinyl)-hexahydro-furo[3,4-c]pyrrol-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性的亚甲基环丙烷环的扩环合成（-）-（α）-海藻酸。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了13个步骤的简明和对映选择性合成（-）-α-海藻酸的总产率为15％。通过叔甲基亚甲基环丙基酰胺的MgI（2）介导的扩环，以优异的非对映选择性（> 20：1）制备具有所需C2 / C3反立体化学的吡咯烷类化合物前体。然后采用选择性氢硼化来将剩余的立体化学设定在通往（-）-α-海藻酸的C4位。

  DOI：

  10.1021/ol051003p

文献信息

• Total Synthesis of (−)-(α)-Kainic Acid via a Diastereoselective Methylenecyclopropane Ring Expansion
  作者：Mark E. Scott、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol051003p

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] A concise and enantioselective synthesis of (-)-(alpha)-kainic acid in 13 steps with an overall yield of 15% is reported. The pyrrolidine kainoid precursor with the required C2/C3 trans stereochemistry was prepared with excellent diastereoselectivity (>20:1) via a MgI(2)-mediated ring expansion of a tertiary methylenecyclopropyl amide. A selective hydroboration was then employed

  [反应：见正文]报告了13个步骤的简明和对映选择性合成（-）-α-海藻酸的总产率为15％。通过叔甲基亚甲基环丙基酰胺的MgI（2）介导的扩环，以优异的非对映选择性（> 20：1）制备具有所需C2 / C3反立体化学的吡咯烷类化合物前体。然后采用选择性氢硼化来将剩余的立体化学设定在通往（-）-α-海藻酸的C4位。