ethyl 5-(3,4-methylenedioxyphenyl)pent-2-enoate | 99557-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl 5-(3,4-methylenedioxyphenyl)pent-2-enoate
• 英文别名: 5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-pent-2-enoic acid ethyl ester；5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-pent-2-ensaeure-aethylester；ethyl 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)pent-2-enoate
• CAS: 99557-82-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: AEMLPEJXIGENAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(3,4-methylenedioxyphenyl)pent-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到ethyl 5-(3,4-methylenedioxyphenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Barreiro, Eliazer J.; Costa, Paulo R. R.; Coelho, Fernando A. S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 7, p. 2301 - 2332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 ethyl 5-(3,4-methylenedioxyphenyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Barreiro, Eliazer J.; Costa, Paulo R. R.; Coelho, Fernando A. S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 7, p. 2301 - 2332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pilot in Vivo Structure–Activity Relationship of Dihydromethysticin in Blocking 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone-Induced <i>O</i>⁶-Methylguanine and Lung Tumor in A/J Mice
  作者：Manohar Puppala、Sreekanth C. Narayanapillai、Pablo Leitzman、Haifeng Sun、Pramod Upadhyaya、M. Gerard O’Sullivan、Stephen S. Hecht、Chengguo Xing

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00921

  日期：2017.9.28

  evaluating the efficacy of its analogs in blocking 4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone-induced short-term O6-methylguanine and long-term adenoma formation in the lung tissues in A/J mice. Both results revealed cohesive SARs, demonstrating that the methylenedioxy functional group in DHM is essential while the lactone functional group tolerates modifications.

  （+）-二氢甲氧苄啶最近被确定为一种有前途的肺癌化学预防剂，而（+）-二氢卡伐他汀则完全无效。探索了体内结构-活性关系的初步试验，评估了其类似物在阻断4-（甲基亚硝胺基）-1-（3-吡啶基）-1-丁酮诱导的短期O 6-甲基鸟嘌呤和长效中的功效。A / J小鼠肺组织中的长期腺瘤形成。两项结果均显示出内聚性SAR，表明DHM中的亚甲二氧基官能团是必不可少的，而内酯官能团则可耐受修饰。
• Vicinal difluorination as a C=C surrogate: an analog of piperine with enhanced solubility, photostability, and acetylcholinesterase inhibitory activity
  作者：Yuvixza Lizarme-Salas、Alexandra Daryl Ariawan、Ranjala Ratnayake、Hendrik Luesch、Angela Finch、Luke Hunter

  DOI：10.3762/bjoc.16.216

  日期：——

  Piperine, a natural product derived from peppercorns, has a variety of biological activities that make it an attractive lead compound for medicinal chemistry. However, piperine has some problematic physicochemical properties including poor aqueous solubility and a susceptibility to UV-induced degradation. In this work, we designed an analog of piperine in which the central conjugated hydrocarbon chain is replaced with a vicinal difluoroalkane moiety. We show that this fluorinated analog of piperine has superior physicochemical properties, and it also has higher potency and selectivity towards one particular drug target, acetylcholinesterase. This work highlights the potential usefulness of the threo-difluoroalkane motif as a surrogate for E-alkenes in medicinal chemistry.

  胡椒碱是一种从花椒中提取的天然产物，具有多种生物活性，是一种极具吸引力的药物化学先导化合物。然而，胡椒碱的理化性质存在一些问题，包括水溶性差和容易受紫外线诱导降解。在这项研究中，我们设计了一种哌啶类似物，其中的中心共轭烃链被一个二氟烷基取代。我们的研究表明，这种含氟哌啶类似物具有更优越的理化性质，而且对一个特定的药物靶点--乙酰胆碱酯酶--具有更高的效力和选择性。这项工作凸显了三代二氟烷基作为 E-烯的替代物在药物化学中的潜在用途。
• Vorlaender; Strunck, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 345, p. 248
  作者：Vorlaender、Strunck

  DOI：——

  日期：——
• Barreiro, Eliazer J.; Costa, Paulo R. R.; Coelho, Fernando A. S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 7, p. 2301 - 2332
  作者：Barreiro, Eliazer J.、Costa, Paulo R. R.、Coelho, Fernando A. S.、Farias, Florence M. C. de

  DOI：——

  日期：——