5-[2-(1,3-Dioxolan-2-yl)ethenyl]-2H-1,3-benzodioxole | 821775-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-[2-(1,3-Dioxolan-2-yl)ethenyl]-2H-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 5-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethenyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 821775-37-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: VUBAXONMGDJLGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(1,3-Dioxolan-2-yl)ethenyl]-2H-1,3-benzodioxole 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3-(苯并[d][1,3]二氧代-5-基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  体内结构的试验-二氢甲基美天青素在A / J小鼠中阻断4-（甲基亚硝胺基）-1-（3-吡啶基）-1-丁酮诱导的O 6-甲基鸟嘌呤和肺肿瘤的活性关系

  摘要：

  （+）-二氢甲氧苄啶最近被确定为一种有前途的肺癌化学预防剂，而（+）-二氢卡伐他汀则完全无效。探索了体内结构-活性关系的初步试验，评估了其类似物在阻断4-（甲基亚硝胺基）-1-（3-吡啶基）-1-丁酮诱导的短期O 6-甲基鸟嘌呤和长效中的功效。A / J小鼠肺组织中的长期腺瘤形成。两项结果均显示出内聚性SAR，表明DHM中的亚甲二氧基官能团是必不可少的，而内酯官能团则可耐受修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00921
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 (1,3-二氧戊环-2-基)甲基三苯基溴化瞵 在 lithium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-[2-(1,3-Dioxolan-2-yl)ethenyl]-2H-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  体内结构的试验-二氢甲基美天青素在A / J小鼠中阻断4-（甲基亚硝胺基）-1-（3-吡啶基）-1-丁酮诱导的O 6-甲基鸟嘌呤和肺肿瘤的活性关系

  摘要：

  （+）-二氢甲氧苄啶最近被确定为一种有前途的肺癌化学预防剂，而（+）-二氢卡伐他汀则完全无效。探索了体内结构-活性关系的初步试验，评估了其类似物在阻断4-（甲基亚硝胺基）-1-（3-吡啶基）-1-丁酮诱导的短期O 6-甲基鸟嘌呤和长效中的功效。A / J小鼠肺组织中的长期腺瘤形成。两项结果均显示出内聚性SAR，表明DHM中的亚甲二氧基官能团是必不可少的，而内酯官能团则可耐受修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00921

文献信息

• Economically viable efficient synthesis of (±)-methysticin: a component in kava potentially responsible for its cancer chemopreventive activity
  作者：Ahmad Ali Shaik、Jonathan Tan、Junxuan Lü、Chengguo Xing

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.813

  日期：——

  A highly efficient and green synthesis of (±)-methysticin was developed from inexpensive piperonal, requiring two extraction procedures and one chromatographic purification in the final step with 51% overall yield. This new method is superior compared to known literature procedures and is highly reproducible and scalable up to gram scale.

  (±)-methysticin 的高效绿色合成是由廉价的胡椒醛开发的，在最后一步需要两次提取程序和一次色谱纯化，总产率为 51%。与已知的文献程序相比，这种新方法更优越，并且具有高度可重复性和可扩展到克级规模。
• Pilot in Vivo Structure–Activity Relationship of Dihydromethysticin in Blocking 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone-Induced <i>O</i>⁶-Methylguanine and Lung Tumor in A/J Mice
  作者：Manohar Puppala、Sreekanth C. Narayanapillai、Pablo Leitzman、Haifeng Sun、Pramod Upadhyaya、M. Gerard O’Sullivan、Stephen S. Hecht、Chengguo Xing

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00921

  日期：2017.9.28

  evaluating the efficacy of its analogs in blocking 4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone-induced short-term O6-methylguanine and long-term adenoma formation in the lung tissues in A/J mice. Both results revealed cohesive SARs, demonstrating that the methylenedioxy functional group in DHM is essential while the lactone functional group tolerates modifications.

  （+）-二氢甲氧苄啶最近被确定为一种有前途的肺癌化学预防剂，而（+）-二氢卡伐他汀则完全无效。探索了体内结构-活性关系的初步试验，评估了其类似物在阻断4-（甲基亚硝胺基）-1-（3-吡啶基）-1-丁酮诱导的短期O 6-甲基鸟嘌呤和长效中的功效。A / J小鼠肺组织中的长期腺瘤形成。两项结果均显示出内聚性SAR，表明DHM中的亚甲二氧基官能团是必不可少的，而内酯官能团则可耐受修饰。