4-甲基氨基甲酰基-1,2-苯二胺 | 89790-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基氨基甲酰基-1,2-苯二胺
• 英文名称: 3,4-diamino-N-methylbenzamide
• 英文别名: 4-methylcarbamoyl-1,2-phenylenediamine
• CAS: 89790-89-6
• 化学式: C₈H₁₁N₃O
• 分子量: 165.195
• InChiKey: FEWFCBFQXUYLMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基氨基甲酰基-1,2-苯二胺 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5(6)-N-methylcarbamoyl-2-[3-[4(5)-imidazolyl]propylamino]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并咪唑衍生物作为有效的H3拮抗剂的合成，生物活性，QSAR和QSPR研究。

  摘要：

  我们报告设计，合成，QSPR和QSAR的一类新的H（3）拮抗剂，具有通过二或三亚甲基链连接到咪唑环的4（5）位置的2-氨基苯并咪唑部分。在苯并咪唑核的5（6）位置引入了11个通过实验设计选择的取代基，以获得其亲脂性，电子和空间特性的广泛且不相关的变化。通过取代[（3）H]-（R）-α-甲基组胺（[（3H）]-RAMHA）与大鼠脑膜（pK（i ））的内在活性，评估它们对电刺激的豚鼠回肠（pK（B））对[（35）S] GTPgammaS与大鼠脑膜结合的影响，以及对H（3）拮抗剂的作用。具有较长链（5a-k）的衍生物的pK（i）值范围超过2个数量级，其中5（6）-甲氧基衍生物5d具有亚纳摩尔亲和力（pK（i）= 9.37）。在链间隔基（4a-k）中具有两个亚甲基的系列显示出亲和力的小变化，显示出对环取代有些不敏感。在QSAR研究中，对新合成化合物的亲脂性（log P）和碱性（pK（a））进行了测

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.11.030
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲酸 在 镍 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硝酸 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-甲基氨基甲酰基-1,2-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  5（6）-（取代的氨基甲酰基）-烷基和5（6）-（二取代的氨基甲酰基）苯并咪唑-2-氨基甲酸酯和相关化合物的合成和驱虫活性。

  摘要：

  合成了许多5（6）-（取代的氨基甲酰基）-和5（6）-（二取代的氨基甲酰基）苯并咪唑-2-氨基甲酸烷基酯及相关化合物，它们对实验动物的各种肠道蠕虫具有驱虫活性被评估。合成的大部分化合物显示出对ceananiostum ceylanicum的显着活性，并在较高剂量下对膜蛙的感染。与烷基5（6）-（取代的氨基甲酰基）苯并咪唑-2-氨基甲酸酯相比，发现二取代的氨基甲酰基类似物具有更好的驱虫活性。该系列中活性最高的化合物，即5（6）-[（（N-2-吡啶基哌嗪子基）氨基甲酰基]甲基苯并咪唑-2-氨基甲酸酯）（90），已针对高等动物的肠道蠕虫进行了筛选，并被作为微量和大杀线剂。化合物90已被确定为广谱驱虫药。鉴于化合物90对ceylanicum（仓鼠和狗），H。nana（大鼠），Nippostrongylus brasiliensis（大鼠），Syphacia obvelata（小鼠），A.tubae

  DOI：

  10.1021/jm00374a025

文献信息

• Mechanism-Inspired Design of Bifunctional Catalysts for the Alternating Ring-Opening Copolymerization of Epoxides and Cyclic Anhydrides
  作者：Brooks A. Abel、Claire A. L. Lidston、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/jacs.9b05570

  日期：2019.8.14

  bifunctional complex in which the salen catalyst and an aminocyclopropenium cocatalyst are covalently tethered. A modular ligand design circumvents the extended linear syntheses typical of bifunctional catalysts, enabling systematic variation to understand and enhance catalytic activity. The optimized bifunctional aluminum salen catalyst maintains excellent activity for the ring-opening copolymerization of epoxides

  催化方面的进步使环氧化物和环状酸酐的开环共聚能够提供具有可控分子量和分散性的结构和功能多样的聚酯。然而，最常见的系统采用二元催化剂/助催化剂对，其在低负载下聚合速率慢。受对低浓度二元金属 salen/亲核助催化剂系统功能的新机制洞察的启发，我们报告了一种双功能复合物，其中 salen 催化剂和氨基环丙烯助催化剂共价连接。模块化配体设计绕过了双功能催化剂典型的扩展线性合成，使系统变异能够理解和增强催化活性。
• 3-deoxyglucosone and skin
  申请人：——

  公开号：US20030219440A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to a method of removing 3-deoxyglucosone and other alpha-dicarbonyl sugars from skin. The invention further relates to methods of inhibiting production and function of 3-deoxyglucosone and other alpha-dicarbonyl sugars in skin. The invention also relates to methods of treating 3-deoxyglucosone and other alpha-dicarbonyl sugars associated diseases and disorders of skin.

  该发明涉及一种从皮肤中去除3-去氧葡萄糖酮和其他α-二酮糖的方法。该发明还涉及抑制皮肤中3-去氧葡萄糖酮和其他α-二酮糖的产生和功能的方法。该发明还涉及治疗与皮肤相关的3-去氧葡萄糖酮和其他α-二酮糖相关疾病和障碍的方法。
• Discovery of Benzimidazole Oxazolidinediones as Novel and Selective Nonsteroidal Mineralocorticoid Receptor Antagonists
  作者：Christine Yang、Jaume Balsells、Hong D. Chu、Jason M. Cox、Alejandro Crespo、Xiuying Ma、Lisa Contino、Patricia Brown、Sheng Gao、Beata Zamlynny、Judyann Wiltsie、Joseph Clemas、JeanMarie Lisnock、Jack Gibson、Gaochao Zhou、Margarita Garcia-Calvo、Thomas J. Bateman、Vincent Tong、Ling Xu、Martin Crook、Peter Sinclair、Hong C. Shen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00010

  日期：2015.4.9

  Elaboration of the oxazolidinedione series led to replacement of the exocyclic amides with substituted benzimidazoles. The structure-activity relationship (SAR) exploration resulted in the discovery of potent and selective nonsteroidal mineralocorticoid receptor (MR) antagonists with significantly improved microsomal stability and pharmacokinetic (PK) profile relative to the HTS hit 1a. One compound

  恶唑烷二酮系列的精制导致取代的苯并咪唑取代了环外酰胺。构效关系（SAR）的探索导致发现了一种有效的和选择性的非甾体盐皮质激素受体（MR）拮抗剂，相对于HTS 1a而言，它们具有明显改善的微粒体稳定性和药代动力学（PK）谱。在大鼠钠尿症模型中，一种化合物2p在100 mg / kg（po）时具有与螺内酯（SPL）相当的功效。因此，该系列被确认为进一步优化的潜在系列。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING AMIDE-SUBSTITUTED IMIDAZO COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS IMIDAZO À SUBSTITUTION AMIDE
  申请人：BEIGENE BEIJING CO LTD

  公开号：WO2020233677A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Disclosed herein is a process for preparing amide-substituted imidazo compounds. In particular, disclosed herein is the process for preparing certain amide-substituted imidazo compounds that are useful for inhibiting indoleamine 2, 3-dioxygenase and for treating diseases or disorders mediated thereby.

  本文披露了一种制备酰胺取代咪唑化合物的方法。特别是，本文披露了一种制备特定酰胺取代咪唑化合物的方法，这些化合物对抑制吲哚胺2,3-二氧化酶并用于治疗由此介导的疾病或紊乱是有用的。
• [EN] AMIDE-SUBSTITUTED IMIDAZO COMPOUNDS AS SELECTIVE INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2, 3-DIOXYGENASES<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZO SUBSTITUÉS PAR UN AMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE L'INDOLÉAMINE 2, 3-DIOXYGÉNASES
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2020233676A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Disclosed herein are amide-substituted imidazo compounds and pharmaceutical compositions comprising at least one such novel benzoimidazoles, processes for the preparation thereof, and the method for using the same in therapy. In particular, disclosed herein are certain amide-substituted imidazo compounds that are useful for inhibiting indoleamine 2, 3-dioxygenase and for treating diseases or disorders mediated thereby.

  本文公开了酰胺取代的咪唑化合物和包含至少一种此类新型苯并咪唑的药物组合物，其制备方法以及在治疗中使用的方法。具体而言，本文公开了一些酰胺取代的咪唑化合物，可用于抑制吲哚胺2,3-二氧化酶并用于治疗由此介导的疾病或疾病。