6-allyl-benzo[1,3]dioxole-5-ylamine | 93578-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-allyl-benzo[1,3]dioxole-5-ylamine
• 英文别名: 6-allylbenzo[1,3]dioxol-5-ylamine；6-Aminosafrole；2-amino-safrole；6-allyl-benzo[1,3]dioxol-5-ylamine；6-Allyl-benzo[1,3]dioxol-5-ylamin；1,3-Benzodioxol-5-amine, 6-(2-propenyl)-；6-prop-2-enyl-1,3-benzodioxol-5-amine
• CAS: 93578-22-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: TULQBWADWRIPJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-benzo[1,3]dioxole-5-ylamine 在 吡啶 、 二甲基硫 、 ozonized air 、 二乙烯三胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 5,6-亚甲基二氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  5,6-二羟基吲哚的黑色素环状碳酸酯5,6-羰基二氧基吲哚的合成†

  摘要：

  5,6- Carbonyldioxyindole（4），5,6-二羟基吲哚（的黑素衍生物1），是通过开始与3,4- methylenedioxycinnamic羧酸（a程序合成5）。化合物4是稳定的结晶固体，容易水解为1，这是酪氨酸到黑色素生物合成途径中的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210451
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 硝酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-allyl-benzo[1,3]dioxole-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antitumour and antimicrobial activities of new peptidyl derivatives containing the 1,3-benzodioxole system

  摘要：

  Two series of 5 and 6-substituted 1,3-benzodioxole peptidyl derivatives were synthesized and evaluated as antitumour and anti microbial agents. The compounds that could be conveniently prepared in a few steps processes from natural safrole have been characterised by IR and H-1-NMR spectroscopy. In vivo antitumor activity tests showed that some of the compounds were able to inhibit carcinoma S-180 tumour growth in mice. The in vitro antimicrobial activity of all compounds revealed that they are able to promote the growth of some organisms, including Bacillas subtilis. (C) 2004 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.09.007

文献信息

• SYNTHESIS OF PEPTIDYL BENZODIOXOLE DERIVATIVES FROM SAFROLE, A POTENTIAL CLASS OF ANTITUMOR DRUGS
  作者：Kezia Peixoto da Silva、lvone Α de Souza、Antonio Rodolfo de Faria、Dalci Jose Brondani、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1515/hc.2001.7.5.445

  日期：2001.1

  cells for the drug activity. Considering the potential of ring system from safrole we undertook the synthesis of peptidyl compounds 4a-h employing the coupling reagents used in peptide synthesis. This paper reports reports the strategy of synthesis of these new compounds and Vol. 7, No. 5, 2001 Synthesis ofpeptidyl benzodioxole derivatives from safrole, a potential class of antitumor drugs the verification

  作为对新型抗肿瘤药物的初步研究的一部分，描述了使用天然黄樟素合成一类新的肽基化合物 1,3-苯并二氧杂环戊烷最初被转化为 6-烯丙基苯并[l,3]二氧杂环戊烷- 5-伊拉明。肽基衍生物通过氨基部分与适当保护的α-氨基酸缩合制备。这类新化合物的结构由 IR 和 NMR 光谱数据确定。介绍 黄樟素是一种来自黄樟油（ocotea preliosa Mer., Lauraceae）的丰富巴西天然产物，具有有趣的功能性和化学反应性，表明其可用作高效且多功能的天然合成物黄樟素中的甲基烯二氧基单元，已在一些临床抗肿瘤药物中得到鉴定，如依托泊苷和替尼泊苷 作为旨在通过使用丰富且廉价的起始材料合成生物活性化合物的研究计划的一部分，我们因此开发了一种合成序列来处理黄樟素衍生物的合成'*另一方面，在此基础上，已经确定了一些特异性归巢于肿瘤血管的肽。已经表明，与小肽或氨基酸残基相连的治疗活性剂可降低毒性并增强其治
• Foulds; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 1966
  作者：Foulds、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• LUTZ, W. B.;MCNAMARA, C. R.;OLINGER, M. R.;SCHMIDT, D. F.;DOSTER, D. E.;F+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 4, 1183-1188
  作者：LUTZ, W. B.、MCNAMARA, C. R.、OLINGER, M. R.、SCHMIDT, D. F.、DOSTER, D. E.、F+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NEW USES FOR CATECHOL MOLECULES AS INHIBITORS TO GLUTATHIONE S-TRANSFERASE METABOLIC PATHWAYS<br/>[FR] NOUVELLES UTILISATIONS DE MOLÉCULES DE CATÉCHOL EN TANT QU'INHIBITEURS DE VOIES MÉTABOLIQUES DE GLUTATHION S-TRANSFÉRASE
  申请人：BASF CORP

  公开号：WO2019175712A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention relates to a use of compounds of the formula (I) as Glutathione-S-transferase inhibitor. The invention further relates to a method of controlling crop pests and/or non-crop pests that are resistant to one or more insecticide(s) and method of controlling undesired vegetation that are resistant to one or more herbicide(s) by applying at least one glutathione S-transferase (GST) inhibitor of formula (I).
• [EN] NEW CATECHOL MOLECULES AND THEIR USE AS INHIBITORS TO P450 RELATED METABOLIC PATHWAYS<br/>[FR] NOUVELLES MOLÉCULES DE CATÉCHOL ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE VOIES MÉTABOLIQUES ASSOCIÉES À P450
  申请人：BASF CORP

  公开号：WO2019175713A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention relates to the new catechol molecules and their use as inhibitors to P450 related metabolic pathways. The invention further relates to a method of controlling crop pests and/ or non-crop pests that are resistant to one or more insecticide(s) and method of controlling undesired vegetation that are resistant to one or more herbicide(s) by applying at least one inhibitor to P450 related metabolic pathways of formula (I).