5-O-Benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-1-O-methyl-β-D-arabinofuranose | 136228-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-Benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-1-O-methyl-β-D-arabinofuranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-4-fluoro-3-hydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 136228-12-1
• 化学式: C₁₃H₁₅FO₅
• 分子量: 270.258
• InChiKey: DDQHUFHRBHTKPS-LSCVPOLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-Benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-1-O-methyl-β-D-arabinofuranose 在 偶氮二异丁腈 、 氢溴酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-D-arabinofuranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Wysocki Jr.; Siddiqui; Barchi Jr., Synthesis, 1991, # 11, p. 1005 - 1008

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-氟-1,3,5-三苯甲酰基-alpha-D-阿拉伯呋喃糖 在 吡啶 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-O-Benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-1-O-methyl-β-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  2'-氟-2'，3'-双脱氧阿拉伯呋喃糖基嘧啶的化学性质和抗HIV特性。

  摘要：

  为了寻找有用的抗爱滋病药物，已经研究了一系列1-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-thopenopentofuranosyl）pyrimidines的合成，化学，生物化学和抗HIV活性。通过2，3-二脱氧核糖中间体进行合成，该中间体通过在与尿嘧啶或胞嘧啶糖苷配子缩合之前而不是之后除去糖的3'-羟基来促进类似物的制备。2'-F-dd-尿苷类似物7a-d（在5位上具有H，F，Cl和CH3取代）以及4-脱氧化合物（12b）对感染了ATH8或CEM的细胞无保护作用HIV-1。在相应的胞苷系列中，5-氯类似物（11）没有活性。然而，2′-氟-2′，3′-二脱氧阿拉伯糖基胞嘧啶10a和其5-氟类似物10b都具有活性。虽然这两种化合物都不具有像ddC或5-F-ddC那样的强效作用（2b），但10b可以完全抵抗两种宿主细胞系中HIV的细胞病变作用。2'-氟取代赋予双脱氧核苷化学和酶稳定性。尽管双脱氧嘧啶核

  DOI：

  10.1021/jm00090a008

文献信息

• Epimerization at C2 of Methyl 5-O-Benzyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-pentofuranosides upon Oxidation
  作者：Igor Mikhailopulo、Grigorii Sivets、Nicolai Poopeiko、Natalia Khripach

  DOI：10.1080/15257779508012388

  日期：1995.5.1

  Oxidation of 1 with DMSO-acetic anhydride resulted in the formation of a mixture of epimeric ketones 2 and 3 in the ratio of approximate to 3:1 in high combined yield. Acetolysis of methyl glycoside 5 afforded 1-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-beta-D-ribofuranoside (6)(83%). The latter was reacted with silylated N-6-benzoyladenine to give alpha- and beta-ribosides (1:3.7; 61%, combined).