2-allyl-3,5-dibromothiophene | 88089-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-allyl-3,5-dibromothiophene
• 英文别名: 3,5-Dibromo-2-(prop-2-en-1-yl)thiophene；3,5-dibromo-2-prop-2-enylthiophene
• CAS: 88089-17-2
• 化学式: C₇H₆Br₂S
• 分子量: 281.999
• InChiKey: LMIQELZDQMTFGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-113 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.811±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴噻吩 、 丙烯酰碘 在 C₉H₁₈N^(1-)*Mg⁽¹⁺⁾*LiCl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以50%的产率得到2-allyl-3,5-dibromothiophene
  参考文献：
  名称：

  镁双酰胺介导的溴噻吩卤素舞蹈

  摘要：

  描述了双酰胺镁介导的溴噻吩的卤素舞。原位生成的噻吩基镁物种比相应的噻吩基锂物种更稳定，噻吩基锂物种被用于用几种亲电试剂（例如烯丙基碘，苯基异氰酸酯和三丁基锡烷基氯）捕获瞬态阴离子物种。双酰胺镁介导的卤素舞的效用可用于通过一锅，酯导向的卤素舞/ Negishi交叉偶联的医学上有利的化合物的简明合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00566

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted 3,5-Dibromothiophenes via a Rearrangement Reaction: A New Example of a Base-Catalyzed Halogen Dance Reaction
  作者：Fritz Sauter、Hannes Fröhlich、Wolfram Kalt

  DOI：10.1055/s-1989-27391

  日期：——

  The reaction of 2,3-dibromothiophene with 1 equivalent of lithium diisopropylamide at -80°C, followed by addition of an electrophile (methyl iodide, methanol, allyl bromide, dimethylformamide, cyclohexanone) gives 2-substituted 3,5-dibromothiophenes selectively and in high yields. The substitution pattern of all products was confirmed by unambiguous assignment of all C-atoms via 13C-NMR spectrometry.

  在 -80°C 下，2,3-二溴噻吩与 1 个等量的二异丙基酰胺锂发生反应，然后加入亲电体（甲基碘、甲醇、烯丙基溴、二甲基甲酰胺、环己酮），可选择性地高产出 2-取代的 3,5-二溴噻吩。通过 13C-NMR 光谱法对所有 C 原子进行明确分配，确认了所有产物的取代模式。
• Kano, Shinzo; Yuasa, Yoko; Yokomatsu, Tsutomu, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 10, p. 2035 - 2037
  作者：Kano, Shinzo、Yuasa, Yoko、Yokomatsu, Tsutomu、Shibuya, Shiroshi

  DOI：——

  日期：——
• SAUTER, FRITZ;FROHLICH, HANNES;KALT, WOLFRAM, SYNTHESIS (BRD),(1989) N0, C. 771-773
  作者：SAUTER, FRITZ、FROHLICH, HANNES、KALT, WOLFRAM

  DOI：——

  日期：——
• KANO, SHINZO;YUASA, YOKO;YOKOMATSU, TSUTOMU;SHIBUYA, SHIROSHI, HETEROCYCLES, 1983, 20, N 10, 2035-2037
  作者：KANO, SHINZO、YUASA, YOKO、YOKOMATSU, TSUTOMU、SHIBUYA, SHIROSHI

  DOI：——

  日期：——