4-(allyloxy)-3-methylbenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(allyloxy)-3-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 4-Allyloxy-3-methylbenzaldehyde；3-methyl-4-prop-2-enoxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: LXGAMMWRVGAHLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(allyloxy)-3-methylbenzaldehyde 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到3-allyl-4-hydroxy-5-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯三甲基三溴化铵介导的螺一氧杂环的稳健一锅合成–一种经济途径–氧杂螺六环二烯酮的立体选择性合成†

  摘要：

  本文首先认识到苯基三甲基三溴化铵（PTAB）是通过氧化脱芳香化作用进行螺环化的有效试剂。该实验展示了这些重要转化的经济，无金属和无配体一锅式完成。所描述的协议提出了螺-氧杂环合成的第一种通用方法，可以应用于各种方向。已经完成了对氧-螺环恶二烯酮的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob01116k
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(allyloxy)-3-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钌（VIII） -催化本位-Dearomative螺醚化和酚类的螺酰胺化

  摘要：

  进行了露天钌（VIII）催化的氧化螺-醚化反应和苯酚的螺酰胺化反应。该转化对于酚和萘都令人满意地起作用，因此表现出广泛的灵活性。催化在室温下于露天进行，产率≤95％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01322

文献信息

• Palladium-Catalyzed Fluoroalkylative Cyclization of Olefins
  作者：Jianhua Liao、Lianfeng Fan、Wei Guo、Zhenming Zhang、Jiawei Li、Chuanle Zhu、Yanwei Ren、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03865

  日期：2017.3.3

  A palladium-catalyzed fluoroalkylative cyclization of olefins with readily available Rf–I reagents to afford the corresponding fluoroalkylated 2,3-dihydrobenzofuran and indolin derivatives with moderate to excellent yields is reported. This novel procedure provides an efficient method for the construction of Csp3–CF2 and C–O/N bonds in one step. A wide range of functional groups are tolerated. It is

  据报道，钯可以通过容易获得的R f -I试剂催化烯烃的氟代烷基化环化反应，以中等到极好的收率得到相应的氟代烷基化的2,3-二氢苯并呋喃和吲哚衍生物。这一新颖的步骤为一步构建C sp 3 –CF 2和C–O / N键提供了一种有效的方法。可以容忍各种各样的官能团。提出了经由氟代烷基进行的自由基/ SET（单电子转移）途径可以参与催化循环。
• 一种含羧酸酯结构二烯单体及其聚酯和含硫聚酯
  申请人：贵州大学

  公开号：CN110183328A

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明公开了一种含羧酸酯结构二烯单体及其聚酯和含硫聚酯。单体制备是以香草醛、丁香醛、对羟基苯甲醛、3‑氟‑4‑羟基苯甲醛、3‑溴‑4‑羟基苯甲醛和3‑甲基‑4‑羟基苯甲醛中的一种为原料，溶于有机溶剂后与卤代烯烃在催化剂作用下反应，将反应产物重结晶或层析柱分离后得烯醛单体；2)以烯醛单体为原料，无溶剂或溶解于有机溶剂中后在催化剂及促进剂作用下反应，将反应产物重结晶或层析柱分离后得到含羧酸酯结构的二烯单体。所述聚酯通过Hoveyda‑Grubbs催化剂及对苯醌作用下制备。所述含硫聚酯是与二硫醇化合物反应制备。本发明为一种新型单体和聚合物，其制备工艺具有原料来源丰富，制备过程简单，且不会产生易燃易爆的低沸点挥发物，绿色环保，具有普适性的特点。
• Atom-Economical Palladium Carbon-Catalyzed <i>de Novo</i> Synthesis of Trisubstituted Nicotinonitriles
  作者：Debayan Sarkar、Nilendri Rout、Manoj Kumar Ghosh、Santanab Giri、Kornelius Neue、Hans Reuter

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01332

  日期：2017.9.1

  A de novo palladium carbon-catalyzed synthesis of trisubstituted nicotinonitriles from easily synthesized homopropagylic or homoallylic aromatic alcohols in the presence of nitriles has been explored. The mechanism proceeds with an interesting generation of a Pd(II)-C palladacycle followed by an oxidative aromatization to generate the pyridine core. The pyridine core is generated with a noteworthy

  甲从头从腈的存在下容易地合成homopropagylic或高烯丙基芳族醇三取代nicotinonitriles的钯碳催化合成已探索。该机理以有趣的方式生成Pd（II）-C palladacycle，然后进行氧化芳构化以生成吡啶核。在取代的腈的情况下，吡啶核的生成带有值得注意的CC键断裂。产品产量适中且易于分离，对这种一锅法具有独特的重要性
• Introducing the Tishchenko reaction into sustainable polymer chemistry
  作者：Tianhua Ren、Qin Chen、Changbo Zhao、Qiang Zheng、Haibo Xie、Michael North

  DOI：10.1039/c9gc03926k

  日期：——

  reactions produced a series of new α,ω-diene functionalized carboxylic ester monomers from both petrochemical and renewable resources, which were applicable in subsequent thiol–ene click and acyclic diene metathesis (ADMET) polymerizations, providing a series of poly(thioether esters) and unsaturated aromatic–aliphatic polyesters with high molecular weights.

  利用木质素衍生的酚类化合物的结构特征，Williamson和Tishchenko反应的组合从石化和可再生资源中产生了一系列新的α，ω-二烯官能化的羧酸酯单体，可用于后续的硫醇-烯单击和无环二烯复分解（ADMET）聚合，提供了一系列高分子量的聚（硫醚酯）和不饱和芳族脂肪族聚酯。
• Amine‐Catalyzed Copper‐Mediated C−H Sulfonylation of Benzaldehydes via a Transient Imine Directing Group**
  作者：Joe I. Higham、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.202202933

  日期：2022.7.4

  Transient C−H sulfonylation of benzaldehydes is achieved using copper and catalytic β-alanine to form a directing group in situ. Aldehydes and sulfinate salts are coupled in a single step in high yields. Kinetic and mechanistic investigations are presented, with insights to the C−H activation step.

  苯甲醛的瞬时 C−H 磺酰化是通过铜和催化 β-丙氨酸原位形成导向基团来实现的。醛和亚磺酸盐一步即可高产率偶联。提出了动力学和机制研究，并对 C−H 激活步骤进行了深入了解。