2'-allyloxybenzophenone | 121150-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-allyloxybenzophenone
• 英文别名: (2-(allyloxy)phenyl)(phenyl)methanone；o-(Allyloxy)benzophenone；phenyl-(2-prop-2-enoxyphenyl)methanone
• CAS: 121150-32-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: CZHAYZXJOCUEGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-allyloxybenzophenone 在 叔丁基过氧化氢 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(((4-fluorophenyl)sulfonyl)methyl)-5-phenyl-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine
  参考文献：
  名称：

  叔丁基氢过氧化物引发的 1-(烯丙氧基)-2-(1-芳基乙烯基)苯与亚磺酸的自由基环化获得磺化苯并氧杂

  摘要：

  开发了 1-(烯丙氧基)-2-(1-芳基乙烯基)苯与亚磺酸的叔丁基氢过氧化物引发的自由基环化反应，用于构建磺化苯并氧杂环庚烷。该反应涉及自由基途径，并提供了通过磺酰化/环化过程形成七元环的直接途径。该方法具有反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好等特点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100466
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 Jones reagent 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2'-allyloxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  叔丁基氢过氧化物引发的 1-(烯丙氧基)-2-(1-芳基乙烯基)苯与亚磺酸的自由基环化获得磺化苯并氧杂

  摘要：

  开发了 1-(烯丙氧基)-2-(1-芳基乙烯基)苯与亚磺酸的叔丁基氢过氧化物引发的自由基环化反应，用于构建磺化苯并氧杂环庚烷。该反应涉及自由基途径，并提供了通过磺酰化/环化过程形成七元环的直接途径。该方法具有反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好等特点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100466

文献信息

• Cascade Reactions: Sequential Homobimetallic Catalysis Leading to Benzofurans and β,γ-Unsaturated Esters
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Mirco Costa

  DOI：10.1002/adsc.200606037

  日期：2006.6

  what we have named “sequential homobimetallic catalysis”) has been shown to occur starting from 1-(2-allyloxyphenyl)-2-yn-1-ols 1 to afford 2-benzofuran-2-ylacetic esters 2 and β,γ-unsaturated esters in high yields under carbonylative conditions. In view of the conceptual as well as the synthetic importance of the process, the mechanistic aspects and the synthetic scope of the reaction have been investigated

  已显示Pd（0）促进的脱铝催化循环与Pd（II）促进的杂环催化循环（我们称为“顺序同双金属催化”的一个例子）之间的串联从1-（2-烯丙基氧苯基）-2-yn-1-醇1在羰基化条件下以高收率得到2-苯并呋喃-2-基乙酸酯2和β，γ-不饱和酯。考虑到该方法的概念和综合重要性，已经详细研究了反应的机理和合成范围。所有实验证据均与顺序同双金属机制相符，并且该反应已被证明具有一般的合成适用性。
• Synthesis of Benzodihydrofurans by Asymmetric C−H Insertion Reactions of Donor/Donor Rhodium Carbenes
  作者：Kellan N. Lamb、Richard A. Squitieri、Srinivasa R. Chintala、Ada J. Kwong、Edward I. Balmond、Cristian Soldi、Olga Dmitrenko、Marta Castiñeira Reis、Ryan Chung、J. Bennett Addison、James C. Fettinger、Jason E. Hein、Dean J. Tantillo、Joseph M. Fox、Jared T. Shaw

  DOI：10.1002/chem.201701630

  日期：2017.9.4

  screening of achiral catalysts demonstrated that sterically encumbered catalysts are optimal for diastereoselective reactions. Although efficient insertion into allylic and propargylic C−H bonds is observed, competing dipolar cycloaddition processes are noted for some substrates. The full substrate scope of this useful method of benzodihydrofuran synthesis, mechanisms of side reactions, and computational

  带有两个给电子基团的金属卡宾称为“供体/供体”卡宾，与醚底物进行非对映和对映选择性的铑催化的CH插入反应，形成苯并二氢呋喃。与带有连接的吸电子基团的金属碳烯的反应不同，亲电子性的减弱使这些反应可以在路易斯碱性溶剂（例如乙腈）中和在水的存在下进行。使用温和的化学选择性氧化剂（MnO 2）。尽管此序列通常可以在一个锅中执行，但控制实验已阐明了为什么“两锅”过程通常更有效。对非手性催化剂的彻底筛选表明，空间受限的催化剂是非对映选择性反应的最佳选择。尽管观察到有效插入烯丙基和炔丙基CH键中，但某些底物的竞争偶极环加成过程仍然存在。描述了这种有用的苯并二氢呋喃合成方法的全部底物范围，副反应机理以及对立体选择性起源的计算支持。
• Synthesis of Allyl- and Prenylcoumarins via Microwave-Promoted Tandem Claisen Rearrangement/Wittig Olefination
  作者：Bernd Schmidt、Martin Riemer

  DOI：10.1055/s-0035-1560501

  日期：——

  sequence of Claisen rearrangement, carbonyl olefination, and cyclization upon microwave irradiation in the presence of a stabilized ylide. The products are multiply substituted 6- or 8-allylated or prenylated coumarins (2H-chromen-2-ones). Allyl, dimethylallyl, crotyl, and prenyl ethers of various aromatic ortho-hydroxy carbonyl compounds undergo a tandem sequence of Claisen rearrangement, carbonyl olefination

  摘要 各种芳族邻羟基羰基化合物的烯丙基，二甲基烯丙基，巴豆基和异戊烯基醚在稳定的内酯存在下进行微波辐射后，会经历克莱森重排，羰基烯烃化和环化的串联序列。产物是被多重取代的6-或8-烯丙基化或烯丙基化的香豆素（2 H -chromen-2-ones）。 各种芳族邻羟基羰基化合物的烯丙基，二甲基烯丙基，巴豆基和异戊烯基醚在稳定的内酯存在下进行微波辐射后，会经历克莱森重排，羰基烯烃化和环化的串联序列。产物是被多重取代的6-或8-烯丙基化或烯丙基化的香豆素（2 H -chromen-2-ones）。
• Enantioselective Intramolecular C–H Insertion Reactions of Donor–Donor Metal Carbenoids
  作者：Cristian Soldi、Kellan N. Lamb、Richard A. Squitieri、Marcos González-López、Michael J. Di Maso、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ja508586t

  日期：2014.10.29

  asymmetric insertion reactions of donor–donor carbenoids, i.e., those with no pendant electron-withdrawing groups, are reported. This process enables the synthesis of densely substituted benzodihydrofurans with high levels of enantio- and diastereoselectivity. Preliminary results show similar efficiency in the preparation of indanes. This new method is used in the first enantioselective synthesis of an

  报告了供体-供体类卡宾的第一个不对称插入反应，即那些没有吸电子侧基的反应。该过程能够合成具有高水平对映选择性和非对映选择性的密集取代的苯并二氢呋喃。初步结果显示制备茚满的效率相似。这种新方法用于首次对映选择性合成低聚白藜芦醇天然产物（E-δ-viniferin）。
• A study of the gas-phase interconversion of 1-(2-aryloxyphenyl)alkaniminyl and 2-(aryliminomethyl)phenoxyl radicals
  作者：Michael Black、J. I. G. Cadogan、Rino Leardini、Hamish McNab、Graham McDougald、Daniele Nanni、David Reed、Alberto Zompatori

  DOI：10.1039/a800884a

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of the allyl ethers 9–11 and of the oxime ethers 15–17 at 650 °C (5 × 10–2–5 × 10–3 Torr) generates 2-(aryliminomethyl)phenoxyl radicals 4 and 1-(2-aryloxyphenyl)alkaniminyl radicals 5 respectively which can interconvert via a spirodienyl radical leading to common products which are generally isolated in low to moderate yield. The iminyls 5 normally undergo β-cleavage leading

  在650°C（5×10 –2 –5×10 –3 Torr）下对丙烯醚9-11和肟醚15-17进行快速真空热解会生成2-（芳基甲基）苯氧基4和1-（2 -分别可以经由螺二烯基互变的-芳氧基苯基）链氨基胺基5导致通常以低到中等产率分离的普通产物。亚氨基5通常在环化后经历β-切割，从而产生腈（例如21）和/或苯并呋喃（例如22）。苯氧基4表现出更复杂的行为，主要受制于氢提取过程的影响，最终导致生成产物，例如酚（例如32），吲哚27或菲啶34和35。