5-(3-chlorophenyl)-4-[(E)-{[4-(phenylmethyloxy)phenyl]methylidene}amino]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione | 478254-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-chlorophenyl)-4-[(E)-{[4-(phenylmethyloxy)phenyl]methylidene}amino]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 4-({(E)-[4-(benzyloxy)phenyl]methylidene}amino)-5-(3-chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；3-(3-chlorophenyl)-4-[(E)-(4-phenylmethoxyphenyl)methylideneamino]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 478254-60-3
• 化学式: C₂₂H₁₇ClN₄OS
• 分子量: 420.922
• InChiKey: YVPKMKNRHILFSZ-ZVHZXABRSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸乙酯 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(3-chlorophenyl)-4-[(E)-{[4-(phenylmethyloxy)phenyl]methylidene}amino]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  作为金属β-内酰胺酶抑制剂的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。

  摘要：

  产生金属β-内酰胺酶（MBL）的革兰氏阴性菌对β-内酰胺抗生素的耐药性代表着重大的医学威胁，并且迫切需要开发临床上有用的抑制剂。我们先前报道了MBL催化位点中的5个取代的4-氨基/ H-1,2,4-三唑-3-硫酮化合物的原始结合模式。此外，我们表明，尽管具有中等效力，但它们代表了广谱MBL抑制剂开发的有希望的基础。在这里，我们合成和表征了大量的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。与先前的系列相比，在4位上存在芳基部分可使效力平均提高10倍。在90种合成化合物中，超过一半的化合物抑制了至少六个被测MBL（L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1，IMP-1，K i的值在μM至亚μM范围内。几种是广谱抑制剂，也可以抑制临床上最相关的VIM-2和NDM-1。活性化合物通常在位置5处包含卤代，双环芳基或酚基部分，以及在邻苯甲酸，2,4-二羟基苯基，对苄氧基苯基或3-（m-苯甲酰基）-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112720