1'-(5",5"-dimethylcyclohex-1"-enyl)ethyl chloroacetate | 676532-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1'-(5",5"-dimethylcyclohex-1"-enyl)ethyl chloroacetate
• 英文别名: chloroacetic acid 1'-(5'',5''-dimethylcyclohex-1''-enyl)ethyl ester；1-(5,5-Dimethylcyclohexen-1-yl)ethyl 2-chloroacetate
• CAS: 676532-64-2
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO₂
• 分子量: 230.735
• InChiKey: DSFLNHZKWWFQAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸 、 1'-(5",5"-dimethylcyclohex-1"-enyl)ethyl chloroacetate 在 potassium carbonate 、 sodium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到1"-(5"',5"'-dimethylcyclohex-1"'-enyl)ethoxycarbonylmethyl propionate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族麝香的合成与气味：一类新气味剂的发现

  摘要：

  为了寻找新的脂肪族麝香，我们合成了 2-[1'-(3'',3''-二甲基环己-1''-烯基)乙氧基]-2-甲基丙醇 (8) 的丙酸酯，2-[1' -(5'',5''-二甲基环己-1''-烯基)乙氧基]-2-甲基丙醇(11)，羟基乙酸1-(3'，3'-二甲基环己-1'-烯基)乙酯( 12)，以及以 1-(3',3'-二甲基环己-1'-烯基)乙酮 (5) 为原料的羟基乙酸 1-(5',5'-二甲基环己-1'-烯基)乙酯 (13)和 1-乙炔基-3,3-二甲基环己醇 (9)。我们发现 3,3-二甲基环己烯基衍生物 8（气味阈值 0.2 ng/空气）和 12（气味阈值 0.6 ng/空气）是优良的麝香气味剂，因此，我们构建了 1,2,4-trimethylpent-2-烯氧基类似物作为 seco 版本。酯 17-26 的合成开始于异丁醛 (14) 的 Wittig-Horner-Emmons 反应，然后皂化，甲基锂烷基化、LAH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300578
• 作为产物：
  描述：

  1-ethynyl-3,3-dimethylcyclohexanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 磷酸酐 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1'-(5",5"-dimethylcyclohex-1"-enyl)ethyl chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族麝香的合成与气味：一类新气味剂的发现

  摘要：

  为了寻找新的脂肪族麝香，我们合成了 2-[1'-(3'',3''-二甲基环己-1''-烯基)乙氧基]-2-甲基丙醇 (8) 的丙酸酯，2-[1' -(5'',5''-二甲基环己-1''-烯基)乙氧基]-2-甲基丙醇(11)，羟基乙酸1-(3'，3'-二甲基环己-1'-烯基)乙酯( 12)，以及以 1-(3',3'-二甲基环己-1'-烯基)乙酮 (5) 为原料的羟基乙酸 1-(5',5'-二甲基环己-1'-烯基)乙酯 (13)和 1-乙炔基-3,3-二甲基环己醇 (9)。我们发现 3,3-二甲基环己烯基衍生物 8（气味阈值 0.2 ng/空气）和 12（气味阈值 0.6 ng/空气）是优良的麝香气味剂，因此，我们构建了 1,2,4-trimethylpent-2-烯氧基类似物作为 seco 版本。酯 17-26 的合成开始于异丁醛 (14) 的 Wittig-Horner-Emmons 反应，然后皂化，甲基锂烷基化、LAH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300578

文献信息

• [EN] ESTERS AND THEIR USE IN PERFUMERY<br/>[FR] ESTERS ET LEUR UTILISATION DANS LE DOMAINE DE LA PARFUMERIE
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2004050602A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  This invention relates to unsaturated alicyclic carbonyl compounds of formula (I) [insert formula (I) here]wherein R is C1 to C4 alkyl; orR is vinyl or a linear, branched or cyclic C3 to C4 alkenyl;X is carbonyl or a divalent radical -(CMe2)- ; and Y is oxygen or a divalent radical -(CH2)- .

  这项发明涉及式(I)的不饱和脂环酮化合物，其中R为C1至C4烷基；或R为乙烯基或线性、支链或环状的C3至C4烯基；X为酮基或二价基团-(CMe2)-；Y为氧或二价基团-(CH2)-。
• Esters and their use in perfumery
  申请人：Kraft Philip

  公开号：US20060046955A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  This invention relates to unsaturated alicyclic carbonyl compounds of formula (I) wherein R is C 1 to C 4 alkyl; or R is vinyl or a linear, branched or cyclic C 3 to C 4 alkenyl; X is carbonyl or a divalent radical —(CMe 2 )-; and Y is oxygen or a divalent radical —(CH 2 )—.

  本发明涉及式（I）的不饱和脂环羰基化合物， 其中R是C1到C4烷基；或R是乙烯基或线性、支链或环状C3到C4烯基； X是羰基或二价基团-(CMe2)-； 而Y是氧或二价基团-(CH2)-。
• ESTERS AND THEIR USE IN PERFUMERY
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP1565426B1

  公开（公告）日：2006-10-25
• US7393822B2
  申请人：——

  公开号：US7393822B2

  公开（公告）日：2008-07-01