1-苄基-2-氯甲基-1H-苯并咪唑 | 7192-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-苄基-2-氯甲基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-benzyl-2-chloromethylbenzimidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-2-chloromethyl-1H-benzoimidazole；1-benzyl-2-(chloromethyl)benzimidazole
• CAS: 7192-00-9
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂
• mdl: MFCD01163836
• 分子量: 256.735
• InChiKey: AIEZSIAPQGBFRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  443.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-2-氯甲基-1H-苯并咪唑 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑与苯肼基碳硫代杂化物的合成及其抗惊厥活性

  摘要：

  合成了一系列新的苯并咪唑衍生物（4a - p），并评估了白化病小鼠对两种最常用模型（即最大电击惊厥（MES）和皮下戊四氮（scPTZ）诱发的惊厥）的抗惊厥活性。还使用旋转试验对合成的化合物进行了可能的神经毒性筛选。在合成的化合物中，4p在MES和scPTZ筛选中显示出最有希望的活性，并进一步在大鼠中表现出口服活性。在30 mg / kg的剂量下，它在scPTZ筛选中显示出巨大的活性。化合物的急性毒性研究（LD 50）表明，只有两种受试化合物4f和4m在任何剂量水平下均未产生任何死亡率。标题化合物的分子特性和药代动力学参数也使用Lipinski的5法则确定。令人鼓舞的结果鼓舞了人们对该核的合理修饰以开发更好的化合物的进一步研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1570-6
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-苄基-2-氯甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑衍生物的合成，分子对接，α-葡萄糖苷酶抑制和抗氧化活性的研究

  摘要：

  一种新颖的一系列ñ -甲基/苯甲基取代的苯并咪唑基联对含有2,4-噻唑烷二酮，丙二酸二甲酯（DMM）和丙二酸二乙酯（DEM） -取代的苄基类化合物17 - 27被设计，停靠，合成并评估其抗糖尿病活性研究。通过1 H NMR，13 C NMR，FTIR和质谱确认所有合成的化合物的结构。四种目标化合物（17 – 18和22 – 23）在4.10±0.01至9.12±0.06 µM的范围内显示出良好的抑制潜力。此外，合成化合物17– 27被评估其抗氧化潜力，并与标准抗坏血酸进行比较，结果表明化合物18（EC 50  = 0.176±0.002 mM）最具活性。化合物17 – 18和22 – 23表现出显着的抗糖尿病和抗氧化活性。化合物18被认为是该系列的有希望的候选人。将设计的分子对接至α-葡萄糖苷酶蛋白（PDB代码3TOP）以发展与α-葡萄糖苷酶抑制研究的相关性，另外还与罗格列酮（标准药物）对接至PPARγ蛋白（PDB

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02605-5
• 作为试剂：
  描述：

  N1-苄基苯-1,2-二胺 、 氯乙酸 在 1-苄基-2-氯甲基-1H-苯并咪唑 、 crude residue 、 cyclohexane, ethyl acetate 作用下， 以to afford 2.34 g of 1-benzyl-2-(chloromethyl)-1H-benzo[d]imidazole (Yield: 61%) as a yellow oil的产率得到1-苄基-2-氯甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Alkynyl derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors

  摘要：

  本发明涉及公式I的新化合物，其中W、n、X和W'在说明中有定义；发明化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（“mGluR5”）的调节剂，可用于治疗中枢神经系统疾病以及其他受mGluR5受体调节的疾病。

  公开号：

  US08883826B2

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES POUR LE TRAITEMENT D'UN CANCER
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2014027053A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention relates to novel substituted benzimidazoles and stereoisomeric forms, prodrugs, solvates, hydrates and/or pharmaceutically acceptable salts of these compounds as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these substituted benzimidazoles together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said novel substituted benzimidazoles binding to the prenyl binding pocket of PDEδ have been identified as useful for the prophylaxis and treatment of cancer by the inhibition of the binding of PDEδ to K-Ras and of oncogenic Ras signalling in cells by altering its localization leading to cell death or inhibition of proliferation.

  本发明涉及新型取代苯并咪唑和立体异构体形式，以及这些化合物的前药、溶剂化合物、水合物和/或药学上可接受的盐，以及含有至少一种这些取代苯并咪唑的药物组合物，与药学上可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂一起。已经确定这些新型取代苯并咪唑结合到PDEδ的藤黄素结合口袋，对于通过抑制PDEδ与K-Ras的结合以及通过改变其定位导致细胞死亡或抑制增殖而对癌症的预防和治疗是有用的。
• High performance benzoimidazolyl-based aminophenolate zinc complexes for isoselective polymerization of <i>rac</i>-lactide
  作者：Yanmei Gong、Haiyan Ma

  DOI：10.1039/c9cc04834k

  日期：——

  Zinc complexes supported by achiral benzoimidazolyl-based aminophenolate ligands exhibit high catalytic activities and excellent isoselectivities toward the ring-opening polymerization of rac-lactide under mild conditions.

  由非手性苯并咪唑基氨基苯酚酸酯配体支撑的锌络合物在温和条件下对rac-丙交酯的开环聚合反应显示出高催化活性和出色的同选择性。
• Iminodiacetic acid derivatives of benzimidazole. Synthesis of N-(Benzimidazol-2-ylmethyl)iminodiacetic acids
  作者：JG Wilson、FC Hunt

  DOI：10.1071/ch9832317

  日期：——

  Ten new N-(2-benzimidazolylmethyl)iminodiacetic acids (BIMIDA)* have been synthesized from the corresponding o-phenylenediamines via intermediate 2-chloromethyl and 2-aminomethyl benzimid- azoles as ligands for 99mTc. Anomalies associated with the synthesis of the iodo-substituted compound are described.

  十种新的 N-(2-苯并咪唑甲基)亚氨基二乙酸 (BIMIDA)* 从相应的邻苯二胺中合成出来。 合成了十种新的 N-(2-苯并咪唑甲基)亚氨基二乙酸 (BIMIDA) 通过中间体 2-氯甲基和 2-氨基甲基苯并咪唑合成了十种新的 N-(2-苯并咪唑基甲基)亚氨基二乙酸 (BIMIDA) 作为 99mTc 的配体。与合成 描述了与碘代化合物合成有关的异常现象。
• Discovery of Benzimidazole-Quinolone Hybrids as New Cleaving Agents toward Drug-Resistant <i>Pseudomonas aeruginosa</i> DNA
  作者：Ya-Nan Wang、Rammohan R. Yadav Bheemanaboina、Wei-Wei Gao、Jie Kang、Gui-Xin Cai、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1002/cmdc.201700739

  日期：2018.5.23

  new potential antimicrobial agents were designed and synthesized. Bioactive assays indicated that some of the prepared compounds exhibited potent antibacterial and antifungal activities. Notably, 2‐fluorobenzyl derivative 5 b (ethyl 7‐chloro‐6‐fluoro‐1‐[[1‐[(2‐fluorophenyl)methyl]benzimidazol‐2‐yl]methyl]‐4‐oxo‐quinoline‐3‐carboxylate) showed remarkable antimicrobial activity against resistant Pseudomonas

  设计并合成了一系列作为新型潜在抗菌剂的苯并咪唑-喹诺酮杂化物。生物活性测定表明，一些制备的化合物表现出有效的抗菌和抗真菌活性。值得注意的是，2-氟苄基衍生物5 b（乙基7-氯-6-氟-1-基[[1-[（（2-氟苯基）甲基]苯并咪唑-2-基]甲基] -4-氧-喹啉-3-羧酸酯）对分离自感染患者的铜绿假单胞菌和热带假丝酵母具有显着的抗菌活性。活性分子5b不仅可以迅速杀死测试的菌株，而且对Hep-2细胞的毒性低。触发铜绿假单胞菌细菌耐药性的发展更加困难与针对诺氟沙星的5b相比。分子对接表明5b可以与拓扑异构酶IV-DNA复合物有效结合，并且量子化学研究从理论上阐明了化合物5b的良好抗菌活性。初步的实验反应机理探索表明，衍生物5b不能插入从耐药铜绿假单胞菌分离的DNA中，但能够有效切割DNA，这可能进一步阻止DNA复制，从而发挥强大的生物活性。另外，化合物5b是具有膜破坏能力的有前途的抗菌剂。
• Enantioselective Epoxidation of Electron-Deficient Alkenes Catalyzed by Manganese Complexes with Chiral N₄ Ligands Derived from Rigid Chiral Diamines
  作者：Xiangning Chen、Bao Gao、Yijin Su、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201700541

  日期：2017.8.7

  series of tetradentate sp2N/sp3N hybrid chiral N4 ligands derived from rigid chiral diamines were synthesized, which enabled the first manganese-catalyzed enantioselective epoxidation of electron-deficient alkenes with hydrogen peroxide (H2O2) as an oxidant. The reaction furnishes enantiomerically pure epoxy amides, epoxy ketones as well as epoxy esters in good yields and excellent enantioselectivities

  合成了一系列衍生自刚性手性二胺的四齿sp 2 N / sp 3 N杂合手性N 4配体，这使锰能够以过氧化氢（H 2 O 2）为氧化剂，首次对缺电子烯烃进行对映选择性环氧化。。该反应以较低的催化剂负载量提供了对映体纯的环氧酰胺，环氧酮以及环氧酯，具有良好的收率和优异的对映选择性（最高99.9％ee）。对结构-活性关系的初步研究表明，保持sp 3的相对较低的供电子能力N和N 2配体的sp 2 N的相对较高的供电子能力有利于获得更高的活性和选择性，从而为我们理解H 2 O 2的环氧化提供了新的视角。