1-benzyl-2-morpholin-4-ylmethyl-1H-benzoimidazole | 65780-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-morpholin-4-ylmethyl-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-2--methylbenzimidazol；1-benzyl-2-[(morpholin-4-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazole；4-[(1-benzylbenzimidazol-2-yl)methyl]morpholine
• CAS: 65780-99-6
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O
• mdl: MFCD06599047
• 分子量: 307.395
• InChiKey: AOSIXLDADIEHHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 沸点：
  506.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.315
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-morpholin-4-ylmethyl-1H-benzoimidazole 、 N-氯乙酰-3-硝基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到1-benzyl-3-(2-((3-nitrophenyl)amino)-2-oxoethyl)-2-(morpholinomethyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  新型 N-甲基吗啉取代苯并咪唑盐作为潜在 α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成

  摘要：

  位于小肠刷状缘的α-葡萄糖苷酶负责体内的整体血糖控制。它水解碳水化合物中的 1,4-键，形成血液可吸收的单糖，最终提高血糖水平。α-葡萄糖苷酶抑制剂 (AGI) 可以降低水解活性并有助于控制 2 型糖尿病。为实现这一目标，合成了一系列新型 1-苄基-3-((2-取代苯基)氨基)-2-氧代乙基)-2-(吗啉代甲基)-1 H-苯并咪唑-3-氯化鎓，并对其进行了筛选。 α-葡萄糖苷酶抑制潜力。化合物5d、5f、5g、5h和5k与标准药物（阿卡波糖 IC 50 = 58.8 ± 0.012 µM）相比，显示出更好的 α-葡萄糖苷酶抑制作用，IC 50值分别为 15 ± 0.030、19 ± 0.060、25 ± 0.106、21 ± 0.07 和 26 ± 0.035 µM。此外，分子对接研究探索了不同的 1,2,3-三取代苯并咪唑盐通过显着的配体-受体相互作用抑制酶的机制。

  DOI：

  10.3390/molecules27186012
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基苯并咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-benzyl-2-morpholin-4-ylmethyl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型 N-甲基吗啉取代苯并咪唑盐作为潜在 α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成

  摘要：

  位于小肠刷状缘的α-葡萄糖苷酶负责体内的整体血糖控制。它水解碳水化合物中的 1,4-键，形成血液可吸收的单糖，最终提高血糖水平。α-葡萄糖苷酶抑制剂 (AGI) 可以降低水解活性并有助于控制 2 型糖尿病。为实现这一目标，合成了一系列新型 1-苄基-3-((2-取代苯基)氨基)-2-氧代乙基)-2-(吗啉代甲基)-1 H-苯并咪唑-3-氯化鎓，并对其进行了筛选。 α-葡萄糖苷酶抑制潜力。化合物5d、5f、5g、5h和5k与标准药物（阿卡波糖 IC 50 = 58.8 ± 0.012 µM）相比，显示出更好的 α-葡萄糖苷酶抑制作用，IC 50值分别为 15 ± 0.030、19 ± 0.060、25 ± 0.106、21 ± 0.07 和 26 ± 0.035 µM。此外，分子对接研究探索了不同的 1,2,3-三取代苯并咪唑盐通过显着的配体-受体相互作用抑制酶的机制。

  DOI：

  10.3390/molecules27186012

文献信息

• Rida; Shams El-Dine; Labouta, Pharmazie, 1977, vol. 32, # 10, p. 577 - 579
  作者：Rida、Shams El-Dine、Labouta

  DOI：——

  日期：——
• RIDA S. M.; SHAMS EL-DINE S. A.; LABOUTA I. M., PHARMAZIE <PHAR-AT>, 1977, 32, NO 10 577-579
  作者：RIDA S. M.、 SHAMS EL-DINE S. A.、 LABOUTA I. M.

  DOI：——

  日期：——