碘苯二(3-苯基丙酸酯) | 113779-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 碘苯二(3-苯基丙酸酯)
• 英文名称: iodobenzene di(3-phenylpropanoate)
• 英文别名: [Phenyl(3-phenylpropanoyloxy)-lambda3-iodanyl] 3-phenylpropanoate；[phenyl(3-phenylpropanoyloxy)-λ3-iodanyl] 3-phenylpropanoate
• CAS: 113779-53-6
• 化学式: C₂₄H₂₃IO₄
• 分子量: 502.349
• InChiKey: DPCNAZJGSDNQSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二(3-苯基丙酸酯) 在 potassium hydrogen difluoride 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-(phenethylsulfonyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  高价碘(III)羧酸盐脱羧氟磺酰化合成脂肪族磺酰氟

  摘要：

  我们在此公开了各种高价碘(III)羧酸盐与作为磺酰源的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双(二氧化硫)加合物和作为所需氟源的KHF 2组合的光催化脱羧氟磺酰化反应，通过激进的二氧化硫插入和氟化策略。还实现了PhI(OAc) 2介导的多种羧酸的一锅光催化脱羧氟磺酰化反应。值得注意的是，这种转化可以在加热条件下进行，而不需要催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02652
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 3-苯基丙酸 以 对二甲苯 为溶剂， 65.0 ℃ 、2.8 kPa 条件下， 生成 碘苯二(3-苯基丙酸酯)
  参考文献：
  名称：

  高价碘(III)羧酸盐脱羧氟磺酰化合成脂肪族磺酰氟

  摘要：

  我们在此公开了各种高价碘(III)羧酸盐与作为磺酰源的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双(二氧化硫)加合物和作为所需氟源的KHF 2组合的光催化脱羧氟磺酰化反应，通过激进的二氧化硫插入和氟化策略。还实现了PhI(OAc) 2介导的多种羧酸的一锅光催化脱羧氟磺酰化反应。值得注意的是，这种转化可以在加热条件下进行，而不需要催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02652

文献信息

• Reductive addition to electron-deficient olefins with trivalent iodine compounds
  作者：Hideo Togo、Masahiko Aoki、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88042-x

  日期：1993.9

  (Diacyloxyiodo)arene was treated with electron-deficient olefins in the presence of hydrogen donor such as 1,4-cyclohexadiene to give the reductive addition products via alkyl radical through the radical decarboxylative pathway in good yields. Moreover, this system was able to generate either alkoxycarbonyl radicals or alkyl radicals with [bis(alkoxyoxalyloxy)iodo]benzene, which was prepared from alcohol

  在氢供体例如1，4-环己二烯的存在下，用缺电子烯烃处理（二酰氧基碘）芳烃，以高收率通过自由基脱羧途径通过烷基产生还原性加成产物。此外，根据反应条件，该体系能够通过两步由[双（烷氧基草酰氧基）碘]苯生成烷氧基羰基或烷基，所述[双（烷氧基草酰氧基）碘]苯是由醇，草酰氯和（二乙酰氧基碘）苯制备的。这些自由基还用于与缺电子的烯烃形成CC键。
• Reductive Addition of Alkyl Radical to Phenyl Vinyl Sulfone
  作者：Hideo Togo、Masahiko Aoki、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/cl.1992.2169

  日期：1992.11

  Radicals generated from (diacyloxyiodo)benzene readily added to phenyl vinyl sulfone to give 2-alkylethyl phenyl sulfone in the presence of a hydrogen donor such as 1,4-cyclohexadiene, 1,3-dioxolane, or triethylsilane. Among these donors, 1,4-cyclohexadiene was the most effective.

  在氢供体如 1,4-环己二烯、1,3-二氧戊环或三乙基硅烷的存在下，由（二酰氧基碘）苯产生的自由基很容易加到苯基乙烯基砜中，得到 2-烷基乙基苯基砜。在这些供体中，1,4-环己二烯是最有效的。
• Visible-Light-Mediated Decarboxylative Tandem Carbocyclization of Acrylamide-Attached Alkylidenecyclopropanes: Access to Polycyclic Benzazepine Derivatives
  作者：Xiao-Yu Zhang、Chao Ning、Yong-Jie Long、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01856

  日期：2020.7.2

  A visible-light-mediated decarboxylative tandem carbocyclization of acrylamide-tethered alkylidenecyclopropanes with phenyliodine(III) diacetate and various aliphatic acids has been reported in this paper. An alkyl radical in situ generated from phenyliodine(III) dicarboxylates upon visible-light irradiation catalyzed by fac-Ir(ppy)3 adds to the less hindered central carbon of alkylidenecyclopropane

  本文报道了可见光介导的丙烯酰胺系亚烷基环丙烷与双碘苯基碘（III）和各种脂肪酸的脱羧串联碳环化反应。由fac -Ir（ppy）3催化的可见光照射下，由二碘苯基甲酸三羧酸盐原位生成的烷基基团加到受阻较小的亚烷基环丙烷的中心碳上，以开始串联环化反应，以中等到良好的产率生成四环苯并ze庚因衍生物在温和条件下具有广泛的底物范围。
• Facile radical decarboxylative alkylation of heteroaromatic bases using carboxylic acids and trivalent iodine compounds
  作者：Hideo Togo、Masahiko Aoki、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80221-q

  日期：1991.11

  easily alkylated by the reaction of carboxylic acids with [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene or [bis(trifluoroacetoxy)iodo]pentafluorobenzene via radical decarboxylative pathways. This system was further applied to the reaction with tetrahydrofurylcarboxylic acid, 1-(2,3,5-tri-O-benyl)-D-ribofuranosylacetic acid, and 1-(2,3,5-tri-O-benzyl)-D-ribofuranosylcarboxylic acid for the model synthesis of C-nucleosides

  羧酸与[双（三氟乙酰氧基）碘]苯或[双（三氟乙酰氧基）碘]五氟苯通过自由基脱羧途径反应，很容易将多种杂芳族碱烷基化。将该体系进一步用于与四氢呋喃基羧酸，1-（2,3,5-三-O-benyl）-D-呋喃呋喃糖基乙酸和1-（2,3,5-三-O-苄基）-的反应。 D-核呋喃糖基羧酸用于C-核苷的模型合成。
• Acetylenic esters. Preparation and characterization of alkynyl carboxylates via polyvalent iodonium species
  作者：Peter J. Stang、Manfred. Boehshar、Horst. Wingert、Tsugio. Kitamura

  DOI：10.1021/ja00218a043

  日期：1988.5

  Preparation des composes du titre par addition d'alcyne-1yl lithiums avec des diacyloxyiodo benzenes

  制备 des composed du titre par add d'alcyne-1yl 锂 avec des diacyloxyiodo benzos