2,7-二溴-9-乙基-9H-咔唑 | 882883-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,7-二溴-9-乙基-9H-咔唑
• 英文名称: 2,7-dibromo-9-ethylcarbazole
• 英文别名: 2,7-dibromo-9-ethyl-9H-carbazole；2,7-dibromo-N-ethyl-carbazole
• CAS: 882883-55-8
• 化学式: C₁₄H₁₁Br₂N
• 分子量: 353.056
• InChiKey: XJTOYLFEOFRICX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二溴-9-乙基-9H-咔唑 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 N-ethyl-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  Systematic Structure–Property Investigations on a Series of Alternating Carbazole–Thiophene Oligomers

  摘要：

  A series of alternating carbazole-thiophene oligomers, namely 2,7-linked carbazole-thiophene oligomers 1, 3, 5, 7, and 9 and 3,6-linked ones 2, 4, 6, 8, and 10, in which the molecular length was systematically elongated, were synthesized by Suzuki-Miyaura coupling reactions. The effects of the conjugation connectivity between the carbazole and thiophene moieties and the molecular length on the electronic, photophysical, and electrochemical properties of 1-10 were comprehensively investigated. In the present oligomer architectures, the connection with thiophene at the 2,7-positions of carbazole ensures pi-conjugation to a high extent and high fluorescence quantum yields, while that at the 3,6-positions enhances the donor ability. The increase in the molecular length of the 2,7-linked oligomers effectively extends pi-conjugation. The relationship between structural variations and photophysical properties was examined by fluorescence lifetime measurements in detail. The X-ray crystal structure of 6 was also disclosed.

  DOI：

  10.1021/jo402416f
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴联苯 在 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 丁酮 为溶剂， 生成 2,7-二溴-9-乙基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  聚合物纳米纤维的动态可控发射：聚咔唑衍生物的电致发光色度和极化发射

  摘要：

  一系列N的电化学聚合进行乙腈中的2,7,7-二（2-噻吩基）烷基烷基咔唑制得具有荧光的共轭聚合物。扫描电子和原子力显微镜检查显示，聚合物膜的表面形态显着取决于聚合物的烷基链长度。特别地，带有己基的均聚物和具有六个碳原子的平均烷基链长的共聚物显示出纳米纤维形态。聚合物纳米纤维堆叠在基板电极上。施加电压可调节聚合物纳米纤维膜的荧光，具有良好的重复性。纤维的X射线衍射图显示了结构顺序。如此制备的聚合物纳米纤维在偏振光致发光中显示出电化学驱动的变化。

  DOI：

  10.1002/chem.201201471

文献信息

• One-Step Versus Multistep Equilibrium of Carbazole-Bridged Dinuclear Zinc(II) Complex Formation: Metal-Assisted π-Association and -Dissociation Processes
  作者：Norie Inukai、Tsuyoshi Kawai、Junpei Yuasa

  DOI：10.1002/chem.201403036

  日期：2014.11.10

  whether molecular assembly occurs through a one‐step or stepwise manner in ligand‐bridged dinuclear zinc(II) (Zn2+) complex formation, which is associated with the π stacking of building blocks. The building blocks of carbazole ligands (L1 and L4) that contain two imidazole moieties at the 3,6‐positions form 4:2 complexes (i.e., [L]4(Zn2+)2) at a molar ratio of 0.50 ([Zn2+]/[L]0=0.50), thereby providing

  这项工作证明了选择标准，该选择标准确定分子组装是通过配体桥联的双核锌（II）（Zn 2+）配合物形成中的一步还是逐步进行，这与构件的π堆积有关。咔唑配体的构建块（大号1和大号4含有两个咪唑片断在3,6-位置）形成的4：2络合物（即，[大号] 4 （锌2+）2）以摩尔比0.50（[Zn 2+ ] / [ L ] 0 = 0.50），从而在咔唑配体之间提供π堆积。摩尔比为0.67（[Zn2+ ] / [大号] 0 = 0.67），4：2络合物更改为3：2层的复合物（即，[大号] 3 （锌2+）2），没有π堆叠咔唑单元。相反，当在咪唑基团大号1与苯并咪唑基团（取代大号3），大号3也产生了4：2配合物[（大号3）4 （锌2+）2 ]以0.50的摩尔比。然而，没有来自结构转变（大号3）4 （锌2+）2与摩尔比大于0.50的其他复杂物种。类似地，当两个咪唑基引入咔唑环在2,7-位置（大号5），
• [4]Cyclo-<i>N</i>-alkyl-2,7-carbazoles: Influence of the Alkyl Chain Length on the Structural, Electronic, and Charge Transport Properties
  作者：Fabien Lucas、Nemo McIntosh、Emmanuel Jacques、Christophe Lebreton、Benoît Heinrich、Bertrand Donnio、Olivier Jeannin、Joëlle Rault-Berthelot、Cassandre Quinton、Jérôme Cornil、Cyril Poriel

  DOI：10.1021/jacs.1c03240

  日期：2021.6.16

  values of ca. 10–5 cm2·V–1·s–1 were recorded for the [4]cyclocarbazoles. The characteristics (threshold voltage VTH, subthreshold swing SS, trapping energy ΔE) recorded for the three [4]cyclocarbazoles appear to be modulated by the alkyl chain length borne by the nitrogen atoms. Remarkably, the space-charge-limited current mobilities measured for the [4]cyclocarbazoles are about 3 orders of magnitude higher

  具有径向 π 轨道的大环经历了惊人的发展。然而，它们在有机电子器件中的结合仍然非常稀少。在这项工作中，我们的目标是通过报告基于纳米环系统的有机功能材料的第一个详细结构-性能-器件性能关系研究来弥合有机电子和纳米环之间的差距。三[4]环-N已经合成了在其氮原子上带有不同烷基链的-烷基-2,7-咔唑，并通过结合实验和理论方法进行了表征。这项研究包括电化学、光物理、热和结构固态测量以及电荷传输特性研究。Pt 方法的优化方案已被开发以高产率 (52-64%) 合成 [4] 环咔唑，这对纳米环的进一步发展，特别是在材料科学中具有重要意义。已经研究了[4]环咔唑和模型化合物[8]环对亚苯基( [8]CPP )的电荷传输特性。虽然没有记录到基准[8]CPP 的场效应 (FE) 迁移率，但大约 FE 迁移率值。10 –5厘米2 ·V –1 ·s –1记录为 [4] 环咔唑。记录的三个 [4] 环咔唑的特性（阈值电压V
• A 2,7-carbazole-based dicationic salt for fluorescence detection of nucleic acids and two-photon fluorescence imaging of RNA in nucleoli and cytoplasm
  作者：Xin Liu、Yuming Sun、Yuanhong Zhang、Fang Miao、Guancong Wang、Hongshi Zhao、Xiaoqiang Yu、Hong Liu、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1039/c1ob05123g

  日期：——

  A new carbazole-derived dicationic compound, namely 2,7-bis(1-hydroxyethyl-4-vinylpyridinium iodine)-N-ethylcarbazole (2,7-9E-BHVC), with a large two-photon action absorption cross section in nucleic acids has been obtained. Moreover, it possesses the potential of imaging RNA in nucleoli and cytoplasm in two-photon fluorescence microscopy and exhibits good counterstain compatibility with the commercial fluorescent nucleic dye DAPI.

  一种新的源自咔唑的双阳离子化合物，即2,7-bis(1-hydroxyethyl-4-vinylpyridinium iodine)-N-ethylcarbazole (2,7-9E-BHVC)，已被成功合成，其在核酸中具有较大的双光子吸收截面。此外，它在双光子荧光显微镜中具备成像核仁和细胞质中RNA的潜力，并与商业荧光核酸染料DAPI表现出良好的对比染色兼容性。
• KIT FOR DETECTING ctDNA AND EXPRESSION OF DRUG-RESISTANT GENES RELATED TO APPLICABILITY OF TUMOR CHEMOTHERAPEUTIC DRUGS
  申请人：GUIZHOU MEDICAL UNIVERSITY

  公开号：US20190300961A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  A kit for determining ctDNA concentration and a method for determining ctDNA concentration is disclosed, wherein the method comprising dissolving extracted ctDNA in Tris-HCl buffer with pH>7.0 and adding into the buffer 2,7-bis(1-methyl-4-vinylpyridine)-9-ethylcarbazole iodised salt as a molecular probe, calculating the concentration of ctDNA in the solution by measuring the Fluorescence intensity of the solution. It has extremely high sensitivity in the determination of 0 μg/ml˜50 μg/ml ctDNA solution.

  公开了用于确定ctDNA浓度的试剂盒和确定ctDNA浓度的方法，其中该方法包括将提取的ctDNA溶解在pH>7.0的Tris-HCl缓冲液中，并向缓冲液中添加2,7-双(1-甲基-4-乙烯吡啶)-9-乙基咔唑碘盐作为分子探针，通过测量溶液的荧光强度来计算溶液中ctDNA的浓度。在确定0 μg/ml～50 μg/ml ctDNA溶液时具有极高的灵敏度。
• Donor–Acceptor Type Pendant Conjugated Molecules Based on a Triazine Center with Depressed Intramolecular Charge Transfer Characteristics as Gain Media for Organic Semiconductor Lasers
  作者：Xu Liu、Ming Sang、He Lin、Chengfang Liu、Jialing Zhang、Jianpeng Yi、Kun Gao、Wen‐Yong Lai、Wei Huang

  DOI：10.1002/chem.201904548

  日期：2020.3.9

  A set of fluorene‐capped pendant conjugated molecules (T‐m and T‐p), which consist of a triazine center with three carbazole substituents as the donor–acceptor (D‐A) type pendant structure, were designed, synthesized, and investigated as gain media for organic semiconductor lasers (OSLs). In particular, varying the capping positions of the fluorene units on the pendant core structures results in significantly

  设计，合成和研究了一套由芴封端的侧链共轭分子（T-m和T-p），该分子由具有三个咔唑取代基的三嗪中心作为供体-受体（D-A）型侧链结构组成。作为有机半导体激光器（OSL）的增益介质。特别是，改变侧链结构上芴单元的封端位置会导致分子内电荷转移（ICT）特性发生显着不同，其中T-m表现出较低的ICT特性和较高的荧光量子产率。纯膜的最低扩增自发发射（ASE）阈值对于T-m记录为1.9μJcm -2，对于T-m记录为83.8μJcm -2。T-p，表明T-m情况下ICT特性的下降有助于增强ASE特性。值得注意的是，ASE阈值几乎保持不变，并且ASE薄膜样品在露天中退火至180°C时，T-m的漂移很小（在1 nm以内）。相反，在高于100°C的退火温度下，其线性对应物2FEtCz-m显示出明显提高的ASE阈值。结果表明，具有降低的ICT特性的共轭侧链分子的选择性构建有利于精细调节光学和电学性质，以及