5-allyl-1-benzyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-allyl-1-benzyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-phenyl-5-prop-2-enyltriazole
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃
• 分子量: 275.353
• InChiKey: JFLYFVPQFUYAKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-allyl-1-benzyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  由铜（I）催化的间断点击反应产生的台式稳定型5-苯乙烯基三唑：桥连至三氟甲基三唑和三氟甲基硫代三唑

  摘要：

  金属化的三唑是电流点击反应（CuAAC）的关键反应中间体。稳定的5-锡烷基三唑是通过铜催化的易获得的末端炔烃的间断点击反应而获得的。随后的钯催化的交叉偶联反应，亲电子的三氟甲基硫醇化和三氟甲基化，可以有效地生成各种1,4,5-三取代的三唑，而传统的点击反应是无法完成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00701

文献信息

• Multi-component syntheses of diverse 5-fluoroalkyl-1,2,3-triazoles facilitated by air oxidation and copper catalysis
  作者：Anlian Zhu、Xiaofang Xing、Shilei Wang、Donghe Yuan、Gongming Zhu、Mingwei Geng、Yuanyang Guo、Guisheng Zhang、Lingjun Li

  DOI：10.1039/c9gc00647h

  日期：——

  synthesized from available fluoroalkyl reagents, terminal alkynes and organic azides via one-pot reactions. Air was used as the sole oxidant; this significantly reduced the cost of this transformation, and the resulting operations and work-up procedures were significantly simplified. Alkyl azides and alkynes bearing various functional groups and natural structural motifs, and even aryl azides, which were

  空气是一种理想的氧化剂，因为它的含量丰富，成本低廉且没有有毒的副产物。然而，由于其活性降低和选择性差，使用空气作为氧化剂的催化好氧氧化反应仍然具有挑战性。在这项研究中，成功​​合成了一类新的甘氨酰胺型配体，并通过亲核性氟烷基试剂原位捕获形成的三唑化物，用于需氧氧化反应。通过这个设计过程的氧化，各种5-氟代-1,2,3-三唑可以从可用的氟代试剂，末端炔烃和有机叠氮化物的合成通过一锅反应。空气被用作唯一的氧化剂。这显着降低了这种转换的成本，并且显着简化了所产生的操作和后处理程序。带有各种官能团和天然结构基序的烷基叠氮化物和炔烃，甚至在其他报道的方法中无效的芳基叠氮化物，在当前条件下均能有效反应。可以有效地使用不同的氟代烷基试剂，包括三氟甲基三甲基硅烷（CF 3 TMS），五氟乙基三甲基硅烷（C 2 F 5 TMS）和七氟丙基三甲基硅烷（C 3 F 7 TMS）。机理研究进一步表明，新的N，O配
• Copper-catalyzed <i>in situ</i> oxidative-coupling for one-pot synthesis of 5-aryl-1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles under mild conditions
  作者：Chao Wang、Qianqian Li、Shilei Wang、Gongming Zhu、Anlian Zhu、Lingjun Li

  DOI：10.1039/d1ra06827j

  日期：——

  A new reaction system with CuCl as catalyst, TEA as base and O2/chloramine-T as oxidant was developed for one-pot in situ oxidative-coupling to synthesize 5-aryl-1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in this paper. A variety of 5-arylated-1,2,3-triazole compounds could be efficiently prepared directly from the readily accessible organic azides, terminal alkynes and arylboronic acids. Advantages of the

  建立了以CuCl为催化剂、TEA为碱、O 2 /氯胺-T为氧化剂的一锅法原位氧化偶联合成5-芳基-1,4-二取代1,2,3-三唑的新反应体系。在本文中。各种5-芳基化-1,2,3-三唑化合物可以直接从容易获得的有机叠氮化物、末端炔烃和芳基硼酸有效地制备。该方法的优点包括使用低成本催化剂、清洁氧化剂、毒性较小的添加剂和低反应温度。重要的是，由于避免了苛刻的强碱性试剂和高温，所提出的方法可以为从设计的结构复杂的带有天然产物基序的炔基或叠氮化物供体多组分合成5-芳基-1,2,3-三唑提供温和的条件和敏感的官能团。
• A Copper(I)-Mediated Tandem Three-Component Synthesis of 5-Allyl-1,2,3-triazoles
  作者：Yoona Song、Soyun Lee、Palash Dutta、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1055/s-0039-1691506

  日期：2020.3

  A copper(I)-mediated tandem three-component reaction using alkynes, azides, allyl iodides, CuI and NaNH2 is developed. The reactions proceed smoothly at room temperature to afford 5-allyl-1,2,3-triazoles, which can be further converted into 1,2,3-triazole-fused tricyclic scaffolds. This method features an efficient one-pot cascade route using commercial alkynes and affords the corresponding 5-allyl-1

  开发了使用炔烃，叠氮化物，烯丙基碘，CuI和NaNH 2的铜（I）介导的串联三组分反应。反应在室温下平稳进行，得到5-烯丙基-1,2,3-三唑，其可以进一步转化为1,2,3-三唑稠合的三环支架。该方法的特点是使用商业炔烃的高效一锅级联途径，并在温和的反应条件下以高收率和良好的选择性提供了相应的5-烯丙基-1,2,3-三唑。
• A Copper(I)-Catalyzed Three-Component Domino Process: Assembly of Complex 1,2,3-Triazolyl-5-Phosphonates from Azides, Alkynes, and<i>H</i>-Phosphates
  作者：Lingjun Li、Guoliang Hao、Anlian Zhu、Xincui Fan、Guisheng Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1002/chem.201303324

  日期：2013.10.18

  Three is better than one! A new copper‐catalyzed tricomponent reaction of a terminal alkyne, organic azide, and H‐phosphate (CuAA[P]C) leads to a structurally diverse polysubstituted 1,2,3‐triazolyl‐5‐phosphonate, which provides an efficient tool for the direct introduction of phosphonic acid groups by a “click reaction” (see scheme).

  三胜于一！末端炔烃，有机叠氮化物和H-磷酸盐（CuAA [P] C）的新的铜催化三组分反应导致结构上多样的多取代1,2,3-三唑基-5-膦酸酯，这为通过“点击反应”直接引入膦酸基团（参见方案）。
• Efficient copper-catalyzed tandem oxidative iodination and alkyne-azide cycloaddition in the presence of glycine-type ligands
  作者：Donghe Yuan、Shilei Wang、Gongming Zhu、Anlian Zhu、Lingjun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131911

  日期：2021.2

  described that a copper-catalyzed (10 mol%) tandem oxidative iodination and alkyne-azide cycloaddition could be completed in the presence of the newly-found glycine-type ligands with low-cost NaI as the iodine resource. In the novel reaction system, a wide range of terminal alkyne, organic azide and inexpensive iodide could react effectively in one pot to give structurally diverse 5-iodo-1,4-subsitutied 1,2

  串联氧化碘化和炔-叠氮化物环加成反应为制备5-碘-1,2,3-三唑提供了最广泛使用的方法之一。然而，化学计量的铜盐参与这种类型的反应以提高反应效率，这引起了与有毒金属污染和较差的可持续性有关的一些问题。在本文中，我们描述了在以低成本NaI作为碘资源的新发现的甘氨酸型配体的存在下，可以完成铜催化（10 mol％）串联氧化碘化和炔-叠氮化物环加成反应。在新颖的反应系统中，各种各样的末端炔烃，有机叠氮化物和廉价的碘化物可在一个反应​​釜中有效反应，得到结构上多样的5-碘-1,4-取代的1,2,3-三唑。