(2S)-hex-4-yne-1,2-diol | 1186651-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-hex-4-yne-1,2-diol
• CAS: 1186651-01-3
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: RXZFBRXXVOZQCD-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-hex-4-yne-1,2-diol 在 potassium tert-butylate 、 lithium 、 1,3-丙二胺 、 氯化铵 作用下， 反应 5.0h， 以66%的产率得到(S)-hexadec-5-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Soraphen A 的不对称全合成：灵活的炔策略

  摘要：

  三键富矿：炔烃官能团可以成为有机合成的重要手段，因为炔烃单元在用适当的金属催化剂活化时既可以用作亲核试剂，也可以用作亲电试剂。炔烃部分的这种双重性质已被用于天然产物索拉芬 A 的简明全合成（参见逆合成；PMB=对甲氧基苄基，TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200901907
• 作为产物：
  描述：

  (R)-缩水甘油 、 丙炔 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到(2S)-hex-4-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Soraphen A 的不对称全合成：灵活的炔策略

  摘要：

  三键富矿：炔烃官能团可以成为有机合成的重要手段，因为炔烃单元在用适当的金属催化剂活化时既可以用作亲核试剂，也可以用作亲电试剂。炔烃部分的这种双重性质已被用于天然产物索拉芬 A 的简明全合成（参见逆合成；PMB=对甲氧基苄基，TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200901907