1-benzyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1237683-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]triazole
• CAS: 1237683-33-8
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃N₃
• 分子量: 303.287
• InChiKey: CSLAVWIITLHEPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.8-138.0 °C
• 沸点：
  425.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(PhCH2C2N2(NMe)(C6H4CF3))2Ag][AgCl2]
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑基钌（ii）-环金属化配合物和烯烃选择性加氢催化†

  摘要：

  银（I）1,2,3-三唑-5-亚烷基[[RCH 2 C 2 N 2（NMe）Ph）2 Ag] [AgCl 2 ]（R = Ph 3a，C 6 H 2 iPr 3 3b，C 6 H 2 Me 3 3c）和[（PhCH 2 C 2 N 2（NMe）R）2 Ag] [AgCl 2 ]（R = C 6 H 4 Me 3d，C 6 H 4 CF 3 3e）合成，然后分别用RuHCl（PPh 3）3和RuHCl（H 2）（PCy 3）2处理。3a与RuHCl（PPh 3）3反应生成次要产物RuHCl（PPh 3）2（PhCH 2 C 2 N 2（NMe）Ph）（4a 1）和环化金属络合物RuCl（PPh 3）2（PhCH 2 C 2 N 2（NMe）C 6 H 4）（4a 2）作为主要产品。但是，与3b的类似反应选择性地形成了环金属化的复合物RuCl（PPh 3）2（（C 6 H 2 iPr 3）CH

  DOI：

  10.1039/c4dt03156c
• 作为产物：
  描述：

  LiCCC6H4CF3-4 在 盐酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  4-取代的1-苄基-5-二苯基stibano- 1 H -1,2,3-三唑的合成，抗肿瘤活性和细胞毒性

  摘要：

  在CuBr（5 mol）存在下，通过铜催化的各种乙炔基苯乙烯（1）与苄基叠氮化物（2）的叠氮化物-炔烃环加成反应，合成了三取代的5-organostibano-1 H -1,2,3-三唑（3a–f）。％）在有氧条件下。5-stibanotriazoles与HCl的反应得到C5未取代的1,2,3-三唑（4a–f）。在几种肿瘤细胞系中评估了三取代的5-有机ostibano-1 H -1,2,3-三唑（3a–f）及其5-未取代的1,2,3-三唑（4a–f）的抗肿瘤活性。所有5-stibanotriazoles（3a–f）发挥了出色的抗肿瘤活性。相反，与5-stibanotriazoles（3a-f）相比，分子中不具有二苯基锑基团的5-un取代的1,2,3-三唑（4a-f）表现出非常低的抗肿瘤活性。在这两个系列的化合物中，取代的4-丁基似乎降低了抗肿瘤活性。但是，结果表明，分子中的有机金属（锑）需

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.11.038

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity evaluation of aryl triazolic derivatives and their hydroxymethine homologues against B16 melanoma cell line
  作者：Shiva Kalhor-Monfared、Claire Beauvineau、Daniel Scherman、Christian Girard

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.057

  日期：2016.10

  third set composed of organic azides. Synthesized triazoles were then tested in vitro against B16 melanoma cell line. Amongst them, compounds a1b1 (R1 = p-nitrophenyl, R2 = benzyl), a4b1 (R1 = naphthyl, R2 = benzyl) and a4b5 (R1 = naphthyl, R2 = (R/S)- dioxolane) showed the best activity against B16 melanoma cells, with IC50 of 5.12, 3.89 and 6.60 muM respectively.

  在这份手稿中，我们描述了一些三唑衍生物对B16黑色素瘤细胞系的合成和细胞毒性评估。为此，我们使用Besthmann-Ohira试剂将一组芳香醛转化为末端炔烃，并通过乙炔格氏试剂制备了相应的羟甲基同化炔烃。然后使用固体负载的催化剂（Amberlyst A-21 CuI）将这些生成的两组炔烃进行铜（I）催化的炔烃-叠氮化物环加成反应（CuAAC），第三组由有机叠氮化物组成。然后在体外针对B16黑色素瘤细胞系测试了合成的三唑。其中，化合物a1b1（R1 =对硝基苯基，R2 =苄基），a4b1（R1 =萘基，R2 =苄基）和a4b5（R1 =萘基，R2 =（R / S）-二氧戊环）表现出对B16的最佳活性黑色素瘤细胞
• Visible‐Light‐Mediated Click Chemistry for Highly Regioselective Azide–Alkyne Cycloaddition by a Photoredox Electron‐Transfer Strategy
  作者：Zheng‐Guang Wu、Xiang‐Ji Liao、Li Yuan、Yi Wang、You‐Xuan Zheng、Jing‐Lin Zuo、Yi Pan

  DOI：10.1002/chem.202000252

  日期：2020.5.4

  Click chemistry focuses on the development of highly selective reactions using simple precursors for the exquisite synthesis of molecules. Undisputedly, the CuI -catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) is one of the most valuable examples of click chemistry, but it suffers from some limitations as it requires additional reducing agents and ligands as well as cytotoxic copper. Here, we demonstrate

  Click化学专注于使用简单的前体进行分子的精细合成的高选择性反应的开发。毋庸置疑，CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）是点击化学最有价值的例子之一，但由于需要额外的还原剂和配体以及细胞毒性铜，因此受到一些限制。在这里，我们展示了一种新颖的叠氮化物-炔烃环加成反应的策略，该策略涉及光氧化还原电子转移自由基机理，而不是传统的金属催化配位过程。这种新开发的光催化的叠氮化物-炔烃环加成反应可以在室温下，在空气和可见光存在的条件下，在温和条件下进行，显示出良好的官能团耐受性，优异的原子经济性，高达99％的高收率，和绝对的区域选择性，提供了各种1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物，包括生物活性分子和药物。使用可回收的光催化剂，太阳能和水作为溶剂，使该光催化系统具有可持续性和环境友好性。此外，叠氮化物-炔烃环加成反应可以在具有优异区域选择性的无金属催化剂的存在下进行光催化，这代表了点击化学
• Potassium (1-Organo-1<i>H</i>-1,2,3-triazol-4-yl)trifluoroborates from Ethynyltrifluoro­borate through a Regioselective One-Pot Cu-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition Reaction
  作者：Taejung Kim、Jung Ho Song、Kyu Hyuk Jeong、Seokjoon Lee、Jungyeob Ham

  DOI：10.1002/ejoc.201300365

  日期：2013.7

  3-triazole-containing potassium trifluoroborates were prepared in good to excellent yields from the corresponding organohalides and potassium ethynyltrifluoroborate through a regioselective one-pot Cu-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction. Further Suzuki–Miyaura cross-coupling of these (organo-1,2,3-triazol-4-yl)trifluoroborates with aryl and alkenyl bromides by using a PdCl2(dppf)·CH2Cl2/TBAB

  由相应的有机卤化物和乙炔基三氟硼酸钾通过区域选择性单锅铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）制备了一系列新型含 1,4-二取代 1,2,3-三唑的三氟硼酸钾反应。通过使用 PdCl2(dppf)·CH2Cl2/TBAB [dppf = 1,1'-bis]，这些（有机-1,2,3-三唑-4-基）三氟硼酸盐与芳基和烯基溴化物的进一步 Suzuki-Miyaura 交叉偶联(二苯基膦基)二茂铁，TBAB =四丁基溴化铵]系统在微波辐射下进行了探索。
• Zeo-click synthesis: CuI-zeolite-catalyzed one-pot two-step synthesis of triazoles from halides and related compounds
  作者：Valérie Bénéteau、Andrea Olmos、Thirupathi Boningari、Jean Sommer、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.036

  日期：2010.7

  CuI-zeolites proved to be an efficient heterogeneous catalyst for the one-pot two-step synthesis of triazoles from halides or tosylates, sodium azide, and alkynes. The step and atom economies of this cascade reaction as well as water used as solvent and catalyst recycling make such synthesis a trully green process. With selected substrates, the peculiar roles of CuI-zeolites as catalysts were highlighted

  事实证明，Cu I沸石是一种有效的多相催化剂，可用于从卤化物或甲苯磺酸盐，叠氮化钠和炔烃一锅两步合成三唑。这种级联反应的步骤和原子经济性以及用作溶剂和催化剂再循环的水使这种合成成为真正的绿色工艺。对于选定的基材，突出了Cu I沸石作为催化剂的独特作用。
• Carbon nanotube–copper ferrite-catalyzed aqueous 1,3-dipolar cycloaddition of<i>in situ</i>-generated organic azides with alkynes
  作者：Praveen Prakash、Ramar Arun Kumar、Frédéric Miserque、Valérie Geertsen、Edmond Gravel、Eric Doris

  DOI：10.1039/c8cc00231b

  日期：——

  A novel nanohybrid catalyst was developed by assembling copper ferrite nanoparticles on carbon nanotubes.

  一种新型纳米混合催化剂是通过在碳纳米管上组装铜铁氧体纳米颗粒而开发的。