1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-propynyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4,6-diamine | 358979-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-propynyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4,6-diamine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(4,6-diamino-3-prop-1-ynylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 358979-37-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₆O₃
• 分子量: 304.308
• InChiKey: JBAVRVZTUJPCMP-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-propynyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4,6-diamine 在 三甲基氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4,6-diisobutyrylamino-3-propynyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 3'-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropyl]phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-脱氮嘌呤-嘧啶碱基对：2和7位取代基对双链DNA稳定性的贡献

  摘要：

  8-aza-7-deazapurin-2,6-diamine 2'-deoxyribonucleoside（2a）-dT碱基对比2-amino-2'-deoxyadenosine（1）-dT对更稳定。在8-氮杂7-脱氮嘌呤系统（2b - d）的7位上引入的卤素或丙炔基取代基会导致附加的双链稳定化。与2'-脱氧腺苷或2'-脱氧鸟苷相关的吡唑并[3,4- d ]嘧啶核苷显示出相似的行为。当相同的取代基存在于2'-脱氧尿苷的5位上时，碱基对的稳定性相对较小。2b – d的非凡稳定性–dT碱基对是由8-aza-7-deazapurin-2,6-diamine部分的两个氨基的质子供体性质更好，并且由7-取代基引起的碱基堆积比2-氨基腺嘌呤更好。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00406-4
• 作为产物：
  描述：

  丙炔 、 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4,6-diamine 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-propynyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-7-脱氮嘌呤-嘧啶碱基对：2和7位取代基对双链DNA稳定性的贡献

  摘要：

  8-aza-7-deazapurin-2,6-diamine 2'-deoxyribonucleoside（2a）-dT碱基对比2-amino-2'-deoxyadenosine（1）-dT对更稳定。在8-氮杂7-脱氮嘌呤系统（2b - d）的7位上引入的卤素或丙炔基取代基会导致附加的双链稳定化。与2'-脱氧腺苷或2'-脱氧鸟苷相关的吡唑并[3,4- d ]嘧啶核苷显示出相似的行为。当相同的取代基存在于2'-脱氧尿苷的5位上时，碱基对的稳定性相对较小。2b – d的非凡稳定性–dT碱基对是由8-aza-7-deazapurin-2,6-diamine部分的两个氨基的质子供体性质更好，并且由7-取代基引起的碱基堆积比2-氨基腺嘌呤更好。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00406-4

文献信息

• 8-Aza-7-deazapurine–pyrimidine base pairs: the contribution of 2- and 7-substituents to the stability of duplex DNA
  作者：Junlin He、Frank Seela

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00406-4

  日期：2002.5

  8-aza-7-deazapurin-2,6-diamine 2′-deoxyribonucleoside (2a)–dT base pair is more stable than the 2-amino-2′-deoxyadenosine (1)–dT pair. Halogeno or propynyl substituents introduced in the 7-position of the 8-aza-7-deazapurine system (2b–d) lead to an additional duplex stabilization. Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine nucleosides related to 2′-deoxyadenosine or 2′-deoxyguanosine show a similar behavior. The base

  8-aza-7-deazapurin-2,6-diamine 2'-deoxyribonucleoside（2a）-dT碱基对比2-amino-2'-deoxyadenosine（1）-dT对更稳定。在8-氮杂7-脱氮嘌呤系统（2b - d）的7位上引入的卤素或丙炔基取代基会导致附加的双链稳定化。与2'-脱氧腺苷或2'-脱氧鸟苷相关的吡唑并[3,4- d ]嘧啶核苷显示出相似的行为。当相同的取代基存在于2'-脱氧尿苷的5位上时，碱基对的稳定性相对较小。2b – d的非凡稳定性–dT碱基对是由8-aza-7-deazapurin-2,6-diamine部分的两个氨基的质子供体性质更好，并且由7-取代基引起的碱基堆积比2-氨基腺嘌呤更好。 。