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氢化三联苯 | 3842-58-8

中文名称
氢化三联苯
中文别名
——
英文名称
4-cyclohexylbiphenyl
英文别名
4-cyclohexyl-1,1'-biphenyl;1,1'-Biphenyl, 4-cyclohexyl-;1-cyclohexyl-4-phenylbenzene
氢化三联苯化学式
CAS
3842-58-8
化学式
C18H20
mdl
——
分子量
236.357
InChiKey
BSHSCWRTJSBWLY-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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  • SDS
  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
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物化性质

  • 熔点:
    74.5 °C
  • 沸点:
    207-210 °C(Press: 12 Torr)
  • 密度:
    1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    6.1
  • 重原子数:
    18
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.33
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

安全信息

  • 海关编码:
    2902909090

SDS

SDS:6a70dc7c6f6089436b87e88d5a39a6fa
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上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    氢化三联苯 在 sodium dichromate 、 硫酸硝酸溶剂黄146 作用下, 生成 4’-硝基联苯-4-羧酸
    参考文献:
    名称:
    297. 4-环己基二苯基的衍生物。第三部分
    摘要:
    DOI:
    10.1039/jr9370001440
  • 作为产物:
    描述:
    8,9-dioxa-8a-borabenzo[fg]tetracene 在 NiBr2*diglyme 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 26.0h, 生成 氢化三联苯
    参考文献:
    名称:
    硼烷基烷基硼酸酯直接激发生成烷基自由基
    摘要:
    叔、仲和伯烷基自由基的产生是通过硼苯基烷基硼酸酯的直接可见光激发来实现的。该系统基于有机硼分子的光物理特性。该协议适用于脱氰烷基化、Giese 加成和镍催化的碳-碳键形成,例如烯烃的烷基-芳基交叉偶联或邻位烷基芳基化,从而能够将各种 C(sp3) 片段引入到有机分子。
    DOI:
    10.1021/jacs.0c04456
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文献信息

  • General C(sp<sup>2</sup>)–C(sp<sup>3</sup>) Cross-Electrophile Coupling Reactions Enabled by Overcharge Protection of Homogeneous Electrocatalysts
    作者:Blaise L. Truesdell、Taylor B. Hamby、Christo S. Sevov
    DOI:10.1021/jacs.0c01475
    日期:2020.3.25
    development of an electrochemical methodology for XEC that utilizes redox-active shuttles developed by the energy-storage community to protect reactive coupling catalysts from overreduction. The resulting electrocatalytic system is practical, scalable, and broadly applicable to the reductive coupling of a wide range of aryl, heteroaryl, or vinyl bromides with primary or secondary alkyl bromides. The impact
    由电化学促进的烷基和芳基卤化物的交叉亲电偶联 (XEC) 代表了需要化学计量数量的高能还原剂的传统方法的有吸引力的替代方法。最重要的是,电还原可以很容易地超过化学还原剂的还原电位,从而以改进的反应性和选择性激活催化剂,否则这些催化剂与传统还原剂不相容。这项工作详细介绍了 XEC 电化学方法的机械驱动开发,该方法利用储能社区开发的氧化还原活性穿梭机来保护反应偶联催化剂免于过度还原。所得电催化体系实用、可扩展,并广泛适用于各种芳基、杂芳基、或乙烯基溴与伯或仲烷基溴。过充电保护作为电合成方法策略的影响通过添加氧化还原梭(通常>80%)和没有添加氧化还原梭(通常<20%)的偶联反应产率的巨大差异得到强调。除了对广泛的底物具有出色的产率外,还可以在高电流和数克规模下进行防止过度还原的反应。
  • Nickel-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Aryl Iodides with Anhydrides
    作者:Hui Chen、Lu Hu、Wenzhi Ji、Licheng Yao、Xuebin Liao
    DOI:10.1021/acscatal.8b03396
    日期:2018.11.2
    scope of aliphatic carboxylic anhydrides and tolerates synthetically useful aromatic substituents. Assisted by a redox system of pyridine N-oxide and zinc additives, the current reaction occurs under mild conditions and without the assistance of photocatalyst. Notably, this method features high chemoselectivity toward alkyl migration with mixed aliphatic/aromatic anhydrides. Thus, it provides a powerful
    我们提出了镍催化的芳基碘化物的基于酸酐的脱羧烷基化。这种脱羧偶联的方法可与多种脂族羧酸酐一起使用,并能耐受合成上有用的芳族取代基。在吡啶N-氧化物和锌添加剂的氧化还原系统的辅助下,当前反应在温和条件下进行,无需光催化剂的帮助。值得注意的是,该方法具有混合脂肪族/芳香族酸酐对烷基迁移的高化学选择性。因此,它提供了一种强大的合成工具,可以通过使用容易获得的芳基羧酸(例如对羟基苯甲酸)将高价脂肪族羧酸转化为混合酸酐来改性高价值脂肪族羧酸-甲苯甲酸。我们提出了一个催化循环,该循环涉及基于自由基的脱羧反应以及随后的烷基转移至镍的关键步骤,该过程先于Ni(III)的氧化诱导的C–C还原消除。
  • Purposeful regioselectivity control of the Birch reductive alkylation of biphenyl-4-carbonitrile
    作者:Pavel A. Fedyushin、Roman Yu. Peshkov、Elena V. Panteleeva、Evgeny V. Tretyakov、Irina V. Beregovaya、Yuri V. Gatilov、Vitalij D. Shteingarts
    DOI:10.1016/j.tet.2017.12.046
    日期:2018.2
    Birch's reductive alkylation of biphenyl-4-carbonitrile (1) provides alkylated 1,4-dihydroderivatives of various structural types: 4-alkyl-4-phenylcyclohexa-2,5-dienone, 1,4-dialkyl-4-phenylcyclohexa-2,5-dienecarbonitrile (with the same or different alkyl fragments), and 4-(1-alkylcyclohexa-2,5-dienyl)benzonitrile. Each of these products become dominant depending on the nature of long-living anionic
    桦木对联苯-4-腈(1)的还原烷基化可提供各种结构类型的烷基化1,4-二氢衍生物:4-烷基-4-苯基环己-2,5-二烯酮,1,4-二烷基-4-苯基环己-2, 5-二烯腈(具有相同或不同的烷基片段)和4-(1-烷基环六-2,5-二烯基)苄腈。这些产物各自取决于1生成的长寿命阴离子形式的性质,即两电子还原的稳定产物–二价阴离子(1 2-); 1-烷基-4-氰基-1-苯基环己-2,5-二烯-4-基阴离子(1-Alk 1 –),是由于二价阴离子1 2−的烷基化而产生的在联苯部分的1位; 或1-(4-氰基苯基)环己-2,5-二烯-1-基阴离子(1-H 4' - ),作为二价阴离子的产物1 2-第4位的质子化'由质子化试剂(MeOH或NH 4 Cl)。烷基片段并入联苯-4-腈支架的取向与所研究的阴离子物质的计算电子结构一致。它们对烷基卤化物反应性的主导类型被证明是亲核(小号Ñ 2机构)。
  • Three‐Component Alkene Difunctionalization by Direct and Selective Activation of Aliphatic C−H Bonds
    作者:Sheng Xu、Herong Chen、Zhijun Zhou、Wangqing Kong
    DOI:10.1002/anie.202014632
    日期:2021.3.22
    difunctionalization through direct and selective activation of aliphatic C−H bonds. Compared with previous studies, the significant advantages of this strategy are that the most abundant hydrocarbons are used as feedstocks, and various highly functionalized tertiary, secondary, and primary C(sp3)‐hybrid centers can be easily installed. The practicability of this strategy is demonstrated in the selective late‐stage
    催化烯烃双官能化是快速组装复杂分子的强大策略,在合成化学中具有广泛的应用。尽管取得了重大进展,但仍需要解决的一个迫切挑战是安装高度功能化的C(sp 3)杂交中心,无需预先活化的底物。我们在此报告,廉价且易于合成的十分解钨酸光HAT与镍催化相结合,通过直接和选择性活化脂肪族CH键为三组分烯烃双官能化提供了一个多功能平台。与以前的研究相比,此策略的显着优势在于,可以使用最丰富的碳氢化合物作为原料,并且可以轻松地安装各种高度官能化的叔,仲和伯C(sp 3)杂交中心。天然产物的选择性后期功能化和包括吡拉列汀在内的药物相关分子的简明合成证明了该策略的实用性。
  • Dealkenylative Ni-Catalyzed Cross-Coupling Enabled by Tetrazine and Photoexcitation
    作者:Si-Cong Chen、Qi Zhu、Yuhui Cao、Chen Li、Yinliang Guo、Lingran Kong、Jinteng Che、Zhixian Guo、Han Chen、Nan Zhang、Xianhe Fang、Jia-Tian Lu、Tuoping Luo
    DOI:10.1021/jacs.1c05092
    日期:2021.9.8
    A new and general method to functionalize the C(sp3)–C(sp2) bond of alkyl and alkene linkages has been developed, leading to the dealkenylative generation of carbon-centered radicals that can be intercepted to undergo Ni-catalyzed C(sp3)–C(sp2) cross-coupling. This one-pot protocol leverages the easily procured alkene feedstocks for organic synthesis with excellent functional group compatibility without
    已经开发出一种新的通用方法来官能化烷基和烯烃键的 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键,导致碳中心自由基的脱烯基生成,这些自由基可以被截获以进行 Ni 催化的 C( sp 3 )–C(sp 2 ) 交叉耦合。这种一锅法利用易于获得的烯烃原料进行有机合成,具有出色的官能团兼容性,无需光氧化还原催化剂。
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