2-氯-N-(4-甲基苄基)乙酰胺 | 70110-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(4-甲基苄基)乙酰胺
• 中文别名: 2-氯-N-(4-甲苄基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-methylbenzyl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[(4-methylphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 70110-30-4
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO
• mdl: MFCD03030355
• 分子量: 197.664
• InChiKey: QCIRGXWKIPTSIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(4-甲基苄基)乙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (p-tolyl)methylamine-N-ethylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  一种(对甲苯基)甲胺-N-乙基吗啉盐酸盐的制 备方法

  摘要：

  本发明公开了一种(对甲苯基)甲胺-N-乙基吗啉盐酸盐的制备方法，以4-甲基苄胺为起始原料，经过酰化、亲核、还原、成盐酸盐得到目标产物，该化合物是重要的医药中间体。

  公开号：

  CN104230853B
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 4-甲基苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氯-N-(4-甲基苄基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  triazolothiadiazine衍生物的发展为高度有效的微管蛋白聚合抑制剂：结构-活性关系，在体外和体内研究

  摘要：

  基于我们先前的工作，我们报道了CA-4的52种新的基于三唑并噻二嗪的类似物的设计，合成和生物学评估，以及它们的初步结构-活性关系。在合成的化合物中，Iab被发现是最有效的衍生物，在体外具有IC 50值（从几位数到几位数纳摩尔），并且对正常人胚胎肾HEK-293细胞也表现出优异的选择性（IC 50 > 100μM ）。进一步的机理研究表明，Iab显着阻断微管蛋白聚合并破坏A549细胞的细胞内微管网络。此外，艾伯通过调节p-cdc2和cyclin B1的表达诱导G2 / M细胞周期阻滞，并通过上调裂解的PARP和caspase-3的表达以及下调Bcl-2引起细胞凋亡。重要的是，在体内，Iab有效抑制异种移植小鼠模型中A549肺癌的肿瘤生长，而没有明显的毒性迹象，从而证实了其作为有望用于癌症治疗的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112847

文献信息

• Discovery and evaluation of new compounds targeting ribosomal protein S1 in antibiotic-resistant Mycobacterium Tuberculosis
  作者：Yazhuang Dai、Yinqiu Xu、Chenyun Guo、Xiaowen Xue、Donghai Lin、Kejiang Lin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112317

  日期：2020.6

  study, based on the structure of the RpsA C-terminal domain (RpsA-CTD) and POA complex, new compounds were designed. After being synthesized, the compounds were tested in vitro with saturation transfer difference (STD), fluorescence quenching titration (FQT) and chemical shift perturbation (CSP) experiments. Finally, six of the 17 new compounds have high affinity for both RpsA-CTD and its Ala438 deletion

  耐药性结核分枝杆菌（Mtb）感染的出现迫使新的治疗策略成为可能，其中靶向转译是有前途的。在转译过程中，核糖体蛋白S1（RpsA）起关键作用，而Ala438突变体与吡嗪酰胺（PZA）抗性有关，这在水解为吡嗪酸（POA）后显示出其作用。在这项研究中，基于RpsA C末端结构域（RpsA-CTD）和POA配合物的结构，设计了新化合物。合成后，使用饱和转移差（STD），荧光猝灭滴定（FQT）和化学位移扰动（CSP）实验在体外测试化合物。最后，这17种新化合物中的6种对RpsA-CTD及其Ala438缺失突变体均具有高亲和力。
• Lead Optimization and Structure–Activity Relationship Studies on Myeloid Ecotropic Viral Integration Site 1 Inhibitor
  作者：Bengisu Turgutalp、Merve Uslu、Sinem Helvacioglu、Mohammad Charehsaz、Enise Ece Gurdal、Wolfgang Sippl、Fatih Kocabas、Mine Yarim

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00972

  日期：2021.10.14

  site (MEIS) inhibitor, MEISi-1, to induce murine and human HSC expansion ex vivo and in vivo. In this work, we performed lead optimization on MEISi-1 by synthesizing 45 novel analogues. Structure–activity relationship studies revealed the significance of a para-methoxy group on ring A and a hydrophobic moiety at the meta position of ring B. Obtained biological data were supported by inhibitor docking and

  我们之前的研究结果报道了骨髓嗜嗜性病毒整合位点 1 (MEIS1) 转录因子在心脏再生和造血干细胞 (HSC) 调节中的关键作用。MEIS1 作为药理抑制背景下的一个有希望的靶点，我们鉴定了一种有效的髓系亲嗜性病毒整合位点 (MEIS) 抑制剂 MEISi-1，可在体外和体内诱导小鼠和人类 HSC 扩增。在这项工作中，我们通过合成 45 种新型类似物对 MEISi-1 进行了先导优化。构效关系研究揭示了环A上的对甲氧基和环B间位的疏水部分的重要性. 获得的生物学数据得到了抑制剂对接和分子动力学模拟研究的支持。11 种化合物被描述为强效抑制剂，证明对 MEIS1 和靶基因Meis1、Hif-1 α 和p21具有更好的抑制作用。其中，4h、4f和4b是最有效的抑制剂。预测的药代动力学特性满足药物相似性标准。此外，化合物对人皮肤成纤维细胞既没有细胞毒性，也没有致突变性。
• Synthesis and Acaricidal Activities of Scopoletin Phenolic Ether Derivatives: QSAR, Molecular Docking Study and in Silico ADME Predictions
  作者：Jinxiang Luo、Ting Lai、Tao Guo、Fei Chen、Linli Zhang、Wei Ding、Yongqiang Zhang

  DOI：10.3390/molecules23050995

  日期：——

  Thirty phenolic ether derivatives of scopoletin modified at the 7-hydroxy position were synthesized, and their structures were confirmed by IR, ¹H-NMR, 13C-NMR, MS and elemental analysis. Preliminary acaricidal activities of these compounds against female adults of Tetranychus cinnabarinus (Boisduval) were evaluated using the slide-dip method. The results indicated that some of these compounds exhibit

  合成了30个7位羟基修饰的东莨菪碱酚醚衍生物，并通过IR、~(1H)NMR、~(13)C-NMR、MS和元素分析确证了其结构。使用玻片浸渍法评估了这些化合物对朱砂叶螨 (Boisduval) 雌性成虫的初步杀螨活性。结果表明，其中一些化合物表现出比东莨菪碱更显着的杀螨活性，特别是化合物32、20、28、27和8，其表现出约8.41、7.32、7.23、6.76和6.65倍的杀螨效力。化合物32具有最有希望的杀螨活性，并且对朱砂螨的杀螨效力比克螨特高约1.45倍。具有统计显着性的 2D-QSAR 模型支持观察到的杀螨活性，并揭示极化性 (HATS5p) 是控制生物活性的最重要参数。3D-QSAR（CoMFA：q² = 0.802，r² = 0.993；CoMSIA：q² = 0.735，r² = 0.965）结果表明，R₄，R₁，R2和R₅（C₆，C₃，C₄和C₇）位置的大取代基，电子R₅（
• Synthesis, antiproliferative evaluation, and structure–activity relationships of novel triazole–isoindoline hybrids bearing 3,4,5-trimethoxyphenyl moiety
  作者：Qiu Li、Peng Chen、Haikui Yang、Miaolan Luo、Wenwei You、Peiliang Zhao

  DOI：10.1007/s11696-017-0311-8

  日期：2018.3

  As an aspect of our ongoing research on developing novel antiproliferative agents, 31 new triazole–isoindoline hybrids bearing 3,4,5-trimethoxyphenyl moiety were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against four cancer cell lines (HepG2, HeLa, PC-3, and HCT116). Some compounds showed excellent potency, and compared to fluorouracil, the most promising compound 6s exhibited 5.8-, 4.3-, and 1.3- fold increase in activities against HeLa, HepG2, and PC-3 cell lines with IC50 values of 9.7, 10.7, and 16.8 μM, respectively. Moreover, structure–activity relationship studies indicated that a much shorter amide linkage and electron-withdrawing groups at phenyl ring of the acetamide fragment contribute to the antitumour activity.

  作为我们正在进行的开发新型抗增殖剂研究的一个方面，我们合成了 31 种含有 3,4,5- 三甲氧基苯基的新三唑-异吲哚啉杂化物，并评估了它们对四种癌细胞系（HepG2、HeLa、PC-3 和 HCT116）的抗增殖活性。与氟尿嘧啶相比，最有前途的化合物 6s 对 HeLa、HepG2 和 PC-3 细胞株的活性分别增加了 5.8、4.3 和 1.3 倍，IC50 值分别为 9.7、10.7 和 16.8 μM。此外，结构-活性关系研究表明，乙酰胺片段更短的酰胺连接和苯环上的电子吸收基团有助于提高抗肿瘤活性。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 3-alkylsulfanyl-4-amino-1,2,4-triazole derivatives
  作者：Pei-Liang Zhao、Peng Chen、Qiu Li、Meng-Jin Hu、Peng-Cheng Diao、En-Shan Pan、Wen-Wei You

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.086

  日期：2016.8

  Based on our previous work, a series of novel 3-alkylsulfanyl-4-amino-1,2,4-triazole derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antiproliferative activities. The results indicated that some compounds possessed significant antiproliferative activities against four cancer cell lines, HepG2, HCT116, PC-3, and Hela. Particularly, the most promising compound 8d displayed 184-, 18-, and

  根据我们以前的工作，设计，合成和评估了一系列新型的3-烷基硫烷基-4-氨基-1,2,4-三唑衍生物的抗增殖活性。结果表明，某些化合物对四种癌细胞系HepG2，HCT116，PC-3和Hela具有显着的抗增殖活性。特别地，与氟尿嘧啶相比，最有希望的化合物8d在抑制HCT116，Hela和PC-3细胞增殖方面显示出184、18和17倍的改善，IC 50值分别为0.37、2.94和31.31μM。最有趣的是，该化合物不影响正常的人类胚胎肾细胞HEK-293。此外，机理研究表明，代表性的化合物8d诱导Hela细胞G 2 / M期凋亡并阻断细胞周期，呈剂量依赖关系。这些发现表明，化合物8d可能有潜力被开发为设计新型抗癌小分子药物的有希望的先导。