2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2H-indazole | 1373922-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2H-indazole
• 英文别名: 2-(3-Chloro-4-fluorophenyl)indazole；2-(3-chloro-4-fluorophenyl)indazole
• CAS: 1373922-86-1
• 化学式: C₁₃H₈ClFN₂
• 分子量: 246.671
• InChiKey: SBQUKPDLEXWCBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2H-indazole 在 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-3-fluoro-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of 2H-Indazoles Using N-Fluorobenzenesulfonimide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01253
• 作为产物：
  描述：

  (3-Chloro-4-fluoro-phenyl)-(2-nitro-benzyl)-amine 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到2-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  低价钛试剂诱导的2-硝基苄胺的还原环化反应有效合成2 H-吲唑

  摘要：

  描述了通过低价钛试剂（TiCl 4 / Zn）诱导的2-硝基苄胺的还原环化，有效和改进的2 H-吲唑合成。在该反应中，使用三乙胺（TEA）来控制pH值。该方法的优点是容易获得起始原料，方便的操作，较高的产率，较短的反应时间和较宽的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.043

文献信息

• A Biphilic Phosphetane Catalyzes N–N Bond-Forming Cadogan Heterocyclization via P^III/P^V═O Redox Cycling
  作者：Trevor V. Nykaza、Tyler S. Harrison、Avipsa Ghosh、Rachel A. Putnik、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.7b03260

  日期：2017.5.24

  chemoselective catalytic synthesis of 2H-indazoles, 2H-benzotriazoles, and related fused heterocyclic systems with good functional group compatibility. On the basis of both stoichiometric and catalytic mechanistic experiments, the reaction is proposed to proceed via catalytic PIII/PV═O cycling, where DFT modeling suggests a turnover-limiting (3+1) cheletropic addition between the phosphetane catalyst and nitroarene

  发现小环磷环 1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷在氢硅烷末端还原剂存在下催化邻硝基苯扎二亚胺、邻硝基偶氮苯和相关底物的脱氧 NN 键形成 Cadogan 杂环化. 该反应提供了具有良好官能团兼容性的 2H-吲唑、2H-苯并三唑和相关稠合杂环系统的化学选择性催化合成。在化学计量和催化机理实验的基础上，该反应被提议通过催化 PIII/PV=O 循环进行，其中 DFT 模型表明磷烷催化剂和硝基芳烃底物之间存在限制周转的 (3+1) 螯合加成。
• Visible-Light-Induced Regioselective Cross-Dehydrogenative Coupling of 2<i>H</i>-Indazoles with Ethers
  作者：Mukta Singsardar、Sudip Laru、Susmita Mondal、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00318

  日期：2019.4.5

  A visible-light-promoted regioselective C(sp2)–H/C(sp3)–H cross-dehydrogenative coupling between 2H-indazoles and ethers has been achieved using a catalytic amount of rose bengal as an organophotoredox-catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant at ambient temperature under aerobic conditions. A variety of C-3 oxyalkylated 2H-indazoles have been synthesized in moderate to good yields

  使用催化量的孟加拉红作为有机光氧化还原催化剂和叔丁基已实现了可见光促进的区域选择性C（sp 2）–H / C（sp 3）–H交叉脱氢偶合在2 H-吲唑和醚之间的偶联。室温下在好氧条件下作为氧化剂的氢过氧化物-丁基氢过氧化物（TBHP）。已经以中等至良好的产率合成了多种C-3氧基烷基化的2 H-吲唑。机理研究表明本反应的根本途径。
• A Facile One-Step Synthesis of 2-Arylindazoles via Reductive Cyclization of<i>N</i>-(2-nitroarylidene)amines
  作者：Wei Lin、Minghua Hu、Xian Feng、Chengpao Cao、Zhibin Huang、Daqing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2221

  日期：2015.7

  A mild and efficient synthesis of 2‐arylindazole derivatives via the reductive cyclization of nitro‐aryl substrates mediated by a low‐valent titanium reagent (TiCl4/Sm/Et3N) has been developed. The attractive features of the current method include an N–N bond formation and the selective reduction of the C = N bond and nitro group, both of which were easily achieved in one‐pot by controlling the pH

  通过低价钛试剂（TiCl 4 / Sm / Et 3 N）介导的硝基芳基底物的还原环化，可以温和有效地合成2-芳基吲唑衍生物。当前方法的吸引人的特征包括N–N键的形成以及C = N键和硝基的选择性还原，通过控制反应混合物的pH值，很容易在一个锅中完成这两个操作。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed <i>ortho</i>-C–H amidation of 2-arylindazoles with a dioxazolone as an amidating reagent
  作者：Payel Ghosh、Sadhanendu Samanta、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c9ob02756d

  日期：——

  has been established for the first time through a rhodium-catalyzed C-H activation reaction with alkyl, aryl and heteroaryl dioxazolones. A series of N-(2-(2H-indazol-2-yl)phenyl)acetamide derivatives were synthesized in excellent yields. A mechanistic study was conducted to describe C-H bond cleavage which is likely to be involved in the rate determining step.

  通过与烷基，芳基和杂芳基二恶唑酮的铑催化的CH活化反应，首次建立了一种简单有效的方法来直接酰胺化各种2-芳基吲唑。以优异的产率合成了一系列的N-（2-（2H-吲唑-2-基）苯基）乙酰胺衍生物。进行了一项机械研究来描述可能在速率确定步骤中涉及的CH键断裂。
• Remote difunctionalization of 2<i>H</i>-indazoles using Koser's reagents
  作者：Suvam Bhattacharjee、Sudip Laru、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/d1cc06129a

  日期：——

  We report a regioselective remote difunctionalization of unreactive C–H bonds of 2H-indazoles with Koser's reagents to provide C-4,7 substituted 2H-indazole derivatives.

  我们报道了一种选择性远程二官能化反应，使用Koser试剂对不活泼的2H-吲唑的C-H键进行反应，从而提供C-4,7取代的2H-吲唑衍生物。