N-butyl-4-chloro-N-ethyl-6-methyl-3-nitropyridin-2-amine | 220953-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-butyl-4-chloro-N-ethyl-6-methyl-3-nitropyridin-2-amine
• CAS: 220953-52-6
• 化学式: C₁₂H₁₈ClN₃O₂
• 分子量: 271.747
• InChiKey: ZUFLBMVGDMGTAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-4-chloro-N-ethyl-6-methyl-3-nitropyridin-2-amine 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(Butyl-ethyl-amino)-3,6-dimethyl-1-phenyl-1,3-dihydro-imidazo[4,5-c]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Purin-8-ones as corticotropin-releasing hormone (CRH-R1) receptor antagonists

  摘要：

  A series of purin-8-ones was prepared and discovered to have excellent binding affintity to the CRH-R1 receptor. Structure-activity studies focused on amine side-chain optimization, urea substitution and pyridyl isostere incorporation. Thus, the highly potent purin-8-ones show promise as a new class of potential anxiolytics and/or antidepressants. (C) 1999 DuPont Pharmaceuticals. Published by Elsevier Science I,td. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00108-0
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-3-硝基-2-吡啶醇 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 生成 N-butyl-4-chloro-N-ethyl-6-methyl-3-nitropyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  三唑-，咪唑-和吡咯并嘧啶和-吡啶的合成，促肾上腺皮质激素释放因子受体结合亲和力和药代动力学特性。

  摘要：

  描述了几种新系列的N-芳基三唑-和-咪唑并嘧啶和-吡啶的合成和CRF受体结合亲和力。这些环化体系是由适当取代的二氨基嘧啶或-吡啶通过亚硝酸，原酸酯或酰卤处理制得的。氨基（醚）侧基和芳族取代基的变化定义了这些系列的结构-活性关系，并导致鉴定出多种高亲和力试剂（Ki's <10 nM）。基于该性质和亲脂性差异，最初选择了其中的六个化合物（4d，i，n，x，8k，9a）用于大鼠药代动力学（PK）研究。良好的口服生物利用度，高血浆水平以及四种化合物的持续时间（4d，i，n，x）提示在静脉内和口服给药后都对狗进行了进一步的PK研究。这项工作的结果表明4i，x具有我们认为是潜在治疗剂所必需的特性，并且已选择4i1进行进一步的药理研究，并将在适当时候进行报道。

  DOI：

  10.1021/jm980224g