ethyl 4-(4-methoxyphenyl)buta-2,3-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 4-(4-methoxyphenyl)buta-2,3-dienoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: GQDCHKISPIHZSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-methoxyphenyl)buta-2,3-dienoate 、 苯酞 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到9-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸酯与邻苯二甲酸酯的正向串联环空：芳基萘木质素的区域选择性合成。

  摘要：

  几乎不用作迈克尔受体的丙二烯羧酸盐在LDA存在下与邻苯二甲酸酯成环时用作受体，并以非常高的收率提供一锅法合成萘并[ c ]呋喃酮。提出这种串联环化是通过由初始环化产生的羟基的转位进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02313
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)but-2-ynoate 在 iron(III) trifluoride 、 三氟甲磺酸 、 2-硝基苯磺酰肼 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到ethyl 4-(4-methoxyphenyl)buta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Lewis和BrønstedAcid与2-硝基苯磺酰基酰肼共催化丙醇的还原性脱氧烯丙基化

  摘要：

  通过与路易斯和布朗斯台德酸催化剂的联合使用，与2-硝基苯磺酰肼（NBSH）反应，实现了位阻叔炔丙醇的还原性脱氧烯丙基化。该方法具有广泛的底物范围，温和的反应条件和良好的官能团耐受性，并能以优异的产率提供各种单取代，二取代和三取代的烯。该方法的合成效用通过2 H-色烯和1,2-二氢喹啉的合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201404692

文献信息

• Phosphine catalyzed [3+2] cyclization/Michael addition of allenoate with CS₂ to form 2-thineyl vinyl sulfide
  作者：Weihong Fei、Ping Xu、Jie Hou、Weijun Yao

  DOI：10.1039/d0cc05070a

  日期：——

  have developed a DPPE-catalyzed three molecular two component tandem reaction of γ-substituted allenoate and CS2 to construct 2-thineyl vinyl sulfide through phosphine catalyzed [3+2] cyclization followed by Michael addition. The synthetic value of the 2-thineyl vinyl sulfide was demonstrated by a concise synthesis of an anti-glaucoma agent.

  我们已经开发了DPPE催化的γ-取代的脲基甲酸酯和CS 2的三分子两组分串联反应，通过膦催化的[3 + 2]环化反应和随后的Michael加成反应来构建2-硫代乙烯基乙硫醚。通过精确合成抗青光眼剂证明了2-亚硫基乙烯基硫的合成值。
• Manganese‐Catalyzed C−H Functionalizations: Hydroarylations and Alkenylations Involving an Unexpected Heteroaryl Shift
  作者：Chengming Wang、Ai Wang、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201704682

  日期：2017.8.7

  A manganese-catalyzed regio- and stereoselective hydroarylation of allenes is reported. The C−H functionalization method provides access to various alkenylated indoles in excellent yields. Moreover, a hydroarylation/cyclization cascade involving an unexpected C−N bond cleavage and aryl shift has been developed, which provides a new synthetic approach to substituted pyrroloindolones.

  据报道锰的丙二烯的区域和立体选择性加氢芳基化反应。CH官能化方法可提供优异收率的各种烯基化吲哚化合物。此外，已经开发了涉及意外的C N键断裂和芳基转移的加氢芳基化/环化级联反应，这为取代的吡咯并吲哚酮提供了一种新的合成方法。
• Palladium-Catalyzed Cocyclotrimerization of Allenes with Arynes: Selective Synthesis of Phenanthrenes
  作者：Yi-Lin Liu、Yun Liang、Shao-Feng Pi、Xiao-Cheng Huang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo900117c

  日期：2009.4.17

  Palladium-catalyzed cocyclotrimerization of allenes with arynes has been developed for selectively synthesizing phenanthrenes. In the presence of [(allyl)PdCl]2 and P(o-tol)3, a variety of allenes, including internal and terminal allenes, underwent the cocyclotrimerization with arynes to afford the corresponding phenanthrenes in moderate to good yields. The results showed the selectivity of the reaction

  已经开发了钯催化的丙二烯与芳烃的共环三聚用于选择性合成菲。在[（烯丙基）PdCl] 2和P（邻甲苯基）3的存在下，包括内部和末端Allenes在内的各种Allenes与芳烃进行了共环三聚反应，以中等至良好的收率得到了相应的菲。结果表明基于烯丙基的反应的选择性。
• Phosphine-catalyzed enantioselective [3 + 2] cycloadditions of γ-substituted allenoates with β-perfluoroalkyl enones
  作者：Wei Zhou、Huamin Wang、Mengna Tao、Chao-Ze Zhu、Tao-Yan Lin、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c7sc01432e

  日期：——

  contiguous three stereocenters has been a long-standing challenging task in organic synthesis. Herein we present a phoshine-catalyzed highly regio-, diastereo- and enantioselective [3+2] cycloaddition of γ-substituted allenoates with β-perfluoroalkyl enones, delivering a wide range of densely functionalized perfluoroalkylated cyclopentenes with three contiguous chiral stereocenters.

  具有连续的三个立体中心的致密官能化的环戊烯的对映选择性结构一直是有机合成中一项长期挑战性的任务。在本文中，我们介绍了用Ph-催化的具有β-全氟烷基烯酮的γ-取代的烯丙酸酯的高度区域，非对映体和对映体选择性[3 + 2]环加成，可提供具有三个连续的手性立体中心的宽范围的密集功能化全氟烷基化环戊烯。
• Phosphine-Catalyzed Asymmetric Tandem Isomerization/Annulation of Allyl Amines with Allenoates: Enantioselective Annulation of a Saturated C–N Bond
  作者：Leijie Zhou、Xue Zhang、Qijun Wang、Min Liu、Wei Wang、Yongjun Wu、Liezhong Chen、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03483

  日期：2021.12.3

  Under catalysis by chiral phosphine, an asymmetric isomerization/annulation cascade reaction of allylamines with allenoates was realized. A wide range of γ-substituted allenoates were tolerated to afford chiral pyrroline derivatives in high yields with excellent enantioselectivities. In the reaction, isomerization of readily available N-allylamines to reactive aliphatic imines through a 1,4-proton

  在手性膦的催化下，实现了烯丙胺与烯丙酸酯的不对称异构化/环化级联反应。广泛的 γ 取代的烯丙酸酯可耐受，以高产率提供手性吡咯啉衍生物，并具有优异的对映选择性。在该反应中，容易获得的N-烯丙胺通过 1,4-质子位移异构化为反应性脂肪族亚胺是一个关键步骤，它避免了高度不稳定的烷基N-磺酰亚胺的分离。