N,N'-didecanoylcystamine | 1022899-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N'-didecanoylcystamine
• 英文别名: N-[2-[2-(decanoylamino)ethyldisulfanyl]ethyl]decanamide
• CAS: 1022899-12-2
• 化学式: C₂₄H₄₈N₂O₂S₂
• 分子量: 460.789
• InChiKey: AUGPDFHYVOIXSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-didecanoylcystamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以97%的产率得到N-decanoylcysteamine
  参考文献：
  名称：

  使用化学探针洞悉6-甲基水杨酸的生物组装。

  摘要：

  使用能够与KS（酮合成酶）结合的生物合成中间体反应的化学探针，在体内和体外研究模型I型迭代式聚酮合成酶6-甲基水杨酸合成酶（6-MSAS）。在链终止探针的存在下，从真菌和细菌6-MSAS宿主的发酵中，首次分离并表征了完整的生物合成中间体。同时，具有不可水解和可水解底物模拟物的重组6-MSA合成酶的体外研究为底物识别提供了更多见解，为进一步探索酶催化活性提供了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201509038
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N'-didecanoylcystamine
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effect of 2-(E-2-Alkenoylamino)ethyl Alkyl Sulfides on Gastric Ulceration in Rats. II. Structure and Activity Relationships of 2-(E-n or Z-n-Decenoylamino)ethyl Alkyl Sulfides.

  摘要：

  2-(E型或Z型n-癸烯酰氨基)乙基氨基甲酰甲硫醚类似物，包括硫醚部分、癸烯酰链中的双键以及烷基硫醚部分的修饰，被合成并比较了它们对大鼠应激性溃疡的抑制作用。用甲撑基或氧原子取代硫原子会降低药效。饱和癸烯酰链中的双键倾向于降低抗溃疡活性。癸烯酰链中双键的位置与药理活性没有关系。另一方面，具有E型构型的化合物显示出比相应的Z型化合物更强的抗溃疡活性。在9种S取代的烷基中，2-(E-2-癸烯酰氨基)乙基2-环己基乙基硫醚在大鼠中显示出最强的抗溃疡活性，在小鼠中也显示出最低的急性毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1546

文献信息

• A potential new prodrug for the treatment of cystinosis: Design, synthesis and in-vitro evaluation
  作者：Bridgeen McCaughan、Graeme Kay、Rachel M. Knott、Donald Cairns

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.039

  日期：2008.3

  Nephropathic cystinosis is a rare autosomal recessive disease characterised by raised lysosomal levels of cystine in the cells of most organs. The disorder is treated by regular administration of the aminothiol, cysteamine, an odiferous and unpleasant tasting compound that along with its metabolites is excreted in breath and sweat, leading to poor patient compliance. In an attempt to improve patient compliance a series of novel prodrugs has been designed and evaluated as a potential new treatment for nephropathic cystinosis. The first of the prodrugs tested, 3a, was found to decrease the levels of intracellular cystine in cystinotic fibroblasts. This is the first report of a potential new therapeutic treatment for nephropathic cystinosis since the advent of cysteamine bitartrate. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• JOKOYAMA, KADZUMASA;IVAI, MASAKADZU;NAJTO, JOITIRO
  作者：JOKOYAMA, KADZUMASA、IVAI, MASAKADZU、NAJTO, JOITIRO

  DOI：——

  日期：——