(1R)-2,3,4-tri-O-acetyl-1-fluoro-5N,6O-oxomethylidene-1-deoxynojirimycin | 1240637-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R)-2,3,4-tri-O-acetyl-1-fluoro-5N,6O-oxomethylidene-1-deoxynojirimycin
• 英文别名: 1-deoxy-1-fluoro-2,3,4-tri-O-acetyl-5N,6O-oxomethylidenenojirimycin；(5R,6R,7S,8R,8aR)-5-fluoro-6,7,8-tris(acetyloxy)-2-oxa-3-oxoindolizidine；(5R,6R,7S,8R,8aR)-6,7,8-triacetoxy-5-fluoro-2-oxa-3-oxoindolizidine；[(5R,6R,7S,8R,8aR)-6,7-diacetyloxy-5-fluoro-3-oxo-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-8-yl] acetate
• CAS: 1240637-92-6
• 化学式: C₁₃H₁₆FNO₈
• 分子量: 333.27
• InChiKey: RKUJCSJNVQUGBM-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2,3,4-tri-O-acetyl-1-fluoro-5N,6O-oxomethylidene-1-deoxynojirimycin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R)-1-octyl-5N,6O-oxomethylidenenojirimycin
  参考文献：
  名称：

  sp2-亚氨基糖假N-，S-，O-和C-糖苷的构型模式对其糖苷抑制和抗肿瘤特性的影响

  摘要：

  据报道，与nojirimycin，mannojirimycin和galactonojirimycin相关的环状氨基甲酸酯型sp（2）-亚氨基糖N-，S-，O-和C-辛基伪糖苷的合成全都具有α-伪异头构型。通过与甲醇中的辛胺反应，可以直接从相应的还原性sp（2）-亚氨基糖前体直接获得gem-diamine-type N-pseudoglycosides，而过-O-乙酰基或1-氟衍生物用作拟糖基供体分别是S-伪糖苷或O-和C-伪糖苷。评估它们对一组糖苷酶的抑制性能证明了选择性概况，其选择性很大程度上取决于糖苷键的构型和性质。相反，确定的针对一组肿瘤细胞系的抗增殖活性在很大程度上与sp（2）-亚氨基糖部分中羟基的相对方向无关。实际上，在研究的所有三种构型不同类型的化合物（即α-d-葡萄糖，α-d-甘露聚糖和α-d-半乳糖苷类似物）中均已鉴定出显示出显着的生长抑制能力的sp（2）-亚氨基糖代表。有

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.01.006
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-5N,6O-oxomethylidenenojirimycin 在 poly(hydrogen fluoride)pyridinium complex 作用下， 反应 1.33h， 以60%的产率得到(1R)-2,3,4-tri-O-acetyl-1-fluoro-5N,6O-oxomethylidene-1-deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  具有选择性中性α-葡萄糖苷酶抑制活性的N-，S-和C-糖苷栗精胺类似物的合成作为抗肿瘤剂。

  摘要：

  带有α-构型的N-，S-或C-连接的假异头基团的sp（2）-氨基糖型粟精胺类似物已被设计为参与N-糖蛋白加工的中性α-葡糖苷酶的选择性抑制剂。乳腺癌细胞生长的评估显示了显着的抗增殖潜力，这取决于假异头基团的性质。

  DOI：

  10.1039/c0cc00446d

文献信息

• sp ² ‐Iminosugar <i>O</i> ‐, <i>S</i> ‐, and <i>N</i> ‐Glycosides as Conformational Mimics of α‐Linked Disaccharides; Implications for Glycosidase Inhibition
  作者：Elena M. Sánchez‐Fernández、Rocío Rísquez‐Cuadro、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández、Pedro M. Nieto、Jesús Angulo

  DOI：10.1002/chem.201200279

  日期：2012.7.2

  either of the two target enzymes. A comparative conformational analysis based on NMR and molecular modelling revealed remarkable differences in the flexibility about the glycosidic linkage as a function of the nature of the linking atom in this series. Thus, the N‐pseudodisaccharide is more rigid than the O‐linked derivative, which exhibits conformational properties very similar to those of the natural

  α（1→6）-和α（1→4）-连接的二糖异麦芽糖和麦芽糖的模拟物具有与吡喃吡喃糖苷残基相连的双环sp 2-亚氨基糖非还原部分O-，S-或N-的合成。报告。在sp 2-亚氨基糖中发挥的强烈的广泛异头作用决定了糖基化反应的α-立体化学结果，而与参与的保护基团是否存在以及杂原子的性质无关。它还可以使所得的氨基缩醛，氨基硫缩醛或宝石具有化学稳定性。-二胺功能。三种异麦芽糖模拟物均表现为异麦芽糖酶和麦芽糖酶的有效且选择性非常强的抑制剂，这两种α-葡萄糖苷酶与母体二糖结合，可作为底物或抑制剂。相比之下，在麦芽糖模拟物中观察到抑制特性的巨大差异，其中O相连的衍生物比N相连的类似物更有效。在小号-连接pseudodisaccharide没有抑制或者两个靶酶。基于NMR和分子建模的比较构象分析显示，糖苷键的柔性随该系列中连接原子的性质而显着不同。因此，N伪二糖比O相连的衍生物更具刚性，后者的构象性质与天然麦
• Tn Antigen Mimics Based on <i>sp</i>²-Iminosugars with Affinity for an anti-MUC1 Antibody
  作者：Elena M. Sánchez Fernández、Claudio D. Navo、Nuria Martínez-Sáez、Rita Gonçalves-Pereira、Víctor J. Somovilla、Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Gonçalo J. L. Bernardes、Gonzalo Jiménez-Osés、Francisco Corzana、José M. García Fernández、Carmen Ortiz Mellet、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01899

  日期：2016.8.5

  Ser/Thr due to strong stereoelectronic and conformational bias imposed by the bicyclic sp2-iminosugar scaffold. Mucin-related glycopeptides incorporating these motifs were recognized by the monoclonal antibody (mAb) scFv-SM3, with activities depending on both the hydroxylation pattern (Glc/Gal/GlcNAc/GalNAc) of the sp2-iminosugar and the peptide aglycone structure (Ser/Thr).

  氨基酸第一个例子（丝氨酸/苏氨酸） - SP 2 -iminosugar糖模拟缀合物设有一个α- ö报告-连接pseudoanomeric联动。关键的合成步骤涉及由于双环SP 2-亚氨基糖支架强加的立体电子和构象偏倚，使Ser / Thr完全非对映选择性α-糖基化。掺入这些基序的粘蛋白相关糖肽被单克隆抗体（mAb）scFv-SM3识别，其活性取决于SP 2-亚氨基糖的羟基化模式（Glc / Gal / GlcNAc / GalNAc）和肽糖苷配基结构（Ser / Thr）。