octyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 102935-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-octoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 102935-47-7
• 化学式: C₂₂H₃₆O₁₀
• 分子量: 460.522
• InChiKey: RNGLREVZONTJLS-CDJZJNNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 六甲基二硅烷 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到octyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碘-六甲基乙硅烷（HMDS）介导的过乙酰化1,2-反式连接的烷基和芳基糖苷的异构化

  摘要：

  已经发现在HMDS存在下用碘处理过乙酰化的烷基和芳基1，2-反式-糖苷会导致异构化，从而导致形成相应的1，2-顺式-糖苷。在具有短烷基链长的糖苷配基的烷基糖苷的情况下，观察到完全糖化为α-糖苷，而对于那些具有较长链长的糖苷，发现该过程是不完全的。这些观察已被机械地解释了。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.02.012
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-O-四乙酰基-D-半乳糖 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 octyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烷基β-d-半乳糖吡喃糖苷的合成与性能

  摘要：

  用三氯乙酰亚氨酸酯方法，以d-半乳糖和不同链长的醇为原料，制备了一系列烷基β - d-吡喃半乳糖苷。研究了它们的溶解度，表面张力，乳化，发泡，润湿性，热致液晶性能和热稳定性。烷基β - d-吡喃半乳糖苷可溶于水和乙醇，且溶解度随烷基链长度的增加而降低。癸基β - d-吡喃半乳糖苷不溶于水，但可溶于乙醇。烷基β - d的溶解水中的吡喃半乳糖苷是一个吸热过程，其溶解焓大于零。壬基β - d-吡喃半乳糖苷具有优异的乳化性能，更好的发泡能力和最佳的泡沫稳定性。烷基β - d-吡喃半乳糖苷的CMC值随烷基链长的增加而降低。烷基β - d-吡喃半乳糖苷在高达270°C的温度下具有热稳定性。烷基β - d-半乳糖吡喃糖苷显示出热致液晶近晶A型相的独特光学结构。癸基β - d-吡喃半乳糖苷显示出最强的润湿性。

  DOI：

  10.1007/s11743-016-1865-0

文献信息

• Exploring the meaning of sugar configuration in a supramolecular environment: comparison of six octyl glycoside micelles by ITC and NMR spectroscopy
  作者：Jörn Schmidt-Lassen、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1039/c4md00122b

  日期：——

  glycomicelles were determined by isothermal titration calorimetry (ITC) and diffusion NMR studies. The goal of this work was to determine the significance of anomeric configuration as well as of epimerisation at the sugar ring for supramolecular features of the respective glycoside. A new projection of glycoside structures is proposed to facilitate interpretation of structure–property relationships in this

  合成了一系列甘露糖基-半乳糖基和葡萄糖基辛基α-和β-糖苷，并将其用于水中均胶束和杂胶束的形成。临界胶束浓度（cmc），消解的热力学量以及糖胶束的流体力学半径通过等温滴定量热法（ITC）和扩散NMR研究确定。这项工作的目的是确定对于相应糖苷的超分子特征，端基异构体构型以及在糖环上差向异构化的重要性。提出了新的糖苷结构预测，以促进这方面的结构-性质关系的解释。
• Site-Selective, Copper-Mediated <i>O</i>-Arylation of Carbohydrate Derivatives
  作者：Victoria Dimakos、Graham E. Garrett、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/jacs.7b09420

  日期：2017.11.1

  site-selective, copper-promoted couplings of boronic acids with carbohydrate derivatives. These reactions generate sugar-derived aryl ethers, a structural class that is challenging to generate by other means and has not previously been accessed in a site-selective fashion. Experimental evidence and computational modeling suggest that the formation of a sugar-derived boronic ester intermediate is crucial to the

  糖衍生物中羟基的位点选择性功能化是碳水化合物合成中的主要挑战。实现这一目标的方法将为获得新的糖衍生化学构建块提供有效途径，并将促进复杂寡糖的制备或后期修饰，以用于糖生物学研究和药物发现。在这里，我们描述了硼酸与碳水化合物衍生物的位点选择性、铜促进偶联。这些反应生成糖衍生的芳基醚，这是一种结构类别，很难通过其他方式生成，并且以前没有以位点选择性方式进行访问。实验证据和计算模型表明，糖衍生的硼酸酯中间体的形成对这些过程的选择性至关重要，加速相邻羟基的芳基化。结果证明了糖与硼化合物的相互作用如何与过渡金属催化结合以实现新的化学反应性。
• Optically Active Cyclophane Receptors for Mono- and Disaccharides: The Role of Bidentate Ionic Hydrogen Bonding in Carbohydrate Recognition
  作者：Anne Sophie Droz、Ulf Neidlein、Sally Anderson、Paul Seiler、François Diederich

  DOI：10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2243::aid-hlca2243>3.0.co;2-g

  日期：2001.8.15

  feature very different molecular shapes (Fig. 10). In 1H-NMR binding titrations with mono- and disaccharides (Fig. 13), concentration ranges were chosen to favor 1 : 1 host−guest binding. This stoichiometry was experimentally established by the curve-fitting analysis of the titration data and by Job plots. The titration data demonstrate conclusively that the strength of carbohydrate recognition is enhanced

  描述了一种新的旋光环烷受体家族，用于在竞争性质子溶剂混合物中络合单糖和二糖。大环化合物 (−)-(R,R,R,R)-1 – 4 具有由四个 1,1'-binaphthalene-2,2'-磷酸二酯部分通过桥接在 3,3'-位置形成的预组织结合腔炔属或苯炔属间隔物。四个磷酸二酯基团向结合腔汇聚并提供有效的双齿离子 H 键受体位点（图 2）。1,1'-联萘部分的 7,7'-位上的苄氧基确保纳米尺寸受体的溶解性并防止不希望的聚集。四种环烷的大环框架的构建利用了 Sonogashira 协议的 Pd0 催化的芳基 - 乙炔交叉偶联，和氧化炔属均偶联方法（方案 2 和 8 – 10）。还制备了几种具有一个 1,1'-联萘-2,2'-磷酸二酯部分的裂隙型受体（方案 1、6 和 7）。在目标化合物的合成过程中遇到的一个不希望的副反应是通过 5-endo-dig 环化从 3-ethynylnaphthalene-2-ol
• Iodine: A versatile reagent in carbohydrate chemistry III. Efficient activation of glycosyl halides in combination with DDQ
  作者：K.P.Ravindranathan Kartha、Mahmoud Aloui、Robert A Field

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01995-8

  日期：1996.11

  Iodine, either alone or in combination with DDQ, has been found to serve as a very efficient reagent for the conversion of ‘disarmed’ glycosyl halides into simple 1,2-trans-glycosides. This reagent system represents a practical alternative to traditional heavy metal promoters in glycoside synthesis.

  已经发现碘，无论是单独还是与DDQ结合使用，都可以作为一种非常有效的试剂，用于将“解除武装”的糖基卤化物转化为简单的1,2-反式-糖苷。该试剂系统代表了糖苷合成中传统重金属启动子的实用替代品。
• Boronic Acids as Phase-Transfer Reagents for Fischer Glycosidations in Low-Polarity Solvents
  作者：Sanjay Manhas、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01880

  日期：2017.11.3

  Protocols employing phenylboronic acid as a phase-transfer reagent for Fischer glycosidations in low-polarity organic solvents are described. In addition to providing rate acceleration, the formation of a substrate-derived boronic ester alters the course of the reaction by selective promotion of a furanoside- or pyranoside-selective pathway. Computational modeling of the relative energies of the glycoside-derived

  描述了在低极性有机溶剂中使用苯基硼酸作为相转移试剂进行费歇尔糖基化的方案。除了提供速率加速以外，底物衍生的硼酸酯的形成还通过选择性促进呋喃糖苷或吡喃糖苷选择性途径来改变反应过程。糖苷衍生的硼酸酯相对能量的计算模型提供的结果在质量上与呋喃糖苷与吡喃糖苷产品的分布相吻合。作为这些反应的直接产物获得的硼酸酯用作合成官能化糖苷的受保护中间体。特定的二醇基团与硼酸的络合也使得碳水化合物混合物的选择性转化成为可能。