N,N-diethyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide | 530112-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 530112-59-5
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃NO
• mdl: MFCD01615452
• 分子量: 259.271
• InChiKey: SDPXAVLPBUSGIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide 、 苯甲酰甲酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到2-(2-benzoyl-5-(trifluoromethyl)phenyl)-N,N-diethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii)-catalyzed decarboxylative acylation of phenylacetamides with α-oxocarboxylic acids via C–H bond activation

  摘要：

  报道了一种通过C−H键活化实现的钯催化苯乙酰胺与α-氧代羧酸的脱羧酰化反应。该方案为一系列邻酰基苯乙酰胺的高效合成提供了途径，这些产物可方便地转化为3-异色满酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3cc38764j
• 作为产物：
  描述：

  在 二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  苯酮的胺化。取代基对酰胺烯醇的胺催化互变异构的影响

  摘要：

  根据理论计算，在取代的乙烯酮与二乙胺在乙腈中的反应中观察到的在1676–1680 cm -1处具有红外波段的瞬态中间体被认为是酰胺烯醇而不是两性离子。与伯胺反应观察到的在1674 cm -1的单个宽带归因于中间体（酰胺烯醇）和最终产物（酰胺）的两个谱带的重叠。由汤川-津野方程成功地分析了酰胺烯醇中间体的二乙胺-催化的互变异构化的二阶速率常数，得到酰胺的取代基的效果，给出0.63ρ值和- [R - 1.31值。的[R -苯酚的pK a的值大于1时，表明在过渡状态下酰胺烯醇的氧原子上形成的负电荷通过乙烯基显着离位到芳族π系统中。这[R -值被认为反映β-phenylenolate骨架的内在属性。ρ值非常小，归因于循环过渡结构，其中负电荷分散在六元环中。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3162

文献信息

• A General and Practical Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of Amides with Aryl Halides
  作者：Bing Zheng、Tiezheng Jia、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/adsc.201300851

  日期：2014.1.13

  An efficient system for the direct catalytic intermolecular α‐arylation of acetamide derivatives with aryl bromides and chlorides is presented. The palladium catalyst is supported by Kwong’s indole‐based phosphine ligand and provides monoarylated amides in up to 95% yield. Excellent chemoselectivities (>10:1) in the mono‐ and diarylation with aryl bromides were achieved by careful selection of bases

  提出了一种用于乙酰胺衍生物与芳基溴化物和氯化物直接催化分子间α-芳基化的有效系统。钯催化剂由 Kwong 的吲哚基膦配体支撑，并以高达 95% 的产率提供单芳基化酰胺。通过仔细选择碱、溶剂和化学计量，在与芳基溴化物的单芳基和二芳基化反应中实现了优异的化学选择性 (>10:1)。在偶联条件下，酰胺的弱酸性 α-质子（p K a高达 35）被叔丁醇锂（LiO- t- Bu）、叔丁醇钠（NaO- t- Bu）或钠双(三甲基甲硅烷基)酰胺[NaN(SiMe 3 ) 2]。
• Palladium-Catalyzed Direct Intermolecular α-Arylation of Amides with Aryl Chlorides
  作者：Bing Zheng、Tiezheng Jia、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol4019002

  日期：2013.8.16

  An efficient catalytic system for the direct intermolecular α-arylation of acetamide derivatives with aryl chlorides is presented. Chemoselectivities up to 10:1 in the mono- and diarylation of acetamides were achieved by careful selection of bases, solvents, and stoichiometry. Bis-arylated amides were prepared in up to 95% yield.

  提出了一种有效的催化体系，用于乙酰胺衍生物与芳基氯化物的直接分子间α-芳基化。通过仔细选择碱，溶剂和化学计量，可以使乙酰胺的单芳基化和二芳基化反应的化学选择性达到10：1。制备双芳基化酰胺的产率高达95％。
• Arthropod repellent pharmacophore models, compounds identified as fitting the pharmacophore models, and methods of making and using thereof
  申请人：Gupta K. Raj

  公开号：US20050100575A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Disclosed herein is a pharmacophore model for arthropod repellent activity and methods of making and using thereof. The pharmacophore comprises two hydrophobic aliphatic functions, one aromatic function and one hydrogen bond acceptor function. The pharmacophore model was made using a test set of arthropod repellent compounds. Also disclosed are arthropod repellent compounds identified by screening databases with the pharmacophore model. Also disclosed are methods of repelling arthropods from a surface or area. Compositions and formulations comprising the compounds of the present invention as well as objects having the compounds of the present invention are disclosed.

  本文揭示了一种节肢动物驱避剂活性的药效团模型以及其制备和使用方法。该药效团包括两个疏水脂肪族功能、一个芳香族功能和一个氢键受体功能。该药效团模型是使用一组节肢动物驱避剂化合物进行制作的。还揭示了通过使用该药效团模型筛选数据库而确定的节肢动物驱避剂化合物。还揭示了从表面或区域驱避节肢动物的方法。揭示了包含本发明化合物的组合物和配方以及具有本发明化合物的物体。
• CYCLIC AZA-SILA COMPOUNDS AS INSECT REPELLANTS
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTIAL RESEARCH

  公开号：US20150342191A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The invention relates to aza-sila compounds of Formula (I), useful as insect repellants. wherein, ‘A’ is selected from the group consisting of branched or unbranched (C1-C12) alkyl, branched or unbranched (C1-C12) alkynyl; and substituted or unsubstituted 4 to 6 membered acyclic saturated or unsaturated compounds, wherein the substituents are selected from the group consisting of halogen, hydrogen, (C1-C6) alkyl, aryl, arylalkyl and heterocyclic; or ‘A’ is independently selected from the group consisting of the following moiety: Formula (II) wherein, X and Y are identical or different and independently selected from the group consisting of —C—, —N, —O, and —S; where R1, R2, R3, and R4 are identical or different and are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, linear or branched (C1-C6) alkyl, aryl, arylalkyl, hydroxyl, and heterocyclic; and wherein, the halogen is selected from the group consisting of —Cl, —I, —Br, and —F. The invention further discloses a process for the preparation of the compounds of Formula (I).

  本发明涉及一类具有式（I）的氮硅化合物，可用作驱虫剂。其中，“A”选自以下组中的一组：支链或非支链（C1-C12）烷基，支链或非支链（C1-C12）炔基；以及取代或未取代的4至6成员无环饱和或不饱和化合物，其中取代基选自卤素，氢，（C1-C6）烷基，芳基，芳基烷基和杂环；或者“A”独立地选自以下基团的一组：式（II），其中，X和Y相同或不同，独立地选自以下组中的一组：-C-，-N，-O和-S；其中R1、R2、R3和R4相同或不同，独立地选自以下组中的一组：氢，卤素，线性或支链（C1-C6）烷基，芳基，芳基烷基，羟基和杂环；卤素选自以下组中的一组：-Cl，-I，-Br和-F。本发明还公开了制备式（I）化合物的方法。
• ARTHROPOD REPELLENT PHARMACOPHORE MODELS, COMPOUNDS IDENTIFIED AS FITTING THE PHARMACOPHORE MODELS, AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF
  申请人：United States Army Medical Research and Materiel Command

  公开号：EP1689229A1

  公开（公告）日：2006-08-16