3-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)isobenzofuran-1(3H)-one | 155445-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-oxo-2-thiophen-2-yl-ethyl)isobenzofuran-1(3H)-one；3-(2-oxo-2-thiophen-2-ylethyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 155445-97-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃S
• 分子量: 258.298
• InChiKey: OZRMXRUQEGDLEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)isobenzofuran-1(3H)-one 、 2-氨基苄胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到(E)-6-(thiophen-2-yl)-7,7a-dihydrobenzo[6,7][1,5]diazocino[2,1-a]isoindol-12(14H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[6,7] [1,5]重氮[2,1-a]异吲哚-12-（14H）-one衍生物的合成及光谱表征。

  摘要：

  一种简单的合成路线，由易于获得的3-（2-氧代）提供27％-85％的苯并[6,7] [1,5]重氮苯并[2,1-a] isoindol-12（14H）-单环系统收率研制了甲苯中的-2-苯基乙基）异苯并呋喃-1（3H）-酮和2-（氨基甲基）苯胺原料，并用对甲苯磺酸催化。使用多种一维和二维NMR实验确定最终产物的1 H-和（13）C-NMR光谱。最终产物的两种潜在异构体之间的区别是基于异核多键连接性（HMBC）NMR光谱进行的。

  DOI：

  10.3390/molecules21080967
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 3-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-羟基苯乙酮的直接好氧氧化反应

  摘要：

  开发了2-羟基苯乙酮的无金属和无外部氧化剂的好氧氧化反应。该反应是基于有氧形成少量的2-酮醛的平衡量。邻苯二甲酰，喹喔啉，α-酮酰胺和烯烃可以直接从醇类以中等到良好的产率形成。DIPEA =二异丙基乙胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700909

文献信息

• 1-Methyl-3-(propyl-3-sulfonic acid)imidazolium triflate supported on magnetic nanoparticles: an efficient and reusable catalyst for synthesis of mono- and bis-isobenzofuran-1(3H)-ones under solvent-free conditions
  作者：Forouz Rastegari、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad R. Khosropour、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Majid Moghadam

  DOI：10.1039/c4ra14112a

  日期：——

  An efficient procedure for the synthesis of isobenzofuran-1(3H)-one derivatives in the presence of [HSO₃PMIM]OTf–SiO₂@MNPs as a highly recyclable catalyst under solvent-free thermal conditions and MW irradiation is reported.

  在无溶剂热条件和微波辐射下，报道了一种高度可回收的催化剂[HSO3PMIM]OTf–SiO2@MNPs存在下合成异苯并呋喃-1(3H)-酮衍生物的高效程序。
• Sustainable synthesis of 3-substituted phthalides via a catalytic one-pot cascade strategy from 2-formylbenzoic acid with β-keto acids in glycerol
  作者：Lina Jia、Fuzhong Han

  DOI：10.3762/bjoc.13.139

  日期：——

  Background: Phthalides are privileged constituents of numerous pharmaceuticals, natural products and agrochemicals and exhibit several biological and therapeutic activities. Therefore, the development of new, facile, and sustainable strategies for the construction of these moieties is highly desired.

  Results: A broad substrate scope for β-keto acids was found to be strongly compatible with this catalytic process, affording a wide variety of 3-substituted phthalides in good to excellent yields.

  Conclusion: A concise and efficient synthesis strategy of 3-substituted phthalides from 2-formylbenzoic acid and β-keto acids via a catalytic one-pot cascade reaction in glycerol has been accomplished.

  背景：邻苯二甲酸内酯是许多药物、天然产物和农药的重要组成部分，并表现出多种生物学和治疗活性。因此，开发新的、简便且可持续的策略来构建这些结构是非常期望的。 结果：发现β-酮酸具有广泛的底物范围，与这种催化过程高度兼容，产率良好至优良，形成各种3-取代邻苯二甲酸内酯。 结论：已成功实现了从2-甲酰基苯甲酸和β-酮酸经由甘油中的催化一锅串联反应合成3-取代邻苯二甲酸内酯的简洁高效合成策略。
• Dynamic Kinetic Resolution of Phthalides via Asymmetric Transfer Hydrogenation: A Strategy Constructs 1,3-Distereocentered 3-(2-Hydroxy-2-arylethyl)isobenzofuran-1(3<i>H</i>)-one
  作者：Tanyu Cheng、Qunqun Ye、Qiankun Zhao、Guohua Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02394

  日期：2015.10.16

  phthalides through asymmetric transfer hydrogenation for the construction of 3-(2-hydroxy-2-arylethyl)isobenzofuran-1(3H)-one with 1,3-distereocenters has been developed. This procedure is carried out under a mild condition at 40 °C catalyzed with RuCl[(S,S)-TsDPEN](mesitylene) using HCOOH/Et3N (5:2) as a hydrogen source. A variety of phthalides are smoothly transferred to provide optically pure phthalides

  通过不对称转移加氢反应制备动力学动力学拆分物，用于构建具有1,3-二中心的3-（2-羟基-2-芳基乙基）异苯并呋喃-1（3 H）-。该过程在温和的条件下，在40°C，RuCl [（S，S）-TsDPEN]（均三甲苯）催化下，使用HCOOH / Et 3 N（5：2）作为氢源进行的。可以平稳地转移各种邻苯二甲酸酯，以提供具有高收率，出色的对映选择性和可接受的非对映异构体比率的光学纯邻苯二甲酰亚胺。
• Design, Synthesis, and Structure‐Activity Relationship (SAR) Studies of Ketone‐Isobenzofuranone Hybrid Herbicides
  作者：Nawasit Chotsaeng

  DOI：10.1002/cbdv.202200932

  日期：2023.2

  Thirty-five ketone-isobenzofuranone hybrids (1–35) were designed, synthesized, and evaluated for their herbicidal activity against Chinese amaranth (Amaranthus tricolor) and barnyard grass (Echinochloa crus-galli). The structure-activity relationship (SAR) results revealed that the position and type of substituent were crucial for activity. The o-substituted derivatives outperformed the m- and p-substituted

  设计、合成了35 个酮-异苯并呋喃酮杂化物 ( 1 – 35 )，并评估了它们对苋菜 ( Amaranthus tricolor ) 和稗草 ( Echinochloa crus-galli ) 的除草活性。构效关系 (SAR) 结果表明，取代基的位置和类型对活性至关重要。邻位取代的衍生物优于间位和对位取代的衍生物。具有强给电子基团（OH、OMe）的化合物活性低，而具有杂环（N-甲基吡咯、呋喃和噻吩）具有中等的除草效果。具有弱供电子基团 (Me) 和弱、中等和强吸电子基团 (F、Cl、Br 和 NO 2 ) 的化合物显示出有前途的除草活性。其中，o -F取代化合物( 20 )对苋菜最有效，o -Cl取代化合物( 23 )对稗草最有效。这是第一次研究酮-异苯并呋喃酮杂化物的除草潜力。当前化学线索的发现将有利于新型除草剂的开发。
• One pot solvent free synthesis and in vitro antitubercular screening of 3-Aracylphthalides against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Rohan A. Limaye、Virendra B. Kumbhar、Arun D. Natu、Madhusudan V. Paradkar、Varsha S. Honmore、Rubia R. Chauhan、Suwarna P. Gample、Dhiman Sarkar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.097

  日期：2013.2

  One pot synthesis of 3-Aracylphthalide was accomplished in good yield by reacting 2-carboxy benzaldehyde with various aromatic methyl ketones in presence of methane sulphonic acid. Various phthalides thus obtained were characterized with spectral techniques. These phthalides were subjected to in vitro antitubercular screening against Mycobacterium tuberculosis H37Ra (MTB) by using XRMA protocol. Among the phthalides screened, four exhibited half maximal inhibitory concentration (IC50) in the range of 0.81-1.24 mu g/ml thereby providing potential lead compounds for future drug discovery studies. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.