(1E,2E)-1,2-bis(4-methylbenzylidene)hydrazine | 139030-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,2E)-1,2-bis(4-methylbenzylidene)hydrazine
• 英文别名: 1,2-bis((E)-4-methylbenzylidene)hydrazine；N,N'-Bis-(4-methyl-benzylidene)-hydrazine；(E)-1-(4-methylphenyl)-N-[(E)-(4-methylphenyl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 139030-29-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: JDSLSASVXZTPLL-JYFOCSDGSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  346.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,2E)-1,2-bis(4-methylbenzylidene)hydrazine 在 triethylammonium chlorochromate(VI) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到对甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物作为吖嗪的选择性保护及其易于再生

  摘要：

  摘要 羰基化合物与新制备的甲酸肼成功地以优异的收率制备了相应的吖嗪。反过来，使用氯铬酸三乙基铵化学选择性地将吖嗪脱保护为相应的羰基。

  DOI：

  10.1080/00397910600908835
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1E,2E)-1,2-bis(4-methylbenzylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Castagnoli-Cushman反应中的Aldazines

  摘要：

  摘要 Aldazines首次用于高邻苯二甲酸酐的Castagnoli-Cushman反应中。当在室温下在乙腈中进行时，该反应被证明具有明显的非对映选择性，主要产生了顺式构型的动力学外消旋物。可以通过在DMSO中加热顺式构型的产物，或在CDI促进的酯化过程中，或在初始加合物中羧酸功能的酰胺化过程中，通过碱（咪唑）的作用来获得热力学更稳定的反式构型。对后者中剩余的N-酰基-部分的进一步处理导致N-烷基-或完全未保护的N-氨基内酰胺。 Aldazines首次用于高邻苯二甲酸酐的Castagnoli-Cushman反应中。当在室温下在乙腈中进行时，该反应被证明具有明显的非对映选择性，主要产生了顺式构型的动力学外消旋物。可以通过在DMSO中加热顺式构型的产物，或在CDI促进的酯化过程中，或在初始加合物中羧酸功能的酰胺化过程中，通过碱（咪唑）的作用来获得热力学更稳定的反式构型。对后者中剩余的N-酰基-

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609375
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 丙炔酸乙酯 在 (1E,2E)-1,2-bis(4-methylbenzylidene)hydrazine 、 2C₂₀H₁₆N₆*Cu⁽²⁺⁾*2ClO₄^(1-)*4C₂H₃N 、 对甲基苯甲醛 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-ethyl 3-methoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  一种基于铜-苯并三唑的配位聚合物催化从叠氮中高效地一锅合成（N'-取代）-hydr--4-芳基-1,4-二氢吡啶

  摘要：

  通过一种便捷的单锅催化途径，以嗪和丙酸酯为起始原料，并以一维基于苯并三唑的铜为原料，成功地合成了一系列新的（N'-取代的）-肼基-4-芳基-1,4-二氢吡啶配位聚合物作为催化剂。在没有催化剂的情况下，以中等至高收率形成了相应的5-取代的4,5-二氢吡唑类化合物。催化剂的微调使我们对合理的反应机理有了更多的了解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601072

文献信息

• Synthesis of Diaryl Methanes by Friedel-Craft Condensation of Benzalazines with Aromatic Hydrocarbons
  作者：Felix Mathew、Sumana Bhattacharjee、Bekington Myrboh

  DOI：10.1080/00397919508015422

  日期：1995.6

  Abstract The Friedel-Craft condensation between benzalazines and aromatic hydrocarbons provide a convenient method for the preparation of unsymmetrical diaryl methanes.

  摘要 苯扎嗪与芳烃之间的Friedel-Craft缩合反应为制备不对称二芳基甲烷提供了一种简便的方法。
• Synthesis of 1,3,4-Thiadiazoles from Aldehyde Hydrazones
  作者：Kentaro Okuma、Kazuko Nagakura、Yasutaka Nakajima、Kento Kubo、Kosei Shioji

  DOI：10.1055/s-2004-829156

  日期：——

  Reaction of p-tolualdehyde hydrazone with disulfur dichloride in the presence of DBU gave 2,5-di (p-tolyl)-1,3,4-thiadiazole (1a) in 54% yield. Phenyldiazomethane also reacted with disulfur dichloride to afford 2,5-diphenyl-1,3,4-thiadiazole (1b) in 80% yield.

  在DBU存在下，对甲苯醛肼与二硫化二氯反应，以54%的产率得到2,5-二(对甲苯基)-1,3,4-噻二唑（1a）。苯基重氮甲烷也与二硫化二氯反应，以80%的产率得到2,5-二苯基-1,3,4-噻二唑（1b）。
• Ligand Redox-Controlled Tandem Synthesis of Azines from Aromatic Alcohols and Hydrazine in Air: One-Pot Synthesis of Phthalazine
  作者：Mou Chakraborty、Debabrata Sengupta、Tanushri Saha、Sreebrata Goswami

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00661

  日期：2018.8.3

  literature. The catalytic reaction has a vast substrate scope including a single-step synthesis of phthalazine from 1,2-benzenedimethanol and hydrazine hydrate via intramolecular coupling. Mechanistic investigation suggests that the coordinated ligand redox controls the reaction by the use of a reversible azo (N═N)/ hydrazo (NH—NH) redox couple where the metal center is used primarily as a template.

  报道了通过使用2,6-双（苯基偶氮）吡啶的Ni（II）络合物作为催化剂，从各种醇和水合肼制得的嗪的受控串联合成路线。与以前的报告形成鲜明对比的是，该反应是使用富含地球的金属催化剂，较温和的反应条件和有氧条件进行的，尽管这是理想的，但在文献中却是空前的。该催化反应具有广阔的底物范围，包括通过分子内偶联由1，2-苯二甲醇和水合肼一步合成邻苯二甲酸。机理研究表明，配位配体氧化还原通过使用可逆偶氮（N═N）/肼（NH-NH）氧化还原对控制反应，其中金属中心主要用作模板。
• Selective Reduction of Azines to Benzyl Hydrazones with Sodium Borohydride Catalyzed by Mesoporous Silica-Supported Silver Nanoparticles: A Catalytic Route towards Pyrazole Synthesis
  作者：Evangelia Charistoudi、Michael G. Kallitsakis、Ioannis Charisteidis、Kostas S. Triantafyllidis、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1002/adsc.201700442

  日期：2017.9.4

  activity of Ag/HMS. Based on the recycling studies the catalytic system Ag/HMS‐NaBH4 was found to catalyze the selective reduction of azines nine times without significant loss of its activity. Finally, a one‐pot reaction between the in situ produced benzyl hydrazones and a series of nitrostyrenes readily provided the regioselective synthesis of 1,3,5‐subtituted pyrazoles, highlighting a useful synthetic

  研究了负载型银纳米颗粒在介孔二氧化硅上的催化活性，用于使用硼氢化钠作为温和的还原剂将杂志选择性还原为苄基。通过两种方法成功制备了负载在介孔二氧化硅（Ag / HMS）上的不同大小的银纳米颗粒，即湿法浸渍，然后在350°C下用氢气还原并原位用胺（乙醇胺和乙二胺）的混合物进行沉积/还原。与一般还原过程中发生的相应的1,4还原相比，发现Ag / HMS（胺）催化剂可促进芳基取代的嗪的选择性1,2还原。发现该催化转移氢化过程在温和条件下对苄基合成而言是清洁，快速且定量的（产率和选择性均> 99％）。非常重要的是，在当前的催化条件下，可还原的官能团保持完整。形式动力学，支持原位氢化银物质的形成是还原过程的原因。质子极性甲醇的存在增强了Ag / HMS的催化活性。根据回收利用研究，发现催化体系Ag / HMS-NaBH 4催化了9次选择性还原嗪，而活性没有明显损失。最后，原位产生的苄基hydr和一系列硝基苯乙烯之间的单锅反应很容易提供1
• Dihydrazone-based dynamic covalent epoxy networks with high creep resistance, controlled degradability, and intrinsic antibacterial properties from bioresources
  作者：Xiwei Xu、Songqi Ma、Sheng Wang、Jiahui Wu、Qiong Li、Na Lu、Yanlin Liu、Jintao Yang、Jie Feng、Jin Zhu

  DOI：10.1039/d0ta01419b

  日期：——

  This work highlights the exploitation of the dihydrazone motif to build antibacterial covalent adaptable networks with no creep at ∼105 °C.

  这项工作突出了二酰肼基序的利用，用以构建在约105°C下无蠕变的抗菌可适应性共价网络。